Класифікація реакцій в органічній хімії

Органічні сполуки здатні до різних хімічних перетворень, які можуть проходити як без зміни вуглецевого скелету, так і з таким. Більшість реакцій проходить без зміни вуглецевого скелету.

1) заміщення (S): RH + Br₂ → RBr + HBr

2) приєднання (A): CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br – CH₂Br

3) відщеплення (E): CH₃–CH₂–Cl → CH₂=CH₂ + HCl

4) окисненння

Реакції заміщення характерні для всіх класів органічних сполук. Заміщатися можуть атоми водню або атоми будь-якого іншого елементу, окрім карбону.

Реакції приєднання характерні для сполук з кратними зв'язками, які можуть бути між атомами вуглецю, вуглецю і кисню, вуглецю і азоту і т. д., а також для сполук, що містять атоми з вільними електронними парами або вакантними орбіталями.

До реакцій відщеплення здатні сполуки, що містять електронегативні групи. Легко відщеплюються такі речовини, як вода, галогеноводні (HCl), аміак (NH₃).

Насичені вуглеводні (АЛКАНИ)

Насичені вуглеводні – це аліфатичнісполуки, в яких атоми вуглецю сполучені одинарними зв'язками, а всі інші валентності насичені атомами водню.

Загальна формула алканів C_nH_2n+2.

Назви алканів утворилися від грецьких і латинських числівників з додаванням суфікса –ан.

Найпростішим насиченим вуглеводнем є Мет ан:

структурна формула метану	електронна формула метану

 

Гомологічний ряд алканів

Алкани утворюють гомологічний ряд. Перший член гомологічного ряду – метан (СН₄), тому алкани називають гомологами метану.

Гомологи – це речовини, які мають однакову будову, але відрізняються один від одного на одну або декілька груп -СН₂-.

Гомологічний ряд алканів	Радикали CnH2n+1^_
Назва	Формула	Назва	Формула
Метан	CH4	Метил	CH3^_
Етан	C2H6	Етил	C2H5^_
Пропан	C3H8	Пропіл	C3H7^_
Бутан	C4H10	Бутил	C4H9^_
Пентан	C5H12	Пентил	C5H11^_
Гексан	C6H14	Гексил	C6H13^_
Гептан	C7H16	Гептил	C7H15^_
Октан	C8H18	Октил	C8H17^_
Нонан	C9H20	Ноніл	C9H19^_
Декан	C10H22	Децил	C10H21^_

 

Якщо у молекули вуглеводню відняти один атом водню, то одержимо один одновалентний залишок – радикал (алкіл). Назви радикалів утворюються від назв відповідних вуглеводнів з заміною суфікса –ан на –ил (іл.).

Наприклад: метан СН₄ → мет ил СН₃-; пропан С₃Н₈ → проп іл С₃Н₇-.

Будова молекули Метану

Електронна будова атома вуглецю: 1s²2s²2p²

₆С ––† ₆С*

збуджений стан

При "змішуванні" чотирьох орбіталей збудженого атома вуглецю (однієї 2s- і трьох 2p- орбіталей) утворюються чотири рівноцінні sp³- гібридні орбіталі.

sp³- ГІБРИДИЗАЦІЯ характерна для атомів вуглецю в насичених вуглеводнях (алканах) – зокрема, в Метані.

Рис.1. Схема електронної будови молекули Метану

 

Рис.2. Утворення молекули Етану за рахунок перекривання двох гібридних електронних хмар атомів вуглецю.

Ізомерія

Перші алкани в гомологічному ряді – метан, етан, пропан – не мають ізомерів. Четвертий – Бутан C₄H₁₀ має два ізомери:

● з нерозгалуженим вуглецевим ланцюгом

(нормальний Бутан)

● з розгалуженим ланцюгом

Ізобутан (2-метил-пропан)

Ізомерія, при якій речовини відрізняються одна від одної порядком зв'язку атомів в молекулі, називається СТРУКТУРНОЮ або ізомерією вуглецевого скелету.

Фізичні властивості

У звичайних умовах перші чотири алкани – гази, C₅–C₁₇ – рідини, а починаючи з C₁₈ – тверді речовини. Таким чином, із збільшенням молекулярної маси підвищується густина алканів, збільшується температура плавлення і кипіння. Всі алкани легші за воду, в ній не розчиняються, але розчиняються в органічних розчинниках.

Хімічні властивості

Оскільки зв’язки С-Н в насичених вуглеводнях міцні, їх важко розірвати, то для алканів найбільш характерні реакції заміщення водневих атомів, а також реакції розщеплення С-С зв’язку, окиснення та ізомеризації.

· Реакції заміщення:

1) галогенування. Алкани легко реагують з галогенами, крім йоду. Реакція проходить при УФ-опроміненні або нагріванні (300°С) за ланцюговим вільно радикальним механізмом.

CH₄ + Сl₂ − ^һν g CH₃Сl + HСl

хлорметан

CH₃Сl + Сl₂ − ^һν g CH₂Сl₂ + HСl

дихлорметан

CH₂Сl₂ + Сl₂ − ^һν g CHСl₃ + HСl

трихлорметан

CHСl₃ + Сl₂ − ^һν g CСl₄ + HСl

тетрахлоретан

Тетрахлорметан – продукт повного хлорування метану (всі чотири атоми водню замістилися на атоми хлору.

У ланцюговому процесі виділяють три стадії:

2) нітрування (реакція Коновалова). Під дією розбавленої нітратної кислоти атоми водню в алканах заміщаються на нітрогрупу:

C₃H₇−Н + НО−NO₂ g C₃H₇−NO₂ + H₂O

пропан нітропропан

· Реакції відщеплення:

3) крекінг – розпад алканів при високій температурі та присутності каталізаторів (утворюються насичені і ненасичені вуглеводні з більш короткими ланцюгами).

CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ − ^400° g CH₃–CH₃ + CH₂=CH₂

бутан етан етилен

2CH₄ − ^1500° g H–C≡C–H + 3H₂

метан ацетилен

4) дегідрогенізація – реакція відщеплення водню від молекули органічної сполуки в присутності каталізатора, що веде до утворення подвійного або потрійного зв’язку:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ − ^t°,кат g CH₃–CH=CH–CH₃

бут ан бут ен

· Реакції окиснення:

В звичних умовах алкани стійкі до дії кисню і окисників.

5) горіння на повітрі

CH₄ + 2O₂ − ^{полум’я} g CO₂↑ + 2H₂O, ∆Н = -890 кДж/моль

вуглекислий вода

газ

Якщо реакція відбувається при недостачі кисню, то утворюється продукт неповного горіння карбон (ІІ) оксид.

CH₄ + O₂ − ^t° g CO + 2H₂O

чадний газ вода

6) ізомеризація. При нагріванні в присутності каталізаторів у вуглеводнях нормальної будови відбувається перебудова вуглецевого скелету з утворенням алканів розгалуженої будови: