Эфиры парааминобензойной кисллоты (ПАБК)

Бензокаин Анестезин	Прокаина гидрохлорид Новокаин	Тетракаина гидрохлорид Дикаин
Benzocaine * Anaesthesinum	Procaini hydrochloridum Novocainum	Tetracaini hydrochloridum Dicainum
NH2 C – O - C2H5 || O Этиловый эфир парааминобензойной кислоты	NH2 • HCl C – O - CH2-СН2-N-C2H5 || | O C2H5 β- диэтиламиноэтилового эфира парааминобензойной кислоты гидрохлорид	NH – CH2– CH2– CH2– CH3 • HCl C – O - CH2-СН2-N-CH3 || | O CH3 β- диметиламиноэтилового эфира п-бутиламинобензойной кислоты гидрохлорид
Свойства
Подлинность
1. (на первичную ароматическую аминогруппу)	5 и 7
NH2 N≡N + NaNO2 + 2 HCl → Cl + NaCl + 2 H2O R R NaO N≡N N=N OH NaOH Cl + → R R	10.   11.
2. (на первичную ароматическую аминогруппу)
NH2 N=CHR + R – C = O → + H2O | H R R
3. (на ароматическое кольцо)
NH2 NH2 Br Br + 2 Br2 → ↓ + 2 HBr R R
4. (на ароматическую аминогруппу)
5.
6.	7.
R3N • HCl + AgNO3 → AgCl↓ + R3N •HNO3
	8.
	R3N • HCl + NaOH → NaCl + + R3N ↓ + H2O
	9.
Количественное определение
1. По ГФ –
Метод основан на	Метод основан на
Методика:
Индикаторы:	Внешний индикатор –
NH2 N≡N + NaNO2 + 2 HCl → Cl + NaCl + 2 H2O R R	NH- C4H9 + NaNO2 + 2 HCl → R O=N – N – C4Н9 → + NaCl + 2 H2O R
2 NaNO2 + 2 KI + 4 HCl → I2 + 2 NO↑ + + 2 KCl + 2 NaCl + 2 H2O
fэкв. = M1/z =
2.
3. Метод
Вариант , способ	Вариант,вариант способ (экспресс)
Метод основан на
Методика:
R3N • HCl + NaOH → NaCl + R3N + H2O моль экв.   fэкв. = M1/z =
4. Метод
Метод основан на
Методика:
R3N • HCl + AgNO3 → AgCl↓ + R3N •HNO3 моль экв.   fэкв. = M1/z =
5. Метод
Применение
Хранение
Список	Список

 

Сульфаниламидные препараты (САП)

Общая характеристика

САП –

 

H₂N SO₃H H₂N SO₂ – NH₂

 

Сульфаниловая кислота Амид сульфаниловой кислоты

 

Общие формулы САП и их натриевых солей можно представить следующим образом:

 

R΄ R R΄ R

H - N SO₂ – N - H H₂N – SO₂ – N - Na

 

САП – кислота САП - кислота

 

САП классифицируют по характеру радикалов R и R΄.

Большинство САП являются первичными ароматическими аминами (R΄=).

Водород в амидной группе может быть замещен на радикал R (алифатический или гетероциклический).

Свойства

 

 

САП

САП-кислоты САП-соли

 

 

Химические свойства обусловлены наличием следующих функциональных групп:

1. Первичной ароматической амингруппой –

 

2. Сульфамидной группой –

 

O O

|| ||

H₂ N S - N - R ↔ H₂N S= N - R

|| | |

O H OH

аци-форма

3. Ароматическое ядро –

 

 

Подлинность

Реакции на первичную ароматическую аминогруппу

Если аминогруппа закрыта –

А)

 

NH₂ N≡N

+ NaNO₂ + 2 HCl → Cl + NaCl + 2 H₂O

SO₂ –NH - R SO₂ –NH - R

NaO

N≡N N=N

OH

NaOH

Cl + →

SO₂ –NH - R SO₂ –NH - R

Б)

 

NH₂ N=CHR

+ R – C = O → + H₂O

|

H

SO₂ –NH - R SO₂ –NH –R

В)

Реакции на сульфамидную группу

А)

 

Если САП- кислота –

NH₂ NH₂

+ NaOH → + CuSO₄ →

- H₂O

O = S–NH - R O = S = N –R

|| |

O ONa

NH₂ NH₂

Это реакция отличия САП!!!!!!!!!!

↓

O = S=N - R R –N=S = O

| |

O – Cu - O

Б)

 

 

САП + HNO₃ → SO₄^2-

SO₄^2- + BaCl₂ → BaSO₄ ↓ + 2 Cl

Реакции на ароматическое кольцо

А)

Если аминогруппа закрыта –

NH₂ NH₂

Br Br

+ 2 Br₂ → ↓ + 2 HBr

SO₂ –NH - R SO₂ –NH – R

4.

5.

