Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь FAQ Написать работу КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Класифікація реакцій в органічній хіміїСодержание книги
Поиск на нашем сайте
Органічні сполуки здатні до різних хімічних перетворень, які можуть проходити як без зміни вуглецевого скелету, так і з таким. Більшість реакцій проходить без зміни вуглецевого скелету. 1) заміщення (S): RH + Br2 → RBr + HBr 2) приєднання (A): CH2=CH2 + Br2 → CH2Br – CH2Br 3) відщеплення (E): CH3–CH2–Cl → CH2=CH2 + HCl
Реакції заміщення характерні для всіх класів органічних сполук. Заміщатися можуть атоми водню або атоми будь-якого іншого елементу, окрім карбону. Реакції приєднання характерні для сполук з кратними зв'язками, які можуть бути між атомами вуглецю, вуглецю і кисню, вуглецю і азоту і т. д., а також для сполук, що містять атоми з вільними електронними парами або вакантними орбіталями. До реакцій відщеплення здатні сполуки, що містять електронегативні групи. Легко відщеплюються такі речовини, як вода, галогеноводні (HCl), аміак (NH3). Насичені вуглеводні (АЛКАНИ) Насичені вуглеводні – це аліфатичнісполуки, в яких атоми вуглецю сполучені одинарними зв'язками, а всі інші валентності насичені атомами водню. Загальна формула алканів CnH2n+2. Назви алканів утворилися від грецьких і латинських числівників з додаванням суфікса –ан. Найпростішим насиченим вуглеводнем є Мет ан:
Гомологічний ряд алканів Алкани утворюють гомологічний ряд. Перший член гомологічного ряду – метан (СН4), тому алкани називають гомологами метану. Гомологи – це речовини, які мають однакову будову, але відрізняються один від одного на одну або декілька груп -СН2-.
Якщо у молекули вуглеводню відняти один атом водню, то одержимо один одновалентний залишок – радикал (алкіл). Назви радикалів утворюються від назв відповідних вуглеводнів з заміною суфікса –ан на –ил (іл.). Наприклад: метан СН4 → мет ил СН3-; пропан С3Н8 → проп іл С3Н7-. Будова молекули Метану Електронна будова атома вуглецю: 1s22s22p2 6С –– 6С* збуджений стан При "змішуванні" чотирьох орбіталей збудженого атома вуглецю (однієї 2s- і трьох 2p- орбіталей) утворюються чотири рівноцінні sp3- гібридні орбіталі. sp3- ГІБРИДИЗАЦІЯ характерна для атомів вуглецю в насичених вуглеводнях (алканах) – зокрема, в Метані. Рис.1. Схема електронної будови молекули Метану
Рис.2. Утворення молекули Етану за рахунок перекривання двох гібридних електронних хмар атомів вуглецю. Ізомерія Перші алкани в гомологічному ряді – метан, етан, пропан – не мають ізомерів. Четвертий – Бутан C4H10 має два ізомери: ● з нерозгалуженим вуглецевим ланцюгом (нормальний Бутан) ● з розгалуженим ланцюгом Ізобутан (2-метил-пропан) Ізомерія, при якій речовини відрізняються одна від одної порядком зв'язку атомів в молекулі, називається СТРУКТУРНОЮ або ізомерією вуглецевого скелету. Фізичні властивості У звичайних умовах перші чотири алкани – гази, C5–C17 – рідини, а починаючи з C18 – тверді речовини. Таким чином, із збільшенням молекулярної маси підвищується густина алканів, збільшується температура плавлення і кипіння. Всі алкани легші за воду, в ній не розчиняються, але розчиняються в органічних розчинниках. Хімічні властивості Оскільки зв’язки С-Н в насичених вуглеводнях міцні, їх важко розірвати, то для алканів найбільш характерні реакції заміщення водневих атомів, а також реакції розщеплення С-С зв’язку, окиснення та ізомеризації. · Реакції заміщення: 1) галогенування. Алкани легко реагують з галогенами, крім йоду. Реакція проходить при УФ-опроміненні або нагріванні (300°С) за ланцюговим вільно радикальним механізмом. CH4 + Сl2 − һν g CH3Сl + HСl хлорметан CH3Сl + Сl2 − һν g CH2Сl2 + HСl дихлорметан CH2Сl2 + Сl2 − һν g CHСl3 + HСl трихлорметан CHСl3 + Сl2 − һν g CСl4 + HСl тетрахлоретан Тетрахлорметан – продукт повного хлорування метану (всі чотири атоми водню замістилися на атоми хлору. У ланцюговому процесі виділяють три стадії: 2) нітрування (реакція Коновалова). Під дією розбавленої нітратної кислоти атоми водню в алканах заміщаються на нітрогрупу: C3H7−Н + НО−NO2 g C3H7−NO2 + H2O пропан нітропропан · Реакції відщеплення: 3) крекінг – розпад алканів при високій температурі та присутності каталізаторів (утворюються насичені і ненасичені вуглеводні з більш короткими ланцюгами). CH3–CH2–CH2–CH3 − 400° g CH3–CH3 + CH2=CH2 бутан етан етилен 2CH4 − 1500° g H–C≡C–H + 3H2 метан ацетилен 4) дегідрогенізація – реакція відщеплення водню від молекули органічної сполуки в присутності каталізатора, що веде до утворення подвійного або потрійного зв’язку: CH3–CH2–CH2–CH3 − t°,кат g CH3–CH=CH–CH3 бут ан бут ен · Реакції окиснення: В звичних умовах алкани стійкі до дії кисню і окисників. 5) горіння на повітрі CH4 + 2O2 − полум’я g CO2↑ + 2H2O, ∆Н = -890 кДж/моль вуглекислий вода газ Якщо реакція відбувається при недостачі кисню, то утворюється продукт неповного горіння карбон (ІІ) оксид. CH4 + O2 − t° g CO + 2H2O чадний газ вода 6) ізомеризація. При нагріванні в присутності каталізаторів у вуглеводнях нормальної будови відбувається перебудова вуглецевого скелету з утворенням алканів розгалуженої будови:
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Последнее изменение этой страницы: 2016-04-23; просмотров: 479; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.140.198.3 (0.006 с.) |