Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Одноосновные двухатомные оксикислоты
Простейшие оксикислоты, содержащие, кроме одной карбоксильной группы, еще один гидроксил спиртового характера, называются одноосновными двухатомными оксикислотами. В зависимости от расстояния гидроксила от карбоксила различают α-, β-, γ- и т. д. оксикислоты. Простейшей оксикислотой является оксиуксусная кислота СН2ОН—СООН, обыкновенно называемая гликолевой. Следующий гомолог может существовать в двух структурно-изомерных формах: α-оксипропионовая кислота СН3—СН(ОН)—СООН, известная под названием молочной кислоты (также этилиденмолочной), и β-оксипропионовая СН2ОН—СН2—СООН, называемая гидракриловой кислотой (также этиленмолочной). От нормальной масляной кислоты можно произвести три структурных изомера (α-, β- и γ-оксимасляные кислоты) от изомасляной —два изомера (α- и β-) и т. д. Способы получения Одноосновные двухатомные оксикислоты могут получаться следующими способами: 1. Окисление г ли колей, содержащих хотя бы одну первичноспиртовую группу (—СН2ОН): 2. Обмен на гидроксил галоида в галоидкислотах: 3. Восстановление альдегидокислот и кетонокислот: 4. Присоединение воды к ненасыщенным кислотам с этиленовой связью: При этом гидроксил присоединяется к атому углерода, дальше отстоящему от карбоксила. 5. Окисление оксиальдегидов: 6. Действие азотистой кислоты на аминокислот ы: 7. Окисление кислот с третичным атомом углерода. В кислотах с третичным атомом углерода водород, находящийся при этом атоме, может окисляться в гидроксил: 8. Омыление оксинитрилов. Одним из наиболее важных способов получения α-оксикислот является омыление оксинитрилов, получающихся в результате присоединения синильной кислоты к альдегидам и кетонам: 9. Получение при помощи металлоорганических соединений. К числу наиболее старых способов получения оксикислот при помощи металлоорганических соединений относится действие цинкорганических соединений на эфиры двухосновных кислот, и в частности на эфир щавелевой кислоты C2H5OOC—СООС2Н5. Реакции, происходящие при этом, аналогичны реакциям металлоорганических соединений с эфирами одноосновных кислот, но здесь взаимодействует только одна карбэтоксильная группа (ср. стр. 200 сл.). Например, из цинкдиметила и эфира щавелевой кислоты получается соединение
а при действии на это соединение воды — α-оксиизомасляная кислота (СН3)2С(ОН)—СООН. При действии магнийорганических соединений обыкновенно реагируют обе карбэтоксильные группы, и в результате реакции получается гликоль. Довольно часто применяется реакция С. Н. Реформатского (действие цинка и эфиров галоидкислот на альдегиды или кетоны), при которой, по-видимому, в качестве промежуточного продукта образуется цинкорганическое соединение, дающее при действии воды оксикислоту:
Свойства Простейшие оксикислоты — вязкие жидкости или кристаллические вещества; низшие оксикислоты смешиваются в любых соотношениях с водой. Оксикислоты являются более сильными кислотами, чем жирные предельные кислоты: В оксикислотах гидроксильная и карбоксильная группы могут реагировать независимо друг от друга. Например, гликолевая кислота СН2(ОН)—СООН образует следующие простые и сложные эфиры: При действии на оксикислоты галоидных соединений фосфора может заместиться на галоид либо только кислотный гидроксил, причем получается галоидангидрид кислоты СН2ОН—СОСl, либо оба гидроксила с образованием галоидангидрида галоидкислоты СН2Сl—СОСl. При действии галоидоводородных кислот обменивается на галоид лишь спиртовый гидроксил, например: Концентрированная иодистоводородная кислота при нагревании восстанавливает гидроксил оксикислоты с образованием жирной кислоты, например: Кроме реакций, свойственных гидроксилу и карбоксилу, для оксикислот характерны реакции, в которых сказывается взаимное влияние гидроксила и карбоксила, зависящее от расстояния между ними в молекуле. К таким реакциям, позволяющим различить α-, β-, γ - и δ-оксикислоты, относятся реакции, протекающие с выделением воды. а) α-Оксикислоты при нагревании легко выделяют воду, причем в реакцию вступают две молекулы оксикислоты, образуя циклический сложный эфир (шестичленное кольцо). Получаемые соединения называются лактидами (для гликолевой кислоты — гликолид): При кипячении с водой лактид омыляется с образованием двух молекул исходной кислоты.
б) β-Оксикислоты очень легко выделяют воду; при этом образуется этиленовая связь, например: в) γ - и и δ-оксикислоты отщепляют воду с образованием соединений, называемых лактонами: Эти соединения представляют собой циклические сложные эфиры, образуемые функциональными группами одной и той же молекулы («внутренний» сложный эфир). Так как реакция протекает с выделением воды, лактоны иногда называют «внутренними» ангидридами. Характерной реакцией α-оксикислот является также расщепление их при кипячении с разбавленными минеральными кислотами на альдегиды (или кетоны) и муравьиную кислоту:
|
||||||
Последнее изменение этой страницы: 2021-05-12; просмотров: 88; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.137.181.52 (0.006 с.) |