Реакції відновлення з утворенням амінів

Для аліфатичних нітросполук

Для ароматичних нітросполук

В якості відновників використовують: залізо в оцтовій кислоті; залізо, цинк у хлоридній кислоті, молекулярний гідроген у присутності нікеля, платини тощо.

Відновлення ароматичних нітросполук проходить у нейтральному, слабо кислому та лужному середовищах.

Механізм відновлення у нейтральному та слабокислому середовищах:

Механізм відновлення у лужному середовищі.

2. Ацинітротаутомерія

Первинні і вторинні нітросполуки, які містять рухливий атом гідрогену в α-положенні по відношенню до нітрогрупи розчиняються у лугах з утворенням солей – це явище ацинітротаутомерії.

Ацинітроформа є більш сильною кислотою ніж нітроформа. Ці форми відрізняються місцем розташування протону – таутомери.

Таутомерія – існування у рухливій рівновазі двох різних форм.

Для нітросполук, які містять нітрогрупу у боковому ланцюзі також характерне явище ацинітротаутомерії, так як в цьому випадку є рухливий атом гідрогену.

3. Взаємодія з нітритною кислотою – реакція нітрозування

Реакція дозволяє розрізнити первинні, вторинні і третинні нітросполуки.

Первинні нітросполуки:

Вторинні нітросполуки:

Третинні нітросполуки. Ці сполуки не мають рухливого атома Гідрогену, тому в реакцію нітрозування не вступають.

4. Взаємодія нітросполук з альдегідами – реакція конденсації.

 

ІІ. Реакції за ароматичним ядром

1. Реакції електрофільного заміщення. Нітрогрупа як акцептор електронів зменшує електронну густину в бензеновому ядрі і реакції електрофільного заміщення утруднює, в результаті утворюються м -ізомери.

2. Реакції нуклеофільного заміщення. За тими ж причинами нітргрупа реакції нуклеофільного заміщення полегшує, в результаті утворюються о - і п -ізомери.

3. Акцепторні властивості нітрогрупи. У випадку о - і п -нітрохлорбензенів під впливом нітрогрупи галоген має високу рухливість і легко заміщується на інші нуклеофіли.

 

6.2. АМІНИ

 

Аміни – похідні амоніаку, в молекулі якого один або декілька атомів Гідрогену заміщені на карборадикал (як аліфатичний, так і ароматичний).

 

Класифікація

	Аліфатичні	Жирно-ароматичні	Ароматичні
Первинні	метиламін	бензиламін	анілін
Вторинні	диметиламін	N-метиланілін	дифеніламін
Третинни	триметиламін	N,N-диметиланілін	трифеніламін

Способи одержання амінів

 

Способи одержання первинних амінів

 

Відновлення нітросполук за Зініним