Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Плавення солей ароматичних сульфокислот із лугами
С6H5SO3Na + 2 NaOH ® C6H5ONa + Na2SO3 +H2O фенолят натрію С6H5SO3Na + HCl ® C6H5OH + NaCl Метод широко використовується в промисловості, реакцію проводять при 320-350°С з NaOH. Вихід 60-80%. Гідроліз галогенопохідних Реакцію проводят в присутності солей Купруму з 8%-ним розчином NaOH в автоклаві. Розклад гідропероксидів 4. Окиснювальне декарбоксилювання карбонових кислот. Реакція проходить при 200-300°С у присутності солей купруму (ІІ). Розклад солей діазонію Будова фенолів При розгляді будови фенолу можна було б припустити існування кето-єнольної таутомерії: Однак більшість фенолів існує виключно в єнольній формі. Більша стійкість єнольній формі фенолів зумовлена більшим ступенем супряження неподіленої пари електронів атома Оксигену групи О–Н з p-електронами фенольного ядра, що призводить до стабільності молекули в порівнянні з кетонною формою. Хімічні властивості фенолів Хімічні властивості фенолів визначаються гідроксильною групою і сполученим з нею бензеновим ядром. Гідроксил виявляє –І-ефект і разом з тим вільні пари р-електронів атома Оксигену взаємодіють з π-електронами бензенового ядра (р,π-супряження), тому в результаті такої взаємодії р‑електронна густина Оксигену зміщується в напрямку бензенового ядра (ефект супряження сильніший ніж індукційний). 1. Кислотні властивості фенолів. Феноли виявляють більшу кислотність ніж спирти та вода, проте вони слабкіші ніж вугільна та карбонові кислоти. Феноли реагують з розчинами лугів з утворенням фенолятів. В свою чергу феноли виділяють з розчинів фенолятів вугільною кислотою: ArOH + NaOH ® ArONa + H2O ArONa + CO2 + H2O ® ArOH + NaHCO3 Більша кислотність фенолів у порівнянні зі спиртами пояснюється додатковою делокалізацією заряду у фенолят-аніоні, якої немає в алкоголят аніоні: На кислотні властивості фенолу впливають замісники в ароматичному ядрі. Електроноакцепторні замісники особливо в орто - і пара - положеннях, значно збільшують кислотність фенолів. Наприклад, тринітрофенол (пікринова кислота) має константу іонізації 1,6·10-1. 2. Утворення етерів та естерів. Феноли легко алкілуються при діі на феноляти галогенопохідних, особливо у присутності порошку Купруму, а також при дії алкілсульфатів, естерів сульфокислот та діазометану:
С6H5ONa + C2H5I ® С6H5OC2H5 + NaI фенетол С6H5OH + CH2N2 ® С6H5OCH3 + N2 анізол При взаємодії фенолятів з галогенаренами утворюються ароматичні етери: С6H5ONa + С6H5Br ® С6H5OC6H5 + NaBr дифеніловий етер Дифеніловий етер має запах герані. Взаємодія фенолятів з галогенагідридами карбонових кислот призводить до утворення естерів: С6H5ONa + CH3COCl ® С6H5OOCH3 + NaCl Аналогічні продукти одержуються також за реакцією ацилування фенолів ангідридами карбонових кислот. Можлива естерифікація фенолу кислотами в присутності H2SO4 та H3PO4 в умовах азеотропної відгонки води. 3. Окиснення фенолів. Феноли легко окиснюються, навіть киснем повітря. При окисненні хромовою сумішшю фенол перетворюється в п ‑бензохінон, який забарвлений у жовтий колір.
|
|||||
Последнее изменение этой страницы: 2016-12-29; просмотров: 355; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.17.6.75 (0.007 с.) |