Количественное определение

1. По ГФ – Метод

Метод основан на

Методика:

 

Если аминогруппа закрыта

 

NH₂ N≡N

+ NaNO₂ + 2 HCl → Cl + NaCl + 2 H₂O

SO₂ –NH - R SO₂ –NH - R

f_экв. = M_1/z –

Конец титрования определяют с помощью:

1. Внутренних индикаторов

-

-

-

2. Внешнего индикатора –

 

 

2 NaNO₂ + 2 KI + 4 HCl → I₂ + 2 NO↑ + + 2 KCl + 2 NaCl + 2 H₂O

3.

 

2. Методы галоидирования:

- Метод

- Метод

- Метод

Методы основаны на

Если аминогруппа закрыта –

f_экв. = M_1/z = M

Метод

А) Для САП – кислот

Метод

Метод основан на

Титруют

 

NH₂ NH₂

+ NaOH →

- H₂O

O = S–NH - R O = S = N –R

|| |

O ONa

f_экв. = M_1/z =

Б) Для САП – солей

Метод

Метод основан на

Титруют

 

NH₂ NH₂

+ HCl → + NaCl

O = S–N - R O = S - NH –R

|| | ||

O Na O

f_экв. = M_1/z =

Метод

Метод основан на

Титруют

 

NH₂ NH₂

+ Na₂B₄O₇

+ 5 H₂O

+ AgNO₃ →

- 2NaNO₃

- 4 H₃BO₃

O = S–NH - R O = S = N –R

|| |

O OAg

2 AgNO₃ + K₂CrO₄ = Ag₂CrO₄↓ + 2 KNO₃

f_экв. = M_1/z =

5.

6. Метод ………………………….. (для растворов САП – солей с массовой долей 5% и более)

Применение

ВРД ВСД

 

 

Нельзя сочетать с ЛС

Хранение

Стрептоцид Сульфаниламид	Сульфацетамид натрия Сульфацил-натрий	Норсульфазол Сульфатиазол
Streptocidum Sulfanilamidum Sulfanilamide *	Sulfacetamidum Natricum Sulfacylum-natrium Sulfacylum solubile Albucid-natrium Sulfacetamide Sodium *	Norsulfazolum Sulfathiazolum Sulfathiazole *
NH2 SO2 –NH2	NH2 • H2O SO2 – N – C – CH3 | || Na O	NH2 N SO2 –NH - S
п- аминобензозсульфамид	п-аимнобензолсульфацетамид натрий	2-(п-аминобензолсульфамидо)-тиазол
Свойства
Подлинность
1.
2.
3.
4.
	__________
5.
________
6.
7.
	8. На ионы натрия - - -
Количественное определение
1. (ГФ) Метод
Индикатор –	Индикатор –	Индикатор –
2. Метод
3. (на основе реакции образования азокрасителя)
	4. Метод
	5.(для растворов с массовой долей 5% и более) – метод
Применение
Форма выпуска:	-   - Форма выпуска:	Форма выпуска:
Хранение
Список

Гетероциклические соединения

ГЦС –

 

5-ти членные гетероциклы с одним гетероатомом

 

 

N O S

 

H

 

5-ти членные гетероциклы с двумя гетероатомами

N N

 

N

N N S

| |

H

 

6-ти членные гетероциклы с одним гетероатомом

 

 

 

N N

|

H

 

 

6-ти членные гетероциклы с двумя гетероатомами

 

N

N

 

 

N N

 

Производные фурана

Фурацилин

Furacilinum

Nitrofural *

 

O

||

O₂N O CH = N – NH –C – NH₂

5-нитрофурфуроласемикарбазон

 

Свойства

 

 

Подлинность

1.

 

 

2. а)

 

б)

 

3.

 

4.

 

5.

 

6.

 

Количественное определение

Метод

способ

Метод основан на

Методика:

 

^3.

O + 2 I₂ + 6 NaOH + → O +

|| //

O₂N O CH = N – NH –C – NH₂ O₂N O C - H

моль • = экв.

 

+ N₂ ↑ – + NH₃↑ + 4 NaI + Na₂CO₃ + 3 H₂O

 

I₂ + 2 NaOH → NaI + NaIO + H₂O

NaI + NaIO + H₂SO₄ → I₂ + Na₂SO₄ + H₂O

I₂ + 2 Na₂S₂O₃ → 2 NaI + Na₂S₄O₆

f_экв. = M_1/z =

 

2.

Применение

 

Хранение

 

 

Производные пиразола

Антипирин

Antipirynum

Phenazone *

 

Н CH₃

 

N –CH₃

//

O N

ǀ

C₆H₅

1-фенил-2,3-диметилпиразолон-5

Свойства

 

Подлинность

1.

 

3 Ant • 2 FeCl₃

2.

 

2 NaNO₂ + H₂SO₄ → 2 HNO₂ + Na₂SO₄

Н CH₃ O = N – – CH₃

N –CH₃ + HNO₂ → N – CH₃ + H₂O

// //

O N O N

| |

C₆H₅ C₆H₅

3.

4.

 

 

Количественное определение

Метод, способ

Метод основан на

Методика:

 

 

Н -CH₃ I – – CH₃

N –CH₃ + I₂ → N – CH₃ + HI

// //

O N O N

| |

C₆H₅ C₆H₅

моль экв.

