Реакции по углеводородному радикалу

a) реакция замещения атомов водорода у α - углеродного атома

Первый атом углерода, следующий за карбоксильной группой, является α - углеродным атомом. Атомы водорода, связанные с ним, обладают повышенной подвижностью, связь С—Н ослаблена вследствие отрицательного значения мезамерного эффекта карбоксильной группы. В случае взаимодействия карбоновых кислот с молекулярным хлором происходит реакция замещения атома водорода у α - углеродного атома. Результатом этого взаимодействия являются хлорпроизводные карбоновые кислоты.

Данную реакцию рассмотрим на примере уксусной кислоты.

 

 

Если реакция протекает в присутствии избытка хлора, то возможно получение не только монохлорпроизводных карбоновых кислот:

 

 

III. Реакции декарбоксилирования

Реакция декарбоксилирования солей карбоновых кислот широко используется для получения алканов:

 

 

Если реакции декарбоксилирования подвергаются соли бензойной кислоты, то в этом случае получают бензол:

 

 

 

Важнейшие представители

Муравьиная кислота

Особенности строения. Молекула муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот, содержит в своей структуре альдегидную группу.

 

Химические свойства

 

Муравьиная кислота вступает в реакции, характерные как для карбоновых кислот, так и для альдегидов. Проявляя свойства альдегидов, она легко окисляется до угольной кислоты.

 

В частности, НСООН окисляется аммиачным раствором Ag₂O и гидроксидом меди (II) Cu(OH)₂, то есть муравьиная кислота дает качественные реакции на альдегидную группу:

 

 

 

При нагревании с концентрированной H₂SO₄ муравьиная кислота разлагается на оксид углерода (II) и воду:

 

Муравьиная кислота сильнее других алифатических кислот, так как карбоксильная группа в ней связана с атомом водорода, а не с электроно – донорным алкильным радикалом.

 

Специфические способы получения НСООН

 

Производные карбоновых кислот. Способы получения. Химические свойства.???

 

Вопросы для самоконтроля

По теме «Карбоновые кислоты и их производные»

Вариант 1,16

1. Составьте структурные формулы всех ароматических кислот, имеющих состав С₈Н₈О₂, и дайте им названия.

2. Составьте структурные формулы следующих веществ: ацетата кальция, амида пропионовой кислоты, хлорангидрида изомасляной кислоты.

3. Получите этиловый эфир триметилуксусной кислоты двумя способами. Напишите уравнения реакций.

4. Какие продукты образуются при взаимодействии пропионового ангидрида:

а) с водой,

б) аммиаком,

в) метилатом натрия.

5. Осуществите следующие превращения:

 

 

Вариант 2.17

1. Составьте структурные формулы двухосновных карбоновых кислот, имеющих состав С₅Н₈О₄, и дайте им названия.

2. К какому классу органических соединений относятся следующие вещества:

Назовите их.

3. Напишите уравнения реакции получения реакции получения изопропилацетата из кислоты и спирта. Как называется эта реакция? Каким еще способом получить это вещество?

4. Из хлористого этила получите пропионовую кислоту и для нее напишите уравнение реакции взаимодействия:

а) с аммиаком,

б) хлором,

в) карбонатом кальция.

5. Осуществите следующие превращения:

 

 

Вариант 3.18

1. Составьте структурные формулы сложных эфиров, имеющих состав

С₄Н₈О₂, и дайте им названия.

2. Составьте структурные формулы следующих соединений:

α-хлорпропионовая кислота, хлорангидрид пропионовой кислоты, ангидрид пропионовой кислоты.

3. Напишите уравнения реакций получения изопропилацетата тремя способами.

4. Из толуола двумя методами получите бензойную кислоту. Как она реагирует:

а) с аммиаком,

б) пятихлористым фосфором.

5. Осуществите следующие превращения:

 

Вариант 4.19

1. Составьте структурные формулы кислот, имеющих состав С₅Н₁₀О₂, и дайте им названия.

2. К какому классу органических соединений относятся следующие вещества:

Назовите их.

3. Из ацетилена получите этилацетат. Напишите уравнения реакций.

4. На пропионовую кислоту подействуйте:

а) аммиаком,

б) пятихлористым фосфором,

в) карбонатом кальция.

Напишите уравнения реакций.

5. Осуществите следующие превращения:

 

Вариант 5.20

1. Составьте структурные формулы оксикислот, имеющих состав С₄Н₈О₃, и дайте им названия.

2. Укажите, к какому классу органических соединений относятся следующие вещества:

Назовите их.

3. Как из пропилена получить изомасляную кислоту? Напишите уравнения реакции.

4. Какие вещества получаются при действии на уксусную кислоту:

а) карбоната кальция,

б) изопропилового спирта,

в) хлора.

5. Осуществите следующие превращения:

 

 

Вариант 6.21

1. Составьте структурные формулы всех ароматических оксикислот, имеющих состав С₇Н₆О₃, и дайте им названия.

2. Составьте структурные формулы следующих веществ: изобутил ацетат, β-хлорпропионовая кислота, уксусный ангидрид, амид масляной кислоты.

3. Напишите уравнения реакций между:

а) одной молекулой этиленгликоля и одной молекулой изомасляной кислоты,

б) одной молекулой этиленгликоля и двумя молекулами изомасляной кислоты.

4. Напишите уравнения реакций гидролиза:

а) бромангидрида пропионовой кислоты,

б) уксусного ангидрида,

в) изоамилацетата,

г) нитрила уксусной кислоты.

