Лекарственные средства, производные фенолокислот.

Кислота салициловая

Acidum salicylicum

 

Свойства

Белые мелкокристаллические кристаллы или лёгкий кристаллический порошок, без запаха, летуч с водяным паром, при нагревании возгоняется.

Мало растворим в воде, растворим в кипящей воде, легко растворим в спирте, эфире, трудно растворим в хлороформе.

 

Подлинность

1.  На фенольный гидроксил – реакция с FeCI3 → образуется сине-фиолетовое окрашивание, исчезающее при добавлении разведенной HCI, т.к это сильная минеральная кислота; и не исчезает при добавлении разведенной уксусной кислоты, т.к это слабая кислота.

 

2. с цитратом натрия при нагревании → образуется фенол (запах)

 

 

3.  с серной кислотой при нагревании → выделяется фенол и CO2,  который пропускают через известковую воду → появление пузырьков

 

 

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ ↓ + H₂O

 

4. лакмус синий → красный лакмус

5. t плавления 158- 161` C

 

Количественное определение:

Метод нейтрализации, вариант вытеснения, способ прямого титрования.

Метод основан на вытеснении слабой карбоновой кислоты более сильной минеральной кислотой.

Методика: Тн пр-та растворяют в нейтрализованном по ф/ф спирте и титруют с тем же индикатором 0,1 н р-ром NaOH до слабо розового окрашивания.

    - СООН                         - COONa

           + NaOH →                     + Н₂О

         \                                         \

         ОН                                     ОН

     моль      экв.

f _экв. =  1        M _{1/ z} =  М

 

Применение

Наружно, как антисептик, противогрибковое действие. Кератолитическое действие для разрушения ороговевших тканей. В мазях 1-10%, в пастах 1% и 2%, спиртовых растворах, присыпках.

 

Хранение

В ХУТ, предохраняющей от действия света.

 

Натрия салицилат

Natrii salicylas

Natrium salicylicum

 

Натриевая соль салициловой кислоты

Свойства

Белый кристаллический порошок или мелкие чешуйки, без запаха, сладковато- солёного вкуса. Порошок растворим в воде, легко в глицерине, растворим в спирте, практически нерастворим в эфире.

 

Подлинность

Реакции на ионы натрия

А) (ГФ XII)

Na⁺ + K[Sв(OH)₆] ® Na[Sв(OH)₆]↓ + K⁺

^{белый осадок}

Б) «сухим путем» – желтое пламя горелки

В) (ГФ XI)

Zn(UO₂)₃(CH₃COO)₈ + Na⁺ + CH₃COOH + 9 H₂O ®

® NaZn[(UO₂)₃(CH₃COO)₉]9H₂O↓ + H⁺

^{желтый осадок}

Г) МКС) с пикриновой кислотой→ желтые игольчатые кристаллы, выходящие из одной точки.

На салицилат-ион

А) На фенольный гидроксил – с FeCI3 → сине-фиолетовое окрашивание, которое исчезает при добавлении разведенной хлороводородной кислоты.

Б) с азотной кислотой → образуется салициловая кислота

 

    - СООNa                               - COOН

                       + HNO₃ →           ↓ + NaNO₃

         \                                                 \

          ОН                                            ОН

 

Количественное определение

Метод нейтрализации, вариант вытеснения, способ прямого титрования.

Метод основан на вытеснении слабой карбоновой кислоты более сильной минеральной кислотой.

Методика:  Тн препарата растворяют в воде + эфир + индикатор метиловый оранжевый и метиленовый синий и титруют 0,5 н раствором HCI до появления сиреневого окрашивания в водном слое.

 

белый

  1 моль           1 экв.

      f _экв. = 1       M _{1/ z} =  М

Применение

Противовоспалительное, противоревматическое, жаропонижающее средство. Применяют внутрь в порошках.

 

Хранение

В ХУТ, предохраняющей от действия света, в сухом месте, т. к фенольный гидроксил может окисляться.

 

Кислота ацетилсалициловая

Acidum acetylsalicylicum

Aspirinum

Салициловый эфир уксусной кислоты

Свойства

Бесцветный кристаллический или белый кристаллический порошок, без запаха или со слабым запахом, слабо кислого вкуса. Препарат устойчив в сухом воздухе, во влажном гидролизуется с образование уксусной и салициловой кислот. Мало растворим в воде, легко в спирте, растворим в хлороформе, эфире, растворах щелочных металлов. Получение: взаимодействие салициловой кислоты с уксусным ангидридом при нагревании.

 

 

Подлинность

1. с NaOH при нагревании → образуется салицилат и ацетат натрия.

 

При добавлении серной кислоты выпадает в осадок салициловая кислота (серная кислота вытесняет слабую органическую кислоту из ее соли).

 

Наличие салициловой кислоты подтверждается по фиолетовому окрашиванию с раствором FeCI3.

 

Наличие уксусной кислоты подтверждается по образованию уксусно-этилового эфира.

                              

2. с формальдегидом → образуется продукт конденсации розового цвета.

 

 

           

Образующуюся салициловую кислоту определяют по фиолетовому окрашиванию.

3. чистота (УФ, ИК, t плавления)

 

Количественное определение