Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Галоидные производные этиленовых и ацетиленовых углеводородов
От этилена можно произвести лишь одно монохлористое производное — монохлорэтилен СН2=СНСl, по женевской номенклатуре — хлорэтен, обычно называемый хлористым винилом (одновалентный радикал СН2=СН— называется винилом), и соответственно бромистый винил СН2=СНВr и иодистый винил CH2=CHJ. От пропилена можно произвести уже три изомера: По своему химическому характеру моногалоидные соединения этиленовых углеводородов могут быть разделены на три класса: 1. Соединения, в которых атом галоида находится при одном из двух атомов углерода, образующих двойную связь. 2. Соединения, в которых атом галоида связан с атомом углерода, соседним с двойной связью; сюда относятся соединения радикала аллила СН2=СН—СН2Наl. 3. Соединения с атомом галоида, находящимся у какого-либо более отдаленного от двойной связи атома углерода; галоид в этих соединениях ведет себя так же, как и в молекулах насыщенных галоидпроизводных. Соединения первого класса обыкновенно получаются отнятием (чаще всего спиртовой щелочью) одной молекулы галоидоводорода от таких насыщенных дигалоидных соединений, в которых атомы галоида находятся или при одном и том же, или при двух соседних атомах углерода, например: Второй способ получения таких моногалоидных соединений состоит в присоединении одной молекулы галоидоводорода к ацетиленовым углеводородам: Наиболее характерной особенностью галоидных соединений этого класса является чрезвычайно малая подвижность в них атома галоида. Так, бромистый винил ни с водой, ни со щелочами не обменивает брома на гидроксил, не реагирует с уксуснокислым серебром при 100° С, не обменивает брома с образованием амина при нагревании с аммиаком даже при 150° С, не реагирует ни с цианистым калием, ни с цианистым серебром. Однако в 1931 г. Гриньяр показал, что некоторые соединения с атомом галоида при двойной связи сравнительно легко реагируют в спиртовом растворе с уксуснокислым калием, образуя сложные эфиры соответствующих ненасыщенных спиртов: Очень часто при этих реакциях происходит отщепление молекулы галоидоводорода и образуется ацетиленовый углеводород: Соединения типа галоидного винила обладают чрезвычайно сильной способностью полимеризоваться; при этом получаются высокомолекулярные вещества, например поливинилхлорид (—СН2—СНСl— )п.
Галоидные соединения радикала аллила и другие соединения этого типа, наоборот, подобно галоидным алкилам, но с гораздо большей легкостью, вступают во все реакции обмена, например: Общими для всех ненасыщенных галоидных соединений являются свойства, присущие этиленовым углеводородам: реакции присоединения, способность легко окисляться и т. д. Присоединяя молекулу водорода в присутствии катализаторов, ненасыщенные галоидные соединения превращаются в галоидные алкилы: Присоединение галоида приводит к образованию трехгалоидных производных парафиновых углеводородов, например: Соединения типа галоидного винила, присоединяя галоидоводороды, дают, в согласии с правилом Марковникова, дигалоидные производные типа галоидного этилидена, например: Соединения типа галоидного аллила, наоборот, присоединяют галоидоводороды в присутствии инициаторов радикальных реакций не по правилу Марковникова и превращаются в дигалоидные соединения с атомами галоида у отдаленных атомов углерода: В отсутствие инициаторов присоединение идет нормально. Окисление перманганатом с образованием двухатомных спиртов идет гладко лишь для соединений типа галоидного аллила: Для гомологов бромистого аллила очень характерна своеобразная изомеризация, называемая аллильной перегруппировкой, например: Эта перегруппировка происходит очень медленно при 0° С, но настолько быстро при повышенной температуре, что бромистый кротил можно превратить в нижекипящий 3-бромпропен-1 простой перегонкой, собирая дистиллят в охлаждаемый водой приемник. При всех реакциях замещения брома в бромистом кротиле и его гомологах получаются смеси соответствующих изомеров.
|
|||||
Последнее изменение этой страницы: 2021-05-12; просмотров: 59; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.142.173.227 (0.005 с.) |