Электронное строение молекулы карбонильного соединения

Атом углерода альдегидной группы находится в состоянии sp² – гибридизации, поэтому все σ – связи в этой группе располагаются в одной плоскости. Облака р – электронов, образующих π -связь, перпендикулярны этой плоскости и легко смещаются к более электроотрицательному атому кислорода. Поэтому двойная связь С=О (в отличие от двойной связи С=С в алкенах) сильно поляризована.

 

Физические свойства

 

 

Химические свойства

Карбонильные соединения – реакционноспособные органические вещества, вступающие в реакции различного типа: присоединения, замещения, окисления, конденсации, полимеризации.

 

 

I. Реакции присоединения по карбонильной группе

В общем виде реакции присоединения реагента НХ по карбонильной группе можно представить следующим образом:

 

 

Таким образом, реакция присоединения происходит по месту разрыва поляризованной кратной связи С=О.

a) каталитическое гидрирование

В результате каталитического гидрирования (восстановления) карбонильных соединений образуются спирты. Гидрирование альдегидов приводит к получению первичных спиртов:

 

Гидрирование кетонов приводит к получению вторичных спиртов:

 

 

b) взаимодействие с синильной кислотой (НСN)

Реакция присоединения HCN к карбонильным соединениям протекает с образованием оксинитрилов (циангидринов). В эту реакцию вступают как альдегиды, так и кетоны.

 

c) взаимодействие с гидросульфитом натрия (NaНSO₃)

 

В реакцию присоединения гидросульфита натрия вступают как альдегиды, так и кетоны. Эта реакция используется для очистки карбонильных соединений.

 

 

 

e) взаимодействие с магнийорганическими соединениями (реактивом Гриньяра)

В результате протекания реакций взаимодействия карбонильных соединений с реактивом Гриньяра образуются алкоголяты, последующий гидролиз которых приводит к получению спиртов.

Первичные спирты образуются при реакции формальдегида с магнийорганическими соединениями:

 

Вторичные спирты образуются при реакции альдегида с магнийорганическими соединениями:

 

Третичные спирты образуются при реакции кетона с магнийорганическими соединениями:

 

II. Реакеции замещения

Карбонильные соединения вступают в реакции замещения. Замещение атома кислорода карбонильной группы происходит в случаях взаимодействия альдегидов и кетонов с пентахлоридом фосфора, аммиаком и его производными.

 

a) взаимодействие с пентахлоридом фосфора

В реакцию взаимодействия с PCl₅ вступают как альдегиды, так и кетоны:

 

 

b) взаимодействие с аммиаком

В реакцию взаимодействия с аммиаком вступают только альдегиды с образованием иминов, способных к циклизации

 

 

c) взаимодействие с гидразином

 

В реакцию взаимодействия с гидразином вступают как альдегиды, так и кетоны. Продуктами данной реакции являются гидразоны.

 

 

 

 

d) взаимодействие с гидроксиламином

Также как и в случае с гидразином в реакцию взаимодействия с гидроксиламином вступают как альдегиды, так и кетоны. Продуктами данной реакции являются оксимы.