Производные углеводородов и простейших гетероциклических соединений

От основных веществ каждого ряда, т. е. от углеводородов и простейших гетероциклических соединений, могут быть выведены различные классы производных, характеризующиеся теми атомами или радикалами, которые замещают в основных веществах атомы водорода.

Наличие в молекуле тех или иных атомов и радикалов (кроме углеводородных) определяет целый ряд типических свойств соединений этих классов.

Из важнейших классов производных углеводородов укажем здесь следующие:

1. Галоидные производные, которые можно представить как углеводороды, в которых один или несколько атомов водорода замещены на атомы галоида. Соответственно этому различают фтористые, хлористые, бромистые и йодистые органические соединения.

2. Спирты (алкоголи), содержат в молекуле гид-роксильную группу —О—Н, связанную с углеводородным радикалом.

3. Простые эфиры содержат кислород, связанный с двумя углеводородными радикалами.

4. Альдегиды и кетоны содержат в молекуле двухатомную группу >С=О, называемую карбонильной группой или радикалом карбонилом. В альдегидах карбонил соединен с атомом водорода и с углеводородным радикалом, так что получается одноатомная группа

называемая альдегидной группой.

В кетонах карбонил соединен с двумя углеродными радикалами.

5. Органические (карбоновые) кислоты содержат в молекуле карбоксильную группу (радикал карбоксил), представляющую собой сочетание карбонильной и гидроксильной групп.

6. Производные, содержащие серу. Из этого класса можно отметить:

а) тиоспирты, или меркаптаны, содержащие группы —S—Н;

б) тиоэфиры общей формулы R—S—R (где R — углеводородный радикал);

з) сульфокислоты, содержащие одноатомный радикал сульфоксил —SO₂—ОН.

7. Производные, содержащие в функциональной группе один атом азота. Важнейшие из них:

а) первичные, вторичные и третичные амины, содержащие радикалы —NH₂ (аминогруппа), >NH (иминогруппа) и ≡N (нитрилогруппа). В аминах атомы азота соединены соответственно с одним, двумя и тремя атомами углерода;

б) нитрилы, или цианистые соединения, содержащие одноатомный радикал циан —C≡N.

8. Производные, содержащие в функциональной группе атом азота, связанный с кислородом. Наиболее важные из них:

а) нитросоединения, содержащие радикал —NO₂ (нитрогруппа);

б) нитрозосоединения, содержащие группу —N = О (иитрозогруггпа).

9. Фосфины, арсины, стибины и виемутины представляют собой соединения, построенные аналогично аминам. Могут существовать соединения, содержащие группы —РН₂, >РН и >Р— (первичные, вторичные и третичные фосфины). Так же построены арсины, содержащие остатки молекулы AsHa, стибины, содержащие остатки молекулы SbH₃, висмутины, содержащие остатки молекулы BiH₃.

10. Соединения, содержащие два связанных между собой атома азота. Сюда относится несколько важных классов органических соединений:

а) органические гидразины, содержащие несимметричные остатки молекулы гидразина NH₂—NH₂, а именно, остатки —NH—NH₂ или >N—NH₂ (если этот остаток соединен с двумя углеводородными радикалами). Соединения, в которых группа = N—NH₂ связана с одним углеводородным радикалом, называются гидразонами; соединения, в которых группа — N—N— связана с двумя двухвалентными углеводородными радикалами, называются азинами;

б) гидразосоединения, содержащие симметричные остатки —NH—NH— или >N—N<;

в) азосоединения, содержащие радикал —N=N— (азогруппа), связанный с двумя углеводородными радикалами; их строение выражается формулой R—N =N—R;

г) диазосоединения, в которых азогруппа —N=N— одновременно связана с одним углеводородным остатком с одной стороны и с неуглеродным атомом — с другой, например, как в соединении С₆Н₅—N=N—SO₃Na.

11. Металлоорганические соединения, содержащие атомы металла, непосредственно связанные с атомами углерода. Различают «полные» металлоарганические соедине ния, в которых атом металла связан только с углеводородными радикалами, например

и «смешанные» металлоорганические соединения, где атом металла связан еще также с неуглеродным атомом, например:

12. Многоатомные соединения. Соединения, производимые от углеводородов замещением в них двух или более атомов водорода на одинаковые или различные атомы или радикалы (кроме углеводородных), называются многоатомными соединениями. Например, соединение

является двухатомным спиртом. Многоатомные соединения, содержащие одновременно два или более различных атомов или радикалов (помимо углеводородного остатка), называются соединениями со смешанными функциями. Эти классы соединений обыкновенно получают название, отвечающее содержащимся в них различным функциональным группам; например, при наличии в молекуле гидроксильной группы ОН и альдегидной группы СНО вещества называются альдегидоспиртами, или оксиальдегидами, при наличии в молекуле гидроксильной группы ОН и карбоксильной группы СООН — оксикислотами, NH₂ и ОН — аминоспиртами, NH₂ и СООН — аминокислотами и т. д.

Вопросы для самоконтроля:

1. Описать функциональные группы органических классов соединений

2. Механизм гомолитических реакций

3. Механизм гетеролитичексих реакций

4. Дать общую классификацию органических соединений

Рекомендуемая литература:

3. Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия. М.,1982

4. Терней А. Современная органическая химия. М.,1979

3. Петров Е.Е., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. М, 1974

4. Ю. А. Жданова «Очерки методологии органической химии», Изд. «Высшая школа»., М., 1960.