Метод алкалиметрии, способ  прямого титрования

Метод основан на кислотных свойствах ациформы пр-та.

Методика: Тн пр-та растворяем в ацетоне + индикатор ф/ф и титруем 0,1 н р-ром NaOH до слабо розового окрашивания.

 

               H

     C₄H₉ –      = O                         C₄H₉ –      – OH           

                                                                     

                              N – C₆H₅    ↔                         N – C₆H₅

            //                                                   //                                                              

         O   N                                        O   N

                     |                                                     |                          

                    C₆H₅                                             C₆H₅

     C₄H₉ –      – OH                                C₄H₉ –      – ONa                               

                                                                     

                              N – C₆H₅ + NaOH →                       N – C₆H₅ + H₂O               

            //                                                             //                                                      

         O   N                                                   O  N

                     |                                                               |                

                    C₆H₅                                                       C₆H₅

             1  моль                                1  экв.                         

f _экв. =     1   M _{1/ z} =  М

 

Применение

Противовоспалительное, болеутоляющее, жаропонижающее.

ФВ: мазь, таблетки, субстанция.

 

Хранение

Список Б. В ХУТ, предохраняющей от света, т.к содержит 2 фенильных радикала.

 

Лекарственные средства, производные имидазола

   

    К производным имидазола относятся:
- пилокарпина гидрохлорид;
- дибазол;
- клофелин;

- метронидазол;

- клофелин и др.

 

 

Пилокарпина гидрохлорид

Pilocarpini hydrochloridum

Pilocarpine hydrochloride *

 

                       *       *

                С₂ H ₅               CH ₂                  N – CH ₃         

                                                                                      • НС1

                                                      

                                                        

 

 

             лактонное кольцо    имидазоловый цикл

                  

Свойства

 

Белый кристаллический порошок или бесцветные кристаллы, без запаха. Гигроскопичен. Очень легко растворим в воде, легко растворим в спирте, практически нерастворим в эфире, хлороформе. Оптически активен (содержит 2 ассиметричных атома углерода в лактонном кольце), является правовращающимся изомером.

 

Подлинность

1. р - ция Легаля: Н2SO4 + K2Cr2O7 +хлороформ → сине- фиолетовое окрашивание

2. с AgNO₃ → белый творожистый

R₃N • HCl + AgNO₃ → AgCl ↓ + R₃N • HNO₃

3. t плавления, УФ спектр

4. р - ция на лактонное кольцо (гидроксамовая р-ция) – с гидроксиламином (NH2OH * HCI) в щелочной среде → гидроксамовая к-та + FeCI3 → фиолетовое окрашивание

5. р-ция на имидазоловый цикл- р-ция Паули → образование азокрасителя вишнево- красное окрашивание

С ₂ H₅                   CH₂                      N – CH₃           N≡N

                                                                                                            NaOH

                                                                  +                                Cl →

                                                       

 

                                                                                  SO₃Na

  С ₂ H₅                   CH₂                      N – CH₃

                                                                          

®                                                

                                                               N=N                   SO₃Na

6. с нитропруссидом натрия в щелочной среде → вишневое окрашивание

7. удельное вращение

 

Количественное определение

По ГФ

Метод неводного титрования

Метод основан на усилении слабых основных свойств пр-та при растворении его в растворителе протогенного характера.

Методика: Тн пр-та растворяют в ледяной уксусной к-те + уксусный ангидрид (для связывания НCI, т.к соли галогеноводородных к-т в органических растворителях диссоциируют и могут изменить окраску индикатора до наступления точки эквивалентности) + индикатор кристаллический фиолетовый и титруют 0,1 н р-ром хлорной к-ты до зеленого окрашивания.

 

С ₂ H₅                   CH₂                      N – CH₃                    CH₃ – C = O

                                                      • НС 1                                  \

                                                                    + HClO₄                O     →

                                                                                                        /

                                                                                            CH₃ – C = O

 

      1   моль                                               1  экв.  

    С₂ H ₅               CH ₂                  N – CH ₃         

                                                                             С1 O ₄ + CH ₃ – C = O +

                                                                                                         |                

→                                                                                                                       Cl

                                                                           + CH ₃ СООН

                                             |

                                           H

 

f_экв. =  1               M_1/z =  М

Экспресс - анализ

1. Метод алкалиметрии, вариант вытеснения, способ прямого титрования

Метод основан на вытеснении слабого органического основания из его соли сильным минеральным основанием.

Методика: Тн пр-та растворяют в воде + спирто-хлороформную смесь (для растворения органического основания) + ф/ф и титруют 0,1 н р-ром NaOH до слабо розового окрашивания водного слоя.

 

R₃N • HCl + NaOH → NaCl + R₃N + H₂O

  моль            экв.

f_экв. =  1     M_1/z =  М