По синтезу органического соединения

 

Студент готовит проект отчёта до начала занятия в строгом соответствии с предлагаемой формой:

1. Дата

2. Лабораторная работа №.

3. Название темы и метода синтеза.

4. Краткая характеристика указанного метода синтеза.

4.1. Перечень важнейших органических соединений, которые синтезируют данным методом.

4.2. Сырьё (т.е. какие углеводороды или их производные используют в синтезах по данному методу).

4.3. Реагенты (органические и неорганические), ряд их активности.

4.4. Важнейшие схемы механизмов.

5. Название синтеза, выполняемого студентом на занятии.

6. Уравнение реакций.

7. Схема установки для синтеза или очистки препарата.

8. Пропись синтеза.

9. Формулировка этапов синтеза.

10. Реактивы.

11. Таблица № 1.

12. Запись расчёта теоретического выхода.

13. Таблица № 2.

14. Запись расчётов выхода продукта в %.

15. Заключение.

Таблица № 1

 

Свойства и количества исходных веществ, применяемых в синтезе

 

Название субстрата и реагентов	Формула	М.м		Количества исходных веществ
раствор	растворенное в-во
мл	г	конц. в масс.%	г	моль	избыток, моль

 

Таблица № 2

Характеристика и выход продукта синтеза

 

Название	Формула	Характеристика	Количество вещества
t пл. или t кип.	м.м.	г	%, от теорет.	%, от указан.
лит.	эксп.

 

Образец оформления отчёта

1. Дата выполнения…...

2. Лабораторная работа №3.

3. Галогеноуглеводороды. Метод галогенирования.

