Гетероциклические соединения

   ГЦС – органические соединения, содержащие циклы, в составе которых наряду с углеродом входят атомы других элементов.

Классификация

Различают 5-ти и 6-ти- членные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами.

 

5-ти членные гетероциклы с одним гетероатомом

                               

 

     N                        O                                S

 

    H

пиррол              фуран                              тиофен

 

5-тичленные гетероциклы с двумя гетероатомами

                                    N                              N

 

N

       N                           N                             S

        |                            |

       H                           H

пиразол                    имидазол             тиазол

 

6-тичленные гетероциклы с одним гетероатомом

 

 

 

                     N                            N

                                                        |

                                                   H

              пиридин               пиперидин

 

6-тичленные гетероциклы с двумя гетероатомами

 

                                                                  N

                       N

 

 

                    N                                   N

              пиримидин                          пиразин

Лекарственные средства, производные фурана

 

 

Фурацилин

Furacilinum

Nitrofural *

 

                                                      

                                               O

                                                ||

O₂N    O  CH = N – NH –C – NH₂

                                                         

5-нитрофурфуроласемикарбазон

 

Свойства

Получают синтетически. Желтый или зелено- желтый мелкокристаллический порошок, без запаха, горького вкуса. Мало растворим в воде, спирте, растворим в растворах щелочей, в изотоническом растворе хлорида натрия. Обладает кислотными свойствами за счет наличия нитрогруппы.

 

Подлинность

1. с разбавленным р-ром NaOH → желтое окрашивание, а при концентрированном р-ре → оранжево- красное

 

                                                      

                                               O

                                                ||                    + NaOH →

O ₂ N     O   CH = N – NH – C – NH ₂

                                                         

                                                      

→                                      O

                                              ||

O -N    O  CH - N = N –C – NH₂

  |

ONa                                                   

                                                      

                                              ONa

→                                           |

O₂N    O  CH = N – N = C – NH₂

                                                         

 

2. а) с 10% р-ром NaOH

                                                                                       t^o

                                               O + 2 NaOH + H₂O → NH₃ ↑ + Na₂CO₃ +

                                                ||

O₂N    O  CH = N – NH –C – NH₂

 

                       O                     

 +                   //    + H₂N – NH₂             

                  C - H                             

O₂N OH 

 

б) c р-ром NaOH и цинковой пылью → выделение аммиака (запах)

3.  со спиртовым р-ром KOH и ацетоном → темно- красное окрашивание

4. с нитропруссидом натрия + NaOH + ДФА → красное окрашивание

5. с солями тяжелых металлов (Cu, Ag, CO)
с СuSO4 → красное окрашивание, красный осадок

6. t плав

7. УФ

Количественное определение

Метод йодометрии, способ обратного титрования

    Метод основан на восстановительных свойствах препарата за счет гидразидной группы.

    Методика: Тн пр-та растворяют в горячей воде + NaCI + избыток 0,1 н р-ра йода + NaOH+ разбавленную серную кислоту и оставляют в темном месте на некоторое время. Выделившийся йод оттитровывают раствором Na2S2O3 c индикатором крахмалом до обесцвечивания.

 

                                                                                      

                                               O + 2 I₂ + 6 NaOH + →             O +

                                                ||                                                             //

O₂N    O  CH = N – NH –C – NH₂                                  O₂N  O  C - H

               моль                                             •  =   экв.

 

+ N₂ ↑ + NH₃↑ + 4 NaI + Na₂CO₃ + 3 H₂O

 

I₂ + 2 NaOH → NaI + NaIO + H₂O

NaI + NaIO + H₂SO₄ → I₂ + Na₂SO₄ + H₂O

I₂ + 2 Na₂S₂O₃ → 2 NaI + Na₂S₄O₆

f _{экв .} = 1/4           M _{1/ z} = М/4

 

ФЭК и СФК

Применение

    Наружно – при лечении гнойно - воспалительных процессов, для полосканий. Антисептическое действие.

    Внутрь – для лечения амебной дизентерии.

Форма выпуска: мази, свечи, субстанция, р-р.

 

Хранение

    Список Б. В ХУТ темного стекла.