Лекарственные средства, производные пиразола 


Мы поможем в написании ваших работ!



ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?

Лекарственные средства, производные пиразола



   

    Для медицины представляют интерес кето-произодные пиразолина и пиразолидина                                                                    O

                                                                                          //  

1.                                                          2.                     

                            N - H                                                N - H

               //                                                    //                       

             O N                                         O    N

                        |                                                      |

                       H                                                     H

                   пиразолон -5                        пиразолидиндион -3,5

 

    К 1-ой группе относятся антипирин и анальгин, оказывающие жаропонижающее и болеутоляющее действие.

    Ко 2-ой группе относится бутадион, оказывающий противовоспалительное действие.

 

Антипирин

Antipirynum

Phenazone *

 

  Н –        - CH 3                                                         

                                                                                       

                                  N – CH 3                                               

                //                                                                               

             O N                                                  

                         |                                                      

                      C 6 H 5                                                    

1-фенил-2,3-диметилпиразолон-5

Свойства

Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок, без запаха. Легко растворим в воде, спирте, хлороформе. Трудно растворим в эфире. Получают синтетически.

 

Подлинность

1. с FeCl3 → комплекс Феррипирин, Феррифеназол красного цвета

 

3 Ant • 2 FeCl 3

2. с NaNO2 и H2SO4 → нитроантипирин изумрудно- зеленого окрашивания

2 NaNO2 + H2SO4 2 HNO2  + Na2SO4

    Н –       -CH3                    O = N –            – CH3           

                                                                                  

                                  N –CH3  + HNO2 →                 N – CH3 + H2O                                          

                //                                                   //                                                             

              O       N                                          O N                                            

                         |                                                    |                           

                        C6H5                                             C6H5                                              

     

3. с α- нафтолом → индофеноловый краситель красно- фиолетового цвета

4. t плав

5. УФ

 

Количественное определение

    Метод йодометрии, способ обратного титрования.  

    Метод основан на способности атома водорода в 4 положении замещаться на галоген.

    Методика: Тн пр-та растворяют в воде + избыток 0,1 н р-ра йода + ацетат натрия (для связывания HI, т.к в ней растворяют осадок йодопирина) + разведенную уксусную к-ту (для подавления гидролиза ацетата натрия, т.к гидролизная щелочь может взаимодействовать с йодом) + хлороформ (для растворения осадка йодопирина, т.к он может адсорбировать на себе йод из раствора). Остаток йода оттитровывают 0,1 н р-ром тиосульфата натрия с индикатором крахмалом до обесцвечивания.

 

    Н –            -CH3                      I –       – CH3           

                                                                                   

                                  N –CH3 + I2 →                         N – CH3 + HI                                          

                //                                                   //                                                              

              O  N                                         O N                                            

                         |                                                    |                           

                        C6H5                                            C6H5                                              

                         1 моль              2 экв.

 

HI + CH3COONa → CH3COOH + NaI

I2 + 2 Na2S2O3 → 2 NaI + Na2S4O6

f экв. =  1/2           M 1/ z =  М/2

 

Применение

Жаропонижающее, болеутоляющее, противовоспалительное. Форма выпуска: таблетки, субстанция.

 

Хранение

Список  Б. В ХУТ темного стекла, т.к светочувствителен из-за фенильного радикала.  

N. B.! При приготовлении ЛФ по рецептам необходимо учитывать способность антипирина реагировать с кислотами, фенолами, альдегидами, солями ртути, реагируя с которыми антипирин может переходить в жидкое состояние.

Анальгин

Analginum

Metamizol Sodium*

 

     CH3 – N –       -CH3                                 

              /                                                     

NaO 3 S – CH 2               N – CH 3                   

                  //                           1-фенил-2,3-диметил-4-метиламинопиразолон-

          O    N                   -5- N -метансульфонат натрия

                            |                                                                                    

                           C 6 H 5                                                                                                

Свойства

Получают синтетически. Белый или белый с едва заметным желтым оттенком, без запаха, горьковатого вкуса. Легко растворим в воде, трудно в спирте, нерастворим в органических растворителях. Водные растворы при стоянии желтеют (т.к. есть сера в 4 положении). Обладает восстановительными свойствами (окисляется).

 

Подлинность

1. Ионы натрия –   «сухим путем» → окрашивание пламя горелки в желтый цвет; с пикриновой к-той → желтые игольчатые кристаллы.