 

HI + CH₃COONa → CH₃COOH + NaI

I₂ + 2 Na₂S₂O₃ → 2 NaI + Na₂S₄O₆

f_экв. = M_1/z =

 

Применение

 

 

Форма выпуска:

 

Хранение

 

 

N.B.!

Анальгин

Analginum

Metamizol Sodium*

CH₃ – N – -CH₃

/

NaO₃S – CH₂ N –CH₃

//

O N

ǀ

C₆H₅

1-фенил-2,3-диметил-4-метиламинопиразолон-5-N-метансульфонат натрия

Свойства

 

 

Подлинность

1. Ионы натрия –

2. Специфическая реакция на остаток метансульфоната натрия.

 

CH₃ – N – -CH₃ CH₃ – N – – CH₃

/ t^o /

NaO₃S – CH₂ N –CH₃ + HCl → H N – CH₃ +

// //

O N O N

| |

C₆H₅ C₆H₅

+ SO₂ ↑ + H₂C = O ↑ + NaCl

Выделившийся формальдегид доказывают

 

 

3.

 

4.

Экспресс-анализ

1.

2.

 

Количественное определение

Метод

Метод основан на

Методика:

 

H

\ +

CH₃ – N – -CH₃ CH₃ – N – – CH₃

/ /

NaO₃S – CH₂ N –CH₃ + I₂ +2 H₂O→ H N – CH₃ I +

// //

O N O N

| |

C₆H₅ C₆H₅

моль экв.

+ NaHSO₄ + H₂C = O + HI

 

f_экв. = M_1/z =

Применение

 

 

Хранение

 

 

 

Бутадион

Butadionum

Phenylbutazone *

H

C₄H₉ – = O

N – C₆H₅

// 1,2-дифенил -4-бутилпиразолидиндион- 3,5

O N

ǀ

C₆H₅

Свойства

 

Подлинность

1.

 

H

C₄H₉ – – O C₄H₉ – – ONa

N – C₆H₅ + NaOH → N – C₆H₅ + H₂O

// //

O N O N

| |

C₆H₅ C₆H₅

C₄H₉ – – ONa C₄H₉ – – O^-

2 N – C₆H₅ + CuSO₄ → N – C₆H₅ Cu ↓

// -Na₂SO₄ //

O N O N

| | 2

C₆H₅ C₆H₅

2.

 

H

C₄H₉ – = O + H₂SO₄

+ NaNO₂[O]

N – C₆H₅ → NH – NH → N = N

// | | | |

O N C₆H₅ C₆H₅ C₆H₅ C₆H₅

|

C₆H₅

 

3.

4.

Экспресс-анализ

1.

2.

3.

Количественное определение

Метод, способ

Метод основан на

Методика:

 

H

|

C₄H₉ – = O C₄H₉ – – OH

// N – C₆H₅ ↔ // N – C₆H₅

O N O N

| |

C₆H₅ C₆H₅

C₄H₉ – – OH C₄H₉ – – ONa

// N – C₆H₅ + NaOH → // N – C₆H₅ + H₂O

O N O N

| |

C₆H₅ C₆H₅

моль экв.

 

f_экв. = M_1/z =

 

Применение

 

 

Хранение

ЛС, производные имидазола

Пилокарпина гидрохлорид

Pilocarpini hydrochloridum

Pilocarpine hydrochloride *

 

С₂H₅ – CH₂ N – CH₃

• НС1

//

O О N

 

лактонное кольцо имидазоловый цикл

Свойства

 

 

Подлинность

1.

2.

3.

4.

R₃N • HCl + AgNO₃ → AgCl ↓ + R₃N • HNO₃

5.

 

6.

 

С₂H₅ – CH₂ N – CH₃ N≡N NaOH

+ Cl →

//

O O N

SO₃Na

С₂H₅ – CH₂ N – CH₃

→

//

O O N N=N – - SO₃Na

6.

 

7.

Количественное определение

По ГФ

Метод

 

 

Экспресс-анализ

1. Метод, вариант

Метод основан на

Методика:

 

 

R₃N • HCl + NaOH → NaCl + R₃N + H₂O

моль экв.

f_экв. = M_1/z =

 

Метод

Метод основан на

Методика:

 

R₃N • HCl + AgNO₃ → AgCl↓ + R₃N •HNO₃

моль экв.

f_экв. = M_1/z =

3.

Применение

 

 

 

Хранение

Дибазол

Dibazolum

Bendazole Hydrochloride *

 

 

N

CH₂ • HCl

N

|

H

Свойства

 

 

Подлинность

1.

2.

3.

4.

 

R₃N • HCl + NН₄OH → NН₄Cl + R₃N↓ + H₂O

NН₄Cl + AgNO₃ → AgCl↓ + NН₄NO₃

5.

Количественное определение

По ГФ

Метод

Экспресс-анализ

1. Метод, вариант

Метод основан на

Методика:

 

R₃N • HCl + NaOH → NaCl + R₃N + H₂O

моль экв.

f_экв. = M_1/z =

Метод

Метод основан на

Методика:

 

R₃N • HCl + AgNO₃ → AgCl↓ + R₃N •HNO₃

моль экв.

f_экв. = M_1/z =

Применение

 

 

Хранение