Тема: «Дослідження реакційної здатності гетерофункціональних сполук»

Актуальність теми: Гетерофункціональними є сполуки, які мають щонайменше 2 різні функціональні групи. Похідні карбонових кислот є важливими складовими продуктів метаболізму. Знання властивостей шляхів перетворень аміноспиртів гідроксі- оксо-кислот необхідно для розуміння процесів, що відбуваються в організмі.

Навчальні цілі:

Знати: будову та властивості гетерофункціональних сполук, взаємний вплив функціональних груп в молекулі та хімічні реакції, характерні як для кожної групи окремо, так і специфічні реакції.

Вміти: визначати функціональні групи, проводити реакції характерні для оксі-, оксо насичених, ненасичених та ароматичних гетерофункціональних сполук.

Самостійна позааудиторна робота:

В зошитах для протоколів:

1) Написати структурні формули та назвати за Міжнародною номенклатурою:

а) гідроксікислоти: молочна; яблучна; лимонна; винна

б) оксокислоти: піровиноградна, ацетооцтова; щавлевооцтова.

в) ароматичні гідроксікислоти: саліцилова; аспірин; п-амінобензойна, анестезин, новокаїн.

г) сульфаніламідів: стрептоцид, сульфазин.

2) Написати рівняння реакцій, що відбуваються при нагріванні α-, β-, γ-гідроксікислот, лимонної кислоти.

Контрольні питання.

1. Класифікація гетерофункціональних сполук.

2. Структура і характерні властивості аміноспиртів, гідроксікислот.

3. Хіральність молекул.

4. Проекційні формули Фішера.

5. Гідроксікислоти із кількома центрами хіральності (винна кислота).

6. Характерні властивості гідроксікислот за функціональними групами.

7. Специфічні властивості α-, β-, γ-гідроксікислот при нагріванні. Лимонна кислота.

8. Оксокислоти: піровиноградна, ацетооцтова, щавлевооцтова.

9. Фенолокислоти: саліцилова кислота і її похідні та їх застосування в медицині.

10. Сульфанілова кислота і її похідні в медицині.

Самостійна аудиторна робота.

І. 1. Напишіть структурну формулу гідроксі-, оксикислоти, що складається з 5-ти атомів С, а одна функціональна група знаходиться по відношенні до іншої в α-, β- чи γ-положеннях. Назвіть сполуку за Міжнародною номенклатурою. Вкажіть реакції характерні для старшої і молодшої функціональних груп.

2. Напишіть рівняння реакції нагрівання даної сполуки і вкажіть до якого класу відноситься одержана речовина.

3. Які із перерахованих гетерофункціональних сполук використовуються як жарознижуючі, бактеріостатичні, регулюючі обмін речовини.

ІІ. Виконати лабораторні роботи:

Робота 1. Якісна реакція на молочну кислоту.

В пробірку внести 2-3 краплі водного розчину фенолу, 1-2 краплі 0,1М розчину хлориду заліза (ІІІ) і 5-6 крапель води. Появляється характерне забарвлення комплексу фенолу із залізом. До цього розчину додати 2-3 краплі молочної кислоти. Забарвлення змінюється за рахунок утворення нового, більш міцного комплексу молочної кислоти і заліза. Напишіть рівняння реакції цих комплексів.

Робота 2. Утворення кислої та середньої калієвих солей винної кислоти.

В пробірку вносять 5-8 крапель 1М розчину винної кислоти, 2-3 краплі 0,5М розчину КОН і потирають склянною паличкою по стінках пробірки до початку утворення осаду кислої солі гідротартрату калію. Вміст пробірки розливають у дві пробірки. В одну пробірку додають 4-5 крапель розчину КОН (надлишок), а у іншу 4-5 крапель 0,1М розчину NaOH. Осад розчиняється в обох пробірках. Написати рівняння реакції.

 

Робота 3. Утворення реактиву Фелінга.

В пробірку вносять 5-6 крапель 0,2М розчину сульфату міді та 6-8 крапель 2М розчину NaOH. До одержаного блакитного осаду гідроксиду міді додаємо розчин сегнетової солі отриманої в попередньому досліді і спостерігаємо за розчиненням осаду та зміною забарвлення. Написати рівняння реакцій.

Робота 4. Реакція саліцилової кислоти з хлоридом заліза.

В пробірку вносять 2-3 краплі насиченого розчину саліцилової кислоти та 1-2 краплі 0,1М розчину хлориду заліза (ІІІ) і спостерігають за появою характерного забарвлення комплексу. Напишіть рівняння реакції.

Робота 5. Гідроліз аспірину.

У дві пробірки вносять по 1-2 крупинки аспірину; додають 1-2 краплі FeCl₃, а другу нагрівають і теж додають 1-2 краплі розчину хлориду заліза (ІІІ). Спостерігають за зміною забарвлення. Написати реакцію гідролізу аспірину.

Заняття 29

Тема: α-Амінокислоти, пептиди, білки.

Актуальність теми: α-Амінокислоти – структурні одиниці пептидів та білків. Знання будови та хімічних властивостей амінокислот необхідні для розуміння їх реакційної здатності, перетворень та біологічної ативності в організмі людини. сформувати загальні уявлення про білки як полімери, що є структурними компонентами всіх тканин організму.