5. Осуществите следующие превращения:

Вариант 7. 22

1. Составьте структурные формулы первых пяти членов гомологического ряда предельных одноосновных кислот и назовите их.

2. Составьте структурные формулы следующих веществ: изопропилацетат, ангидрид изомасляной кислоты, фенилуксусная кислота, амид уксусной кислоты.

3. Получите α-оксипропионовую кислоту двумя методами. Приведите уравнения реакций.

4. Напишите уравнения реакций между пропионовым ангидридом и метанолом. Назовите образовавшиеся продукты.

5. Осуществите следующие превращения:

 

 

Вариант 8.23

1. Составьте структурные формулы хлорпроизводных карбоновых кислот, имеющих состав C₃H₅O₂Cl, и дайте им названия.

2. К какому классу органических веществ относятся следующие соединения:

Назовите их.

3. Из пропилового спирта получите масляную кислоту. Напишите уравнения реакций и назовите промежуточный продукт.

4. Какие соединения образуются при гидролизе изобутилового эфира пропионовой кислоты? Напишите уравнение реакции.

5. Осуществите следующие превращения:

 

 

Вариант 9,24

1. Составьте структурные формулы всех ароматических кислот, имеющих состав С₈Н₈О₂, и дайте им названия.

2. Составьте структурные формулы следующих соединений:

α-хлорпропионовой кислоты, хлорангидрида пропионовой кислоты, ангидрида пропионовой кислоты, амида пропионовой кислоты.

3. Из хлорангидрида изомасляной кислоты получите амид и ангидрид этой кислоты. Напишите уравнения этих реакций.

4. Напишите уравнения реакций окисления муравьиной кислоты и расставьте коэффициенты, (окислитель – K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄).

5. Осуществите следующие превращения:

ацетилен → уксусный альдегид → нитрил α-оксипропионовой кислоты →

→ α-оксипропионовая кислота

 

Вариант 10.25

1. Составьте структурные формулы двухосновных карбоновых кислот, имеющих состав С₅Н₈О₄, и дайте им названия.

2. К какому классу органических веществ относятся следующие соединения:

Назовите их.

3. Получите изобутилацетат двумя методами. Напишите уравнения реакций.

4. Получите хлорангидрид изомасляной кислоты и подействуйте на него аммиаком. Напишите уравнение реакции и назовите полученное соединение.

5. Осуществите следующие превращения:

 

 

Вариант 11.26

1. Составьте структурные формулы сложных эфиров, имеющих состав С₄Н₈О₂, и дайте им названия.

2. К какому классу органических соединений относятся следующие вещества:

3. На изобутилен последовательно подействуйте бромистым водородом, цианистым калием и водой. Какие вещества при этом образуются. Дайте им названия.

4. Напишите реакции гидролиза следующих соединений:

Какие соединения при этом образуются? Дайте им названия.

5. Осуществите следующие превращения:

 

 

Вариант 12.27

1. Составьте структурные формулы кислот, имеющих состав С₅Н₁₀О₂ , и дайте им названия.

2. Составьте структурные формулы следующих соединений: хлористый бензоил, ацетат бария, этилпропионат, нитрил масляной кислоты.

3. Какие карбоновые кислоты образуются при окислении этилизобутилкетона?

4. Какие вещества получаются при действии на хлорангидрид уксусной кислоты:

а) воды,

б) аммиака,

в) этилата натрия.

5. Осуществите следующие превращения:

Вариант 13.28

1. Составьте структурные формулы оксикислот, имеющих состав С₄Н₈О₃ , и дайте им названия.

2. Составьте структурные формулы следующих соединений: ацетамид, тристеарат глицерина, ангидрид изомасляной кислоты, изоамилацетат.

3. Напишите уравнения реакций взаимодействия хлорангидрида пропионовой кислоты с пропионатом натрия. К какому классу органических соединений относится полученное вещество? Дайте ему название.

4. Какие вещества образуются при взаимодействии уксусной кислоты:

а) с карбонатом кальция,

б) аммиаком,

в) этиловым спиртом.

Напишите уравнения реакций.

5. Из бензола через толуол рядом последовательных реакций получите фенилуксусную кислоту и из нее – изопропиловый эфир этой кислоты.

 

 

Вариант 14.29

1. Составьте структурные формулы всех ароматических оксикислот, имеющих состав С₇Н₆О₃ , и дайте им названия.

2. Назовите следующие вещества и укажите, к какому классу органических соединений они относятся.

3. Из этилена рядом последовательных превращений получите бутандиовую кислоту.

4. Какие вещества образуются при взаимодействии ангидрида пропионовой кислоты:

а) с аммиаком,

б) этилатом натрия,

в) водой.

Составьте уравнения реакций.

5. Осуществите следующие превращения:

 

Вариант 15.30

1. Составьте структурные формулы всех хлорзамещенных кислот, имеющих состав С₄Н₇О₂Сl, и дайте им названия.

2. Составьте структурные формулы следующих соединений: триметилуксусная кислота, пропионовый ангидрид, амид масляной кислоты, хлорангидрид уксусной кислоты.

3. Исходя из бромистого этила, получите пропионовую кислоту. Напишите уравнения реакций.

4. Какие продукты образуются при взаимодействии уксусной кислоты со следующими веществами: карбонатом кальция, изопропиловым спиртом, аммиаком с последующим нагреванием соединения.

5. Осуществите следующие превращения и укажите условия протекания каждой реакции: