Характеристические частоты колебаний в ИК-спектрах основных классов органических соединений



Мы поможем в написании ваших работ!


Мы поможем в написании ваших работ!



Мы поможем в написании ваших работ!


ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?

Характеристические частоты колебаний в ИК-спектрах основных классов органических соединений



 

Соединение Частота Интен- Отнесение и характер колебаний
  υ, см-1 сивность*  
Алканы 2975—2950 с. υas CH3
  2885—2860 с. υ as CH3 2830—2815 в ОСН3 2820—2730 в NCH3
  1470—1435 ср. δas сн3
  1385—1370 с. δs сн2 расщепляется в дублет для гемдиметильной группы
  2940—2915 с. υas CH2
  2870—2845 с. υs CH2
  1480—1440 ср. δ CH2

 


Соединение Частота υ, см-1 Интен­сивность* Отнесение и характер колебаний
  750—720 с. Маятниковое -СН2-
  2900—2880 сл. υ CН
  сл. δсн
Алкены      
R—СН=СН2 3095—3010 ср. υas CH2
  ср. υs CH2
  1645—1640 ср. υC=C
  995—985 с. δСН неплоские
  915—905 с. δСН2 неплоские
RR'C=CH2 3095—3075 ср. δсн2
  1660—1640 ср. υC=C
  895—885 с. СН2 неплоские
RCH=CHR' (цис) 3040—3010 ср. υ CН
  1665—1635 ср. υC=C
  730—665 ср. δСН неплоские
RCH=CHR' (транс) 3040—3010 ср. υ CН
  1675—1665 ср. υC=C
  980—960 с. δСН неплоские
RR'C=CHR" 3040—3010 ср. υ CН
  1675—1665 п. и. υC=C
  850—790 с. δСН неплоские
RR'C=CR"R" 1690—1670 сл. υC=C
Диены с. υC=C
  сл. υC=C
С=С—Ar ~1625 с. υC=C
С=С—С=О 1660—1580 с. υC=C
Алкины      
RC≡CH 3310—3300 с. υ CН
  2140—2100 сл. υ C≡C
RC≡CR' 2260—2190 сл. υ C≡C
Ароматические соединения 3080—3030 ср. υ CН
1625—1575 1525—1475 1465—1440 п. и. п. и. п. и.   Колебания кольца
1590—1575 п. и. Появляется в сопряженных соединениях
Монозамещенные 770—730 710—690 с.   δСН неплоские

 


 

Соединение Частота Интен- Отнесение и характер колебаний
  υ, см-1 сивность*  
1,2-Замещенные 770—735 с. δсн неплоские
1,3-Замещенные 900—860 810—750 725—680 ср. ср. ср.   δСн неплоские
1,4- и 1,2,3,4- 860—800 с. δсн неплоские
Замещенные      
1,2,3-Замешенные 800—770 720—685 с. ср. δСн неплоские
1,2,4-Замещенные 860—800 900—860 с. ср. δСН неплоские
1,3,5-Замешенные 900—860 ср.  
  865—810 730—675 c. δсн неплоские
Спирты и фенолы 3670—3580 п. и. υ 0H, свободная группа ОН, узкая полоса
  3550—3450 п. и. υ OH, межмолекулярная водородная связь димеров, узкая полоса
  3400—3200 с. υ 0H, межмолекулярная водородная связь полиассоциатов, широкая полоса
  3590—3420 п. и. υ 0H. внутримолекулярная водород­ная связь, узкая полоса
  3200—2500 cл. υ 0H, хелаты, очень широкая полоса
Альдегиды      
R—СНО 1740—1720 с υ C=O
С=С—СНО 1705—1685 с. υ C=O
Аr—СНО 1715—1695 с. υ C=O
  2880—2650 ср. υ CH, во всех альдегидах; могут быть две полосы
Кетоны      
R—CO—R' 1725—1700 с. υ C=O
С=С—СО—R 1695—1660 с υ C=O
С=С—СО—С=С 1670—1660 с. υ C=O
Циклопентаноны 1750—1740 с. υ C=O
Аr—СО—R 1700—1680 с. υ C=O
Аr—СО—Аr 1670—1650 с. υ C=O
CHal—CO—R 1745—1725 с. υ C=O
—СО—СН2—СО— 1640—1535 с. υ C=O
енольная форма 3200—2700 п. и. υ 0H
кетонная форма -1720 с. υ C=O
Кислоты      
R—СООН 1725—1700 с. υ C=O

Соединение Частота Интен- Отнесение и характер колебаний
  υ, см-1 сивность*  
С=С—СООН 1715—1680 с. υ C=O
Ar—COOH 1700—1680 с. υ C=O
CHal—СООН 1740—1715 с. υ C=O
  3300—2500 п. и. υ 0H, широкая, для всех кислот
Соли кислот 1610—1550 с. υ as COO-
  1420—1300 ср. υ s COO-
Сложные эфиры      
R—COOR 1750-1735 с. υ C=O
С=С—COORН 1730—1715 с. υ C=O
Ar —COOR      
—СООС=С и 1800—1770 с. υ C=O
—СООАr      
Ангидриды:      
ациклические 1840—1800 с. υ C=O
насыщенные 1780—1740 с. υ C=O
ациклические сопряженные 1820—1780 с. υ C=O
  1760—1720 с. υ C=O
ангидриды с пяти- членным циклом:      
предельные 1870—1830 с. υ C=O
  1800—1760 с. υ C=O
непредельные 1850—1810 с. υ C=O
  1795—1740 с. υ C=O
Галогенангидриды      
R—CO—Hal 1815—1785 с. υ C=O
С=С—СО—Hal 1800—1770 с. υ C=O
Амиды кислот      
R—CONH2 3540—3200 с. υNH2, две полосы в разбавленных растворах
  1690—1650 с. Полоса «Амид I»
  1650—1590 с. Полоса «Амид II»
R—CONHR' 3460—3100 п. и. υ nh, одна полоса в разбавленных растворах
  1680—1630 с. Полоса «Амцд I»
  1570—1510 с. Полоса «Амид II»
  1670—1630 с. Полоса «Амид I»
R—CONR2 с. Полоса «Амид I»
—NH—CO—NH— 1790—1720 с.  
—СО—NH—СО- 1720—1670 с.  

 

Соединение Частота Интен- Отнесение и характер колебаний
  υ, см-1 сивность*  
Амины      
R—NH2 3500—3300 п. и. υNH2 , в разбавленных растворах две полосы
  1650—1580 п. и. δnh2, неплоские
  900—650 ср. δnh2, плоские
R2NH 3600—3300 п.и. υNH, в разбавленных растворах одна полоса
  1650—1550 ел. δnh
R—NH3 3350—3150 ср. υNH3 , широкая полоса или группа полос
  -1600 ср. δ NH3+
  -1300 ср.  
R2NH2 2700—2250 с. υNH2+
  1620—1560 ср. δnh2+
R3NH 2700—2250 ср. υNH+
Непредельные азотсодержащие соединения      
R2C=N 1690—1635 п. и. υC=N
С=С—C=N 1665—1630 п. и. υC=N
C=N в цикле 1660—1480 п. и. υC=N
R—C=N 2260—2240 п. и. υC=N
C=C—C=N 2235—2215 с. υC=N
Ar—C=N 2240—2220 с. υC=N
Ar—NT=N 2300—2230 с. υ CN2
Нитросоединения      
R—N02 1565—1545 с. υas N02
  1385—1360 с. υs N02
C=C—N02 1530—1510 с. υas N02
  1360—1335 с. υs N02
Ar—N02 1550-^1510 с. υas N02
  1365—1335 с. υs N02
  860—840 с. .
  -750 с.  

 



Соединение Частота Интен- Отнесение и характер колебаний
  υ, см-1 сивность*  
R—0—N02 1655—1610 с. υas N02
  1300—1255 с. υs N02
Серосодержа-щие соединения      
R—SH 2590—2550 cл. υSH
R2SO 1070—1030 с. υSO
R2S02 1350—1300 оч. с. υas S02
  1160—1120 оч. с. υs S02
R—S03H 1260—1150 с. υas S02
  1080—1010 700—600 с. с. υs S02
R—S02NR2 1370—1300 с. υas S02
  1180—1140 с. υs S02
Гетероцикли-ческие соединения      
фуран 3175—3137 3137—3112 с. с. υCH
  1615—1639 с. с. Колебания кольца
 
  1274—1253 с. υC-O
  1109—1092 880—859 842—812 с. с. Наиболее характерны для фуранов
 
тиофен 3125—3050 с. υCH
    1520 1040 с. Колебания кольца
  750—640 оч. с. Самая сильная из полос тиофена
пиррол, индол 3440—3400 ср. υNH в растворах
  п. и. п. и. Колебания кольца
пиридин   3070—3020 900—670 с. υCH и δСН
  1650—1580 1580—1550 1570—1480 ср. сл. ср.   Колебания кольца
Кремнийорга-нические соединения      
Si—H ~2100 с. υSi-H
Si—H ~2100 с. υSi-H
               
Соединение Частота Интен- Отнесение и характер колебаний
  υ, см-1 сивность*  

 

Si—СН3 1260 800 с. δсн3
Si(CH3)2 815—800 с. с. δсн3
Si(CH3)3 с. с. с. δсн2
 
 
Si—С6Н5 1430—1425 с.  
Si—О—Si 1135—1090 с. с. υSi-O
Si—О—С— 1090—1020
Si—CI с.  
Si—OH с. υOH

 

 


* с.—сильная; ср.—средняя; cл.—слабая; п. и.—переменной интенсивности.

 

 


СОДЕРЖАНИЕ

1. ОСНОВНЫЕ ПРАВИЛА И ОРГАНИЗАЦИЯ РАБОТЫ В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ.. 3

1.1. Техника безопасности. 3

1.2. Правила оформления, ведения рабочего (лабораторного) журнала и составление отчета. 3

2. ЛАБОРАТОРНАЯ ХИМИЧЕСКАЯ ПОСУДА.. 3

2.1. Перечень и краткое описание лабораторной посуды.. 3

2.2. Правила сборки установок для выполнения органических синтезов. 3

3. ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ. 3

3.1. Изучение состава органических соединений, их очистка и определение физических констант. 3

Лабораторная работа №1 «Методы очистки и выделения органических веществ» 3

Лабораторная работа №2 «Определение физических констант органических соединений». 3

Лабораторная работа № 3 «Качественный элементный анализ». 3

Лабораторная работа № 4 «Функциональный анализ». 3

Лабораторная работа №5 «Тонкослойная хроматография». 3

3.2. Ознакомительный (малый) практикум. 3

Лабораторная работа №6 «Алифатические углеводороды». 3

Лабораторная работа №7 «Галогеналканы». 3

Лабораторная работа №8 «Ароматические углеводороды и их производные» 3

Лабораторная работа №9 «Гидроксилпроизводные углеводородов». 3

Лабораторная работа №10 «Карбонильные соединения и их производные» 3

Лабораторная работа №11 «Карбоновые кислоты и их производные». 3

Лабораторная работа №12 «Азотосодержащие органические соединения» 3

Лабораторная работа №13 «Гетероциклические соединения». 3

3.3. Методы синтеза органических соединений. 3

Лабораторная работа №14 «Сульфирование». 3

Лабораторная работа №15 «Нитрование». 3

Лабораторная работа №16 «Галогенирование». 3

Лабораторная работа №17 «Алкилирование». 3

Лабораторная работа №18 «Ацилирование». 3

Лабораторная работа №19 «Окисление». 3

Лабораторная работа №20 «Восстановление». 3

3.4. Идентификация органических соединений. 3

Список используемой литературы.. Ошибка! Закладка не определена.

Приложение 1. 3

Приложение 2. 3

Приложение 3. 3

 

Дмитрий Гымнанович Ким, Анастасия Владимировна Журавлева, Татьяна Владимировна Тюрина

 

 

ЛАБОРАТОРНЫЙ ПРАКТИКУМ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ДЛЯ НЕХИМИЧЕСКИХ СПЕЦИАЛЬНОСТЕЙ

 

Под редакцией Д.Г. Кима

 

Техн.редактор

 

 

Издательство Южно-Уральского государственного университета



Последнее изменение этой страницы: 2016-04-18; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы!

infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.231.102.4 (0.018 с.)