2. Ціль загальна: вміти використовувати знання властивостей амінокислот для пояснення будови, фізико-хімічних властивостей білків.

3. Конкретні цілі,вміти:

- інтерпретувати особливості будови α -амінокислот як структурної основи білків, що функціонують в усіх тканинах та органах організму;

- робити висновки про шляхи перетворень в організмі а-амінокислот;

- на основі розуміння будови та реакційної здатності α -амінокислот прогнозувати утворення з них білків та інших фізіологічно активних сполук та передбачати шляхи деградаціїї амінокислот в організмі.

- пояснювати залежність фізико-хімічних властивостей білків від їх амінокислотного складу;

- застосовувати якісні реакції на амінокислоти для ідентифікації білків та визначення їх амінокислотного складу;

Самостійна позааудиторна робота студентів.

1. Амінокислоти: визначення, склад, будова.

2. Кислотно – основні властивості амінокислот.

3. Хімічні реакції амінокислот по карбокси–групі: утворення естерів, галогенангідридів. Біологічне та аналітичне значення цих реакцій.

4. Хімічні реакції амінокислот по аміногрупі: утворення N–ацильних похідних, взаємодія з нітритною кислотою, формальдегідом, фенілізотіоціанатом. Значення цих реакцій.

5. Декарбоксилювання амінокислот та біологічне значення утворених біогенних амінів.

6. Класифікація амінокислот.

7. Декарбоксилювання амінокислот в організмі.

8. Специфічні реакції, що зумовлені взаємним розташуванням карбокси-та аміно- груп.

9. Аналіз пептидів та білків: визначення амінокислотного складу та амінокислотної послідовності.

10. Утворення та властивості пептидного зв’язку.

11. Рівні структурної організації білків: первинна, вторинна, третинна та четвертинна. Типи зв’язків.

12. Методи розділення, очищення білків; визначення молярної маси білка.

Самостійна робота на занятті..

1. Хімічні реакції амінокислот по карбокси–групі: утворення естерів, галогенангідридів. Біологічне та аналітичне значення цих реакцій.

2. Хімічні реакції амінокислот по аміногрупі: утворення N–ацильних похідних, взаємодія з нітритною кислотою, формальдегідом, фенілізотіоціанатом. Значення цих реакцій.

3Декарбоксилювання амінокислот та біологічне значення утворених біогенних амінів.

4. Специфічні реакції, що зумовлені взаємним розташуванням карбокси- та аміно- груп.

 

Методика виконання лабораторної роботи

Дослід 1. Реакція гліцину з формальдегідом.

В пробірку внесіть 5 капель 1% розчину гліцину і додайте 1 каплю індикатора метилового червоного. Розчин забарвлюється у жовтий колір (нейтральне середовище). До одержаної суміші додайте рівний об’єм формаліну. Колір розчину змінюється на червоний (кисле середовище). Дана реакція під назвою «формольне титрування» використовується при кількісному визначенні карбоксильних груп в α-амінокислотах. Напишіть рівняння реакції.

Дослід 2. Утворення комплексної солі міді гліцину.

В пробірку внесіть 1мл 1% розчину гліцину. Додайте щіпку сухого карбонату міді і суміш підігрійте. Розчин забарвлюється у синій колір. Напишіть рівняння реакції гліцину з карбонатом міді (ІІ).

 

 

РОЗДІЛ 17

ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ

Класифікація гетероциклів

Гетероциклічними називаються сполуки, які містять кільця (цикли), в утворенні яких, крім атомів Карбону, беруть участь і атоми інших елементів, в основному О, N, S. Існують гетероциклічні сполуки з будь-якими елементами, якщо їхня валентність не менша двох. Вони належать до одних з найпоширеніших природних сполук (алкалоїди, пігменти, вітаміни, продукти життєдіяльності біологічних систем) і характеризуються різноманітними будовою і властивостями.

Умовно гетероцикли поділяють на насичені, ненасичені, ароматичні.

До насичених гетероциклів належать такі сполуки, як етиленоксид, бурштиновий ангідрид, діоксан і, навіть, вуглеводи:

етиленоксид бурштиновий діоксан

ангідрид

Ненасичені гетероциклічні сполуки, наприклад відрізняються від ненасичених сполук з відкритим ланцюгом тим, що для них характерний помітний взаємний вплив подвійного зв’язку та гетероатома при суміжному розташуванні.

дигідрофуран 2-піролін,

Ароматичні гетероцикли мають особливу електронну будову, в них найбільше спостерігається взаємодія електронів циклічної системи з неподіленими парами електронів гетероатома. Такі сполуки умовно класифікують за:

1) кількістю всіх атомів в циклі (три-, чотири-, п’ятичленні тощо),

2) кількістю гетероатомів (один, два тощо),

3) природою гетероатома (однакові або різні),

4) місцем знаходження гетероатомів в ізольованих або конденсованих циклах.

У зв’язку з великою кількістю і різноманітною будовою гетероциклічних сполук для них характерна досить складна номенклатура. Так, правила ІЮПАК дозволяють використовувати 47 тривіальних і напівтривіальних назв для побудови на їх основі складніших.