Дослідження хімічних властивостей моно- і полісахаридів.

ВУГЛЕВОДИ (САХАРИДИ) – це сполуки Карбону, Гідрогену і Оксигену, в яких співвідношення між Гідрогеном і Оксигеном таке, як у води (C_n(H₂O)_m). Як правило, містять декілька груп –ОН.

Вуглеводи діляться на три групи: моно сахариди (монози), ди сахариди і полі сахариди (поліози). Серед полі сахаридів слід виділити групу оліго сахаридів, що містять в молекулі від 2 до 10 моносахаридних залишків. До них відносяться, зокрема, дисахариди.

 

ВУГЛЕВОДИ

МОНОСАХАРИДИ (монози) Cn(H2O)n

ДИСАХАРИДИ (діози) С12Н22О11

ПОЛІСАХАРИДИ (поліози) (С6Н10О5)n

Не гідролізують

під час гідролізу утворюють дві молекули моноцукрів

високомолекулярні сполуки під час повного гідролізу утворюють молекули моноцукрів

КЕТОЗИ

АЛЬДОЗИ

фруктоза

сахароза

крохмаль

триози

тетрози С4Н8О4

пентози

гексози

мальтоза

клітковина (целюлоза)

С3Н6О3

С5Н10О5

С6Н12О6

целобіоза

рибоза

глюкоза

лактоза

дезоксирибоза

фруктоза

галактоза

Значення

Вуглеводи широко поширені в природі і виконують в живих організмах різні важливі функції. Вони поставляють енергію для біологічних процесів, а також є вихідним матеріалом для синтезу в організмі інших важливих речовин.

Вуглеводи входять до складу клітин і тканин всіх рослинних і тваринних організмів і по масі складають основну частину органічної речовини на Землі. На частку вуглеводів доводиться близько 80% сухої речовини рослин і близько 20% тварин. Рослини синтезують вуглеводи з неорганічних сполук - вуглекислого газу і води (СО₂ і Н₂О).

Моносахариди. Будова. Ізомерія

МОНОСАХАРИДИ або ПРОСТІ ЦУКРИ мають загальну формулу Cn(H₂O)_m.

Моносахариди є гетерофункціональними сполуками (гетеро -різні, сполуки – які мають в своєму складі різні функціональні групи). В їх молекулах одночасно містяться і карбонільна (альдегідна або кетонна), так і декілька гідроксильних груп.

Класифікація

Залежно від числа гідроксильнихгруп моносахариди ділять на:

- АЛЬДОЗИ (в моносахариді міститься АЛЬДЕГІДНА група)

- КЕТОЗИ (міститься КЕТОННА група).

Наприклад, глюкоза – це альдоза, а фруктоза – це кетоза.

ГЛЮКОЗА (АЛЬДОЗА) ФРУКТОЗА (КЕТОЗА)

Залежно від числа атомів вуглецю в молекулі моносахариди ділять на:

- тетрози (4 атоми карбону)

- пентози (5 атомів карбону)

- гексози (6 атомів карбону) і т.д.

Якщо об'єднати два типи класифікації, то глюкоза – це альдогексоза, а фруктоза – кетогексоза. Більшість моносахаридів, що зустрічаються в природі – це пентози і гексози.

Моносахариди зображаються у вигляді формул Фішера. Вуглецевий ланцюг в них записується вертикально. У альдоз вгорі поміщають альдегідну групу, у кетоз – сусідню з першою карбонільною групою спирту.

З конфігурацією їх асиметричних атомів вуглецю порівнюється конфігурація найбільш віддаленого від карбонільної групи асиметричного атома вуглецю моносахариду. В пентозах таким атомом є четвертий атом вуглецю (С4), в гексозах – п'ятий (С5), тобто передостанні в ланцюзі вуглецевих атомів.

Символ D означає, що гідроксильна група при відповідному асиметричному атомі вуглецю в проекції Фішера розташовується праворуч від вертикальної лінії, а символ L- що гідроксильна група розташована зліва.

D- глюкоза L- глюкоза

 

L У людському організмі присутні тільки (!) D-моносахариди.

Генетичний D- ряд сахаридів

Найважливіші моносахариди (ВІДКРИТА ФОРМА)

ПЕНТОЗИ
альдопентози	кетопентози
D-рибоза	D-ксилоза	D-рибулоза	D-ксилулоза
	Ù Ù └ Е п і м е р и ┘	Ù Ù └ Е п і м е р и ┘
ГЕКСОЗИ
альдопентози	кетопентози
D-глюкоза	D-галактоза	D-фруктоза
	Ù Ù └ Е п і м е р и ┘

 

ЕПІМЕРИ - це стереоізомери, відмінні конфігурацією тільки одного асиметричнго атома вуглецю.

ДІАСТЕРЕОМЕРИ– це стереоізомери, відмінні конфігурацією одного або декількох асиметричних атомів вуглецю.

Кожній альдозі D-ряду відповідає стереоізомер L- ряду, молекули яких відносяться між собою як предмет і несумісне з ним дзеркальне зображення – ЕНАНТІОМЕРАМ.

ФОРМУЛИ ХЕУОРСА

Звичні напівацеталі утворюються при взаємодії молекул двох сполук – альдегіду і спирту. В процесі реакції розривається подвійний зв'язок карбонільної групи, по місцю розриву до якої приєднуються атом водню гідроксилу і залишок спирту.

Найстійкіші (циклічні) напівацеталі утворюються за рахунок гідроксильних груп при четвертому і п'ятому вуглецевих атомах. Виникаючі при цьому п’ятичленні і шестичленні кільця називають відповідно фуранозної і піранозної формами моносахаридів.

Розглянемо побудову формул Хеуорса

Піранозна форма	Фуранозна форма
ГЛЮКОЗА
a, D- глюко піраноза	b, D- глюкопіраноза	a, D- глюкофураноза	b, D- глюкофураноза
ФРУКТОЗА
a, D- фрукто піраноза	b, D- фруктопіраноза	a, D-фруктофураноза	b, D- фруктофураноза

 

Гідроксильна група, що виникає в результаті реакції називають ГЛІКОЗИДНОЮ. В результаті виникають два діастереомери – α і β АНОМЕРИ, що відрізняються конфігурацією тільки першого вуглецевого атома.

Фізичні властивості

Моносахариди – тверді речовини, легко розчинні у воді, погано – в спирті і зовсім нерозчинні в ефірі. Водні розчини мають нейтральну реакцію. Більшість моносахаридів володіє солодким смаком, проте меншим, ніж буряковий цукор. Містяться в усіх органах зелених рослин, у фруктах (особливо у винограді), крові, м’язах і мозку тварин і людини..

Одержання

У вільному вигляді в природі зустрічається переважно глюкоза. Вона ж є структурною одиницею багатьох полісахаридів. Інші моносахариди у вільному стані зустрічаються рідко і в основному відомі як компоненти оліго- і полісахаридів.

 

У природі глюкоза виходить в результаті реакції ФОТОСИНТЕЗУ:

6CO₂ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ (глюкоза) + 6O₂

У промисловості глюкозу одержують гідролізом крохмалю у присутності сірчаної кислоти.

(C₆H₁₀O₅)_n (крохмаль) + nH₂O ––^H2SO4,t→ nC₆H₁₂O₆ (глюкоза)

 

Хімічні властивості

Моносахариди проявляють властивості спиртів і карбонільних сполук.