Лекарственные средства, производные ароматических кислот

Кислота бензойная

Acidum benzoicum

                           С₆Н₅- СООН

Свойства:

Бесцветные игольчатые кристаллы или белый мелкокристаллический порошок. Мало растворим в воде, растворим в кипящей воде, легко растворим в спирте, эфире¸ хлороформе, растворим в жирных маслах. При нагревании возгоняется, перегоняется водяным паром. Ароматические к-ты мало растворимы в воде, но легко растворимы в органических растворителях. Они сильнее карбоновых кислот жирного ряда, т.к бензойная кислота сильнее уксусной в 4 раза.

 

Подлинность

1. с NaOH и Fe(OH)3 → осадок розовато- желтого цвета, комплексная соль основной бензоат железа III

Реакция выполняется в  слабо щелочной среде, т.к. в кислой среде осадок комплексной соли будет растворятся, а при избытке будет выпадать Fe(OH)3.

 

Количественное определение

Метод нейтрализации, вариант замещения, способ прямого титрования

Метод основан на кислотных свойствах препарата за счёт карбоксильной группы.

Методика: Тн пр-та раств в нейтральном по фенолфталеину спирте и титруют 0,1 н раствором NaOH с этим же индикатором до слабо розового окрашивания.

 

  моль               экв.

f_экв. = 1           M_1/z = М

Применение

Как мягкий антисептик в мазях и для консервирования продуктов питания. Действует как отхаркивающее средство, но внутрь не применяется, т.к обладает раздражающим действием на слизистую желудка.

Хранение

В ХУТ, т.к бензойная кислота летуча

 

Натрия бензоат

Natrii benzoas

Natrium benzoicum

 

Натриевая соль бензойной кислоты С₆Н₅СООNa

 

Свойства

Белый кристаллический порошок, без запаха или с очень слабым запахом, сладковато- солёного вкуса. Получают нейтрализацией бензойной кислоты.

 

Подлинность

Реакции на ионы натрия

А) (ГФ XII)

Na⁺ + K[Sв(OH)₆] ® Na[Sв(OH)₆]↓ + K⁺

                                                ^{белый осадок}

Б) «сухим путем» – желтое окрашивание пламя горелки

В) (ГФ XI)

Zn(UO₂)₃(CH₃COO)₈ + Na⁺ + CH₃COOH + 9 H₂O ®

® NaZn[(UO₂)₃(CH₃COO)₉]9H₂O↓ + H⁺

              ^{осадок желтого цвета}

Г) МКС) с пикриновой кислотой→ желтые игольчатые кристаллы, выходящие из одной точки.

Реакции на бензоат-ион

2. А) с FeCI3 → осадок розовато- желтого цвета, комплексная соль основной бензоат железа III

 

Б) с азотной кислотой→ бензойная кислота

 

 

 

 

Количественное определение

Метод  нейтрализации, вариант вытеснения, способ  прямого титрования.

Метод основан на вытеснении слабой карбоновой кислоты более сильной минеральной кислотой.

Методика: Тн препарата растворяют в воде + эфир для растворения и извлечения бензойной кислоты + индикатор метиловый оранжевый и метиленовый синий и титруют 0,5 н раствором HCI до появления сиреневой окраски в водном слое.

 

 

    моль              экв.

f _экв. =  1          M _{1/ z} =  М

 

                                                 Применение

                                                          

Как отхаркивающее средство при кашле в порошках, таблетках, микстурах. Обладает меньшим раздражающим действием, чем бензойная кислота.

 

Хранение в ХУТ.