Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
II. Реакции отщепления галогена
1. Отщепление галогена атомарным водородом по методу Степанова СН3-Сl + 2H CH4 + HCl 2C2H5OH+2Na Метод используется для количественного определения галогенов в органических соединениях. 2.Отщепление галогенов под действием металлов: а) реакция Вюрца СH3Br + 2Na + Br-CH3 2NaBr + CH3-CH3 б) получение этиленовых углеводородов СH2-CH2 + Zn CH2=CH2 + ZnCl2 Cl Cl в) получение циклических углеводородов СH2-CH2-CH2 + Zn CH2-CH2 Br Br CH2 г) под действием магния С2H5Br + Mg C2H5MgBr C2H6 -MgBr(OH)
III. Реакции отщепления галогеноводорода 1. При нагревании СH3-CH2Cl HCl + CH2=CH2 2. Под действием спиртового раствора щелочи СH3-CH3-Cl + KOHспиртовый A B +/// +// +/ - H H H C C Cl CH2=CH2 + H2o + KCl HO- H H K+ R=k[A][B] Реакция нуклеофильного отщепления протекает по механизму ЕN2. У третичных галоидных алкилов идет, в основном, по механизму ЕN1. H CH3 H CH3 CH3 H-C-C-Cl H-C-C+ H+ + H2C=C H CH3 H CH3 CH3 А изобутилен r=k[A] Такие реакции обычно сопутствуют реакциям нуклеофильного замещения. ЛЕКЦИЯ 7 ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ
Подразделяются на три типа. I. Галогенопроизводные винилового типа: атом галогена находится у непредельного атома углерода. СН2=СНCl хлористый винил СН2=ССl2 хлористый винилиден СН2=С-СН=СН2 хлорпрен Cl II. Галогенпроизводные аллильного типа (галоген в -положении к двойной связи). СН2=СН-СН2-Сl хлористый аллил СН3-СН=СН-СН2Cl хлористый кротил III. Галогенпроизводные с изолированным расположением двойной связи и Hal. СН2=СН-СН2-СН2-Cl 4-хлор-1-бутен В этом случае галоген не подвергается влиянию -связи и ведет себя так же, как в предельных галогеноводородах.
I. Галогенопроизводные винильного типа. Получение 1) Присоединение одной молекулы ННal к ацетиленовым углеводородам. СН СН + HCl СН2=СНCl хлористый винил СН2=СН-С СН + HCl СН2=СН-С=СН2 Cl 1,3-бутадиенин хлорпрен 2) Пиролиз полигалогенопроизводных СН2-СН2 HCl + СН2=СН-Cl Cl Cl хлористый хлористый этилен винил 3) Действие недостатка спиртового раствора КОН на полигалогенопроизводные Cl Cl СН-СН СНCl=CCl2 Cl Cl -HCl тетрахлорэтан трихлорэтилен Особенности свойств 1. Соединения винильного типа проявляют инертность в реакциях нуклеофильного замещения. Причина заключается в особенности электронного строения. Графически это можно показать следующим образом:
.. СН2=СН-Cl: .. или
Н Сl C - C p- -сопряжения H H Хлор расположен через одну простую связь от двойной и имеет 3 неподеленных пары электронов. Наблюдается эффект p- -сопряжения, т.е. перекрытие р-электронной орбитали хлора с -орбиталями атома углерода. В результате часть электронного облака хлора оттягивается в сторону двойной связи и дипольный момент связи C-Сl уменьшается. 2. Реакции присоединения по двойной связи идут в соответствии с правилом Марковникова, т.к. - +.. СН2=СН Сl + HCl CН3-СНCl2 этилиденхлорид /+М/</-I/, по p- + + СН3 СН-Cl (1) СН2-СН2 Cl (2) Более устойчив катион (1), т.к. электродонорная метильная группа частично компенсирует положительный заряд. 3. Очень легко полимеризуются. n СН2=СНCl (-CН2-СНCl-)n винилхлорид ПВХ-самые массовые пластмассы Полимеры на основе винилхлорида находят широчайшее применение для изготовления пленок, пластмассовых изделий. Они устойчивы к действию влаги, кислот, щелочей, нефтепродуктов, обладают хорошими электроизоляционными свойствами.
|
|||||
Последнее изменение этой страницы: 2017-01-24; просмотров: 479; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.15.190.144 (0.01 с.) |