Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Основные особенности геометрической изомерии
1. Существует только у соединений с двойными связями, при наличии заместителей у ненасыщенных атомов. 2. Транс-форма более симметрична, имеет более равномерное распределение электронной плотности. При симметричном строении дипольный момент транс-изомера равен 0. 3. Транс-форма обладает боле высокой температурой плавления вследствие большей симметричности кристаллов. 4. Транс-форма менее полярна, поэтому менее реакционноспособна и более устойчива. 5. Растворимость в воде больше у цис-формы, т.к. она более полярна. ЛЕКЦИЯ 13 НИТРОПАРАФИНЫ Определение Это производные предельных углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещено на группу NO2-нитрогруппу.
Классификация 1. По положению нитрогруппы подразделяются
2. По количеству нитрогрупп а) мононитросоединения (с одной группой); б) полинитросоединения (с двумя и более группами).
Изомерия
Номенклатура 1. Рациональная – основа – нитрометан 2. Систематическая – основа – самая длинная цепь. Нумерация со стороны нитрогруппы. CH3-CH-CH-CH3 NO2 CH3 Метилизопропилнитрометан (рациональная) 2-нитро-3-метилбутан (систематическая) Получение 1. Нитрование парафинов по Коновалову (см. свойства предельных углеводородов) 2. Парофазное нитрование предельных углеводородов 67% HNO3 при 500-6000С. 3. Нитрование окисями азота R + N2O4 RNO2 + NO2 4. Действие солей азотистой кислоты на галогенопроизводные (реакция Мейера-Коренблюме), может протекать в двух направлениях C2H5-NO2 + NaBr C2H5Br + NaNO2- Нитроэтан C2H5-O-N=O + NaBr Этилнитрит Механизм – нуклеофильное замещение. Реагент – нитрит-анион, образующийся при диссоциации нитрита в результате сопряжения. Может давать две граничные структуры (с 1 и 2) Na-O-N=O Na+ + -O-N=O O=N-O- Нитританион Тогда равновесную структуру можно обозначить следующим образом O-N-O и назвать резонансной структурой.
Отрицательный заряд распределен поровну между атомами кислорода, а азот имеет неподеленную пару электронов. Взаимодействие нитританиона с галоидным алкилом может идти как за счет атома кислорода, так и азота. Если реакция идет по механизму SN1, то нитританион присоединяется по месту наибольшей электронной плотности, т.е. по кислороду, и образуется эфир. CH3 CH3 CH3 CH-I I- + +CH CH-O-N=O CH3 CH3 O—N=O CH3 Изопропилнитрит Этому механизму способствует: 1. Использование третичных и вторичных галоидных алкилов; 2. Применение полярных растворителей (вода, спирт); 3. Использование AgNO2. Если реакция идет по механизму SN2, то нитроанион присоединяется по месту наибольшей нуклеофильности (наибольшего сродства к углероду), т.е. по азоту, имеющему неподеленную пару электронов. H CH3 - + O H CH3 O Br C +:N Br…C…N Br- + CH3-CH2-NO2 H O H O Бромистый этил переходное состояние нитроэтан Образуется нитросоединение. Механизму SN2 способствует: 1. Использование первичных галоидных алкилов; 2. Апротонных растворителей; 3. Использование NaNO2.
|
||||||||||||||||||||
Последнее изменение этой страницы: 2017-01-24; просмотров: 185; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 18.191.171.235 (0.007 с.) |