Лекарственные средства, производные пиридина и пиперидина.

 

Классификация лекарственных препаратов

Производные никотиновой кислоты

 (пиридин-3-карбоновой кислоты)

 

· никотиновая кислота (сосудорасширяющее ср-во)

· никотинамид

· диэтиламид никотиновой кислоты

· и т.д.

2. Производные изоникотиновой кислоты

COOH |

(пиридин-4-карбоновой кислоты)

 

 

· Изониазид (применяют при туберкулезе)

· Фтивазид (применяют при туберкулезе)

3. Производные пиридинметанола

 

 

                                                  

 

· оксиметилпиридиновые витамины

· пиридоксина гидрохлорид

 

 

Никотиновая кислота

Acidum nicotinicum

Nicotinic Acid *

                                            COOH

                               N

(Витамин РР)

пиридин-3-карбоновая кислота

Свойства

Получают синтетически. Белый кристаллический порошок, без запаха, слабокислого вкуса. Трудно растворим в холодной воде, спирте, лучше растворим в горячей воде. Мало растворим в эфире. Проявляет амфотерные свойства.

Подлинность

1. безводный гидролиз → пиридиновый цикл (запах)

                        

                   COOH Na₂CO₃      

                                     →                  ↑ + CO ₂ ↑

      

      N                                       N

2. с солями тяжелых металлов: пр-т растворяют в воде + соль Ме и нагревают → синее окрашивание

                        

                   COOH                                  COO^-

2                 + CuSO₄ →                               Cu²⁺↓    + H₂SO₄

      

      N                                       N                 2

3. комплексообразование → зеленое окрашивание

                 

               COOH                                         COO ^-

2              + CuSO₄ + NH₄SCN →                            Cu(SCN)₂ + (NH₄)₂SO₄

      

      N                                             N                     2

4. t плавления

 

Количественное определение

Метод алкалиметрии, способ прямого титрования

    Метод основан на кислотных свойствах препарата за счет подвижного атома водорода в карбоксильной группе.

    Методика: Тн пр-та растворяют в горячей воде, охлаждают + индикатор ф/ф и титруют 0,1 н р-ром NaOH до слабо розового окрашивания.

                        

                   COOH                                  COONa

                    + NaOH →                              + H₂O

      

      N                                       N

1 моль             1 экв    f_экв = 1                         M_1/z= М

Применение

Витаминное ср-во. При заболеваниях печени, ЯБЖ и ДПК, при длительно не заживающих ранах и язвах. Оказывает сосудорасширяющее действие. ФВ: субстанция, ампульные р-ры 1%, таблетки.

 

ПЭ: гиперемия кожи лица, головокружение.

 

Хранение

 

Список Б. В ХУТ от света (т.к есть пиридиновый цикл)

Оксиметилпиридиновые витамины

Пиродоксина гидрохлорид

Pyridoxini hydrochloridum

Vitaminum B6

Pirodoxine Hydrochloride*

                                           CH₂ – OH

                                            |

                                 HO –         – CH₂ – OH

                                                                            • HCl

                                    /

                                  H₃C  N

2-метил-3-окси-4,5- ди-(оксиметил)-пиридина гидрохлорид

Свойства

 

Белый мелкокристаллический порошок без запаха, горьковато- кислого вкуса. ЛР в воде, ТР в спирте и органических растворителях. Под влиянием света в водных растворах разрушается.

Содержится в неочищенных зернах злаков, дрожжах, молоке, мясе, печени трески и КРС, яичном желтке, овощах.

 

Подлинность

 

1. с FeCl3 → красное окрашивание, исчезает при добавлении разведенной H2SO4

2. с солями диазония → азокраситель, красно- фиолетовое окрашивание

3. t плавления

4. УФ спектр

5. р-ция в присутствии бутилового спирта, который извлекает индофеноловый краситель → голубое окрашивание

 

        CH₂OH                                                         CH₂OH

           |                                          Cl                  |

HO –         – CH₂OH                                   HO –          – CH₂OH

                           + С l – N =             =O →                                                 + HCl

   /                                                                     /         \

H₃C  N                                         Cl    H₃C  N N =         =O

 

6. р-в Драгендорфа → оранжевый осадок за счет третичного атома N                                                           (BiI₃ в KI) – тетрайодовисмутат калия

7. р-в Бертрана → белый осадок ( SiO₂•12WO₃•2H₂0 - реактив Бертрана - кремневовольфрамовая к-та)

8.   р - в Шейблера→белый осадок                                          (H₃PO₄•12WO₃•2H₂O - реактив Шейблера - фосфорновольфрамовая к-та)

 9.   c AgNO₃ → белый осадок

R₃N • HCI + AgNO₃ → AgCI ↓ + R₃N • HNO₃

 

Количественное определение