2. Специфическая реакция на остаток метансульфоната натрия (не ГФ)

 

 

    CH3 – N –       -CH3                       CH3 – N –       – CH3 

              /                                              to           /

NaO3S – CH2              N –CH3 + HCl →       H              N – CH3 +

                  //                                                           //                                                                                   

                O   N                                               O   N

                            |                                                            |                  

                           C6H5                                                       C6H5                                                                                           

                                   О

                                   //

+ SO2 ↑ + H – C = Н ↑ + NaCl

 

 

                                                      O

HOOC –         – H                   ||              H –         – COOH H2SO4                     

                          +   H – C – H +                                         →

HO –                                                                                – OH

                                                   

            HOOC –         – CH2 –          – COOH    H2SO4                  

→                                                                                    →

                  HO –                                    – OH

            HOOC –         – CH =         – COOH                         

→                                                                                    

                  HO –                                   = O

 

Красное окрашивание

 

3.  по ГФ - с KIO3 (с йодатом калия)   вода + спирт + НСI + KIO3, добавляем по каплям → малиновое окрашивание + бурый осадок перйодина

 

 

4. с р-ром пероксида водорода → слегка голубоватый р-р, который исчезает и через некоторое время буреет.

 

5. t плавления, УФ, ИК спектр

 

Экспресс-анализ

1. с FeCI 3 → синее, исчезающее окрашивание

2. с NaNO 2 → зеленовато- синее, исчезающее окрашивание

3. с р-ром хлорной извести → голубое, зеленое, желтое.

 

Количественное определение

    Метод йодометрии, способ прямого титрования

    Метод основан на восстановительных свойствах препарата, за счет атома серы со степенью окисления +4.

    Методика: Тн пр-та растворяют в спирте (подавление гидролиза натриевой соли) + разведенную НСI  до полного растворения навески и титруют 0,1 н р-ром йода без индикатора до появления желтой окраски, неисчезающей в течении 30 секунд.

                                                                                                           H

                                                                                                              \ +

    CH3 – N –       -CH3                            CH3 – N –       – CH3 

              /                                                                  /

NaO3S – CH2              N –CH3 + I2 +2 H2O→    H              N – CH3 I +

                  //                                                               //                                                                                   

                O        N                                                   O   N

                            |                                                                |                  

                           C6H5                                                          C6H5                                                                                           

                           1 моль             2 экв.

                                           О

                                         //

+ NaHSO4    + H – C = O + HI

 

  f экв. =  1/2            M 1/ z =  М/2

 

Применение

Жаропонижающее, противовоспалительное, болеутоляющее. ФВ: субстанция, ампульные растворы, таблетки, комбинированные препараты.

 

Хранение

    Список Б. В ХУТ темного стекла, в защищенном от света и влаги месте. Препарат светочувствителен, гидролизуется.

Бутадион

Butadionum

Phenylbutazone *

                H

     C 4 H 9 –      = O                                 

                                                                     

                              N – C 6 H 5                 

      //                                       1,2-дифенил -4-бутилпиразолидиндион- 3,5

         O    N                                         

                     |                                                                                    

                    C 6 H 5      

                                                                                         

Свойства

Белый или белый со слегка желтоватым оттенком порошок. Практически нерастворим в воде, легко растворим в хлороформе, эфире, ацетоне. Препарат обладает кислотными свойствами, хорошо растворяется в щелочах за счет подвижного атома водорода в 4 положении, образуя ациформу (енольную форму).

                H

     C4H9 –      = O                         C4H9 –      – OH

                                                                     

                              N – C6H5    ↔                         N – C6H5

            //                                                   //                                   

         O   N                                         O   N

                     |                                                     |            

                    C6H5                                              C6H5

               

     C4H9 –      – OH                                C4H9 –      – ONa

                                                                      

                              N – C6H5 + NaOH →                       N – C6H5 + H2O

            //                                                             //                      

         O    N                                                O   N

                     |                                                               |                

                    C 6 H 5                                                        C 6 H 5

Подлинность

1. с 0,1 н р-ром NaOH → сероватый → бледно- голубой

 

H

C4H9 –      – O                                   C4H9 –      – ONa   

                                                                      

                    N – C6H5 + NaOH →                       N – C6H5 + H2

  //                                                             //                    

 O   N                                                   O      N

           |                                                               |                

          C6H5                                                       C6H5

C4H9 –      – ONa                                 C4H9 –      – O-                

                                                                      

2                  N – C6H5 + CuSO4 →                          N – C6H5 Cu ↓

  //                                            - Na2SO4         //                                        

 O   N                                                      O  N

           |                                                                  |                  2   

          C6H5                                                           C6H5

2.р - ция окисления после гидролитического разложения пр-та с кристаллическим нитритом натрия и концентрированной серной кислотой → вишнево- красное окрашивание

 

               H

     C4H9 –      = O        + H2SO4                     

                                           + NaNO2                        [O]

                              N – C6H5 → NH – NH → N = N   

           //                                          |    |               |   |          

         O   N                                 C6H5 C6H5           C6H5 C6H5   

                     |                                                                                    

                    C 6 H 5     

 

3. t плавления, УФ спектр.

 

Экспресс-анализ

1. с AgNO3 → белый осадок

2. с FeCI3 → бурый осадок

3. с р-ром хлорамина → розовато- фиолетовое окрашивание

4. с K2Cr2O7 + H2SO4 → темно- красное окрашивание

 

Количественное определение



Поделиться:


Последнее изменение этой страницы: 2021-07-18; просмотров: 51; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы!

infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.129.210.17 (0.093 с.)