Фениловый эфир бензойной кислоты

Реактивы: фенол, хлористый бензоил, гидроксид натрия, этиловый спирт.

Оборудование: колба плоскодонная вместимостью 50, пробка, нутч-фильтр.

Фенол, попадая на кожу, может вызывать сильные ожоги! Работы с фенолом проводят в вытяжном шкафу!

 

В плоскодонной колбе готовят раствор 1 г едкого натрия в 10 мл воды и растворяют в нем 0,6 г фенола. Затем туда же добавляют 1-2 мл хлористого бензоила и колбу энергично встряхивают в течение 15-20 мин до исчезновения запаха хлористого бензоила. При встряхивании постепенно выпадают кристаллы фенилового эфира бензойной кислоты. Осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат.

Перекристаллизацию ведут из этилового спирта, не доводя его до кипения. Т. пл. 70⁰С.

 

Определяют выход полученного вещества, температуру плавления, растворимость и сравнивают полученные результаты с теоретическими данными. Делают соответствующий вывод.

Использование реакций окисления и восстановления.

 

Лабораторная работа №19 «Окисление»

 

Процессы, сопровождающиеся отнятием от субстрата электронов, называют окислением. В этих реакциях окислителями являются соединения, обладающие большим сродством к электрону (электрофильностью), а субстратами – соединения, имеющие склонность к отдаче электронов (нуклеофильность).

Процессы окисления связаны либо с присоединением кислорода, либо с дегидрированием – отнятием водорода (точнее, двух электронов и двух протонов).

Наиболее распространенными окислителями являются вещества с сильно выраженными электрофильными свойствами: азотная кислота, кислород и пероксидные соединения (пероксид водорода, пероксиды металлов, неорганические и органические надкислоты), сера, бром, хлор. Кислородные кислоты галогенов и их соли. К эффективным окислителям относятся соединения металлов в высших степенях окисления: соединения железа (III), перманганат калия, диоксид марганца, хромовая кислота и ее ангидрид.

Практическая часть

 

Антрахинон

Реактивы: антрацен, оксид хрома (VI), уксусная кислота (ледяная).

Оборудование: колба двухгорлая вместимостью 50 мл; обратный холодильник, стакан на 100 мл, колба коническая на 100 мл.

 

Собирают прибор (рис.3.28.). В двугорлой колбе, снабженной капельной воронкой и обратным холодильником (или в колбе снабженной двурогим форштосом) (рис. 29), растворяют при нагревании 0.32 г (0,0018 моль) антрацена в 12 мл ледяной уксусной кислоты. Содержимое доводят до легкого кипения и из капельной воронки медленно приливают окислительную смесь. Ее готовят заранее из 1 г (0,01 моль) оксида хрома (VI), 1 мл воды и 4 мл уксусной кислоты. После введения всего раствора окислителя, на что требуется приблизительно 1 ч, реакционную массу выдерживают при температуре кипения 15 мин (на окончание реакции указывает окрашивание массы в зеленый цвет). Смесь выливают в стакан с 6 мл воды и оставляют на ночь. Выпавший за это время осадок отфильтровывают, промывают водой и влажный перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты.

 

Рис.3.28. Установка для окисления антрахинона.

1 – реакционная колба;

2 – двурогий форштос;

3 – капельная воронка с окислительной смесью;

4 – обратный холодильник Либиха.

 

Антрахинон – кристаллическое вещество в виде светло-желтых ромбов, нерастворимых в воде, трудно растворим в спирте, эфире, хорошо – в анилине, горячем толуоле, концентрированной серной кислоте. Т. пл. 286⁰С. Хроматография: элюент: гексан – этилацетат (17:1). R _f =0.42.

Идентификации полученного соединения провести с помощью инфракрасной спектроскопии (см. раздел 3.5).

Определите выход полученного вещества, температуру плавления, растворимость и проведите ТСХ и сравните полученные результаты с теоретическими данными. Сделайте соответствующий вывод.

 

Бензойная кислота

 

Реактивы: толуол, перманганат калия, соляная кислота.

Оборудование: круглодонная колба вместимостью 100 мл; обратный холодильник, стакан на 100 мл, песчаная баня, колба коническая на 100 мл.

 

В круглодонной колбе, снабженной обратным холодильником (рис. 3.29.), кипятят на песчаной бане в течение 3 ч 1,2 мл толуола с 40 мл воды и 3,4 г мелко растертого перманганата калия. Для равномерного кипения в колбу бросают несколько «кипелок». После завершения реакции раствор в колбе над осадком диоксида марганца должен быть бесцветным. Если реакционная смесь остается окрашенной, обесцвечивания достигают прибавлением 0,2 мл спирта или 0,1 г щавелевой кислоты при нагревании.

Горячий раствор фильтруют через складчатый фильтр, осадок диоксида марганца промывают небольшим количеством горячей воды. Фильтрат упаривают в стакане до объема 10-20 мл и отфильтровывают от вновь выпавшего оксида марганца (IV).

 

 

Рис.3.29. Установка для синтеза бензойной кислоты.

1 – реакционная колба;

2 - обратный холодильник.

3 – песчаная баня.

 

 

Промыв осадок 5 мл горячей воды, объединенный фильтрат подкисляют концентрированной соляной кислотой до кислой реакции по индикаторной бумаге. При этом осаждается бензойная кислота, которую отфильтровывают, промывают небольшим количеством холодной воды и сушат.

Бензойная кислота – белое кристаллическое вещество в виде пластинок, плохо растворяется в холодной воде, лучше – в горячей. Хорошо растворяется в хлороформе, ацетоне, бензоле. Т. пл. 122⁰С.

Хроматография: адсорбент: Sorbfil; элюент: петролейный эфир – этилацетат – ледяная уксусная кислота (17:2:1). R _f =0.2.

Определяют выход полученного вещества, температуру плавления, растворимость и проводят ТСХ и сравнивают полученные результаты с теоретическими данными. Сделайте соответствующий вывод.