Многоатомные спирты: химические свойства

 

Для двух- и трехатомных спиртов характерны основные реакции одноатомных спиртов. В реакциях могут участвовать не одна гидроксильная группа. По аналогии с алкоголятами соли двухатомных спиртов называются гликолятами, а трехатомных – глицератами.

 

1) Качественная реакция на многоатомные спирты

Качественной реакцией на многоатомные спирты, содержащие группы ОН при соседних атомах углерода, является ярко-синее окрашивание при действии свежеосажденного гидроксида меди (II).

Голубой осадок Сu(OH)₂ растворяется в многоатомных спиртах, образуя раствор сине – фиолетового цвета.

 

2) Реакции этерификации с органическими и неорганическими кислотами

Реакция взаимодействия многоатомных спиртов с карбоновыми кислотами протекает с образованием сложных эфиров.

 

 

Реакция взаимодействия глицерина с азотной кислотой протекает с образованием тринитрат

глицерина (тривиальное название нитроглицерин) – известное взрывчатое вещество и не менее известное лекарственное (сосудорасширяющее) средство.

 

 

Многоатомные спирты: способы получения

 

Получение гликолей

 

1) Окисления алкенов перманганатом калия в нейтральной среде (реакция Вагнера):

 

2) Щелочной гидролиз дигалогеналканов:

 

 

 

Получение глицерина

 

1) Кислотный гидролиз жиров – обратимая реакция, протекающая с образованием глицерина и карбоновых кислот:

 

 

2) Щелочной гидролиз жиров: - необратимая реакция, протекающая с образованием глицерина и солей карбоновых кислот:

 

 

Физические свойства многоатомных спиртов

 

Этиленгликоль и глицерин при комнатной температуре представляют собой бесцветные вязкие жидкости, легко смешивающиеся с водой, сладкие на вкус. Температура кипения этиленгликоля 197⁰С, глицерина – 290⁰С. Этиленгликоль ядовит.

 

 

Фенолы

 

Фенолы – это производные ароматических УВ, в которых одна или несколько гидроксильных групп непосредственно связаны с бензольным кольцом.

 

Номенклатура

Названия фенолов составляют с учетом того, что для номенклатуры ИЮПАК сохранено тривиальное название «фенол». Нумерация атомов углерода бензольного кольца начинают с атома, непосредственно связанного с гидроксильной группой, и продолжают в такой последовательности, чтобы имеющиеся заместители получили наименьшие номера.

Классификация

 

По числу гидроксильных групп фенолы классифицируют на:

 

 

Простейшие одноатомные фенолы

(C₆Н₅ОН) – фенол (гидроксибензол), тривиальное название – карболовая кислота.

 

 

 

Простейшие двухатомные фенолы

 

Физические свойства

 

Простейшие фенолы при комнатных температурах представляют собой низкоплавкие бесцветные кристаллические вещества с характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. Фнолы образуют прочные водородные связи и имеют довольно высокие температуры кипения и плавления. Являются токсичными веществами, вызывают ожоги кожи.

 

Способы получения

1) Сплавление солей ароматических сульфокислот со щелочами

При сплавлении натриевой соли ароматической сульфокислоты со щелочью сначала образуется фенолят, который при дальнейшем взаимодействии с кислотой превращается в фенол.

 

2) Щелочной гидролиз арилгалогенидов

При нагревании хлорбензола и гидроксида натрия под давлением получают фенолят натрия, при дальнейшей обработке которого кислотой образуется фенол:

 

3) Кумольный способ

На первой стадии из бензола получают кумол (изопропилбензол), каталитическое окисление которого кислородом приводит к получению гидропероксида кумола. Дальнейшее нагревание гидропероксида кумола с серной кислотой приводит к получению фенола и ацетона, которые разделяют путем ректификакции (фракционной перегонки). Это основной промышленный способ получения фенола:

 

 

Химические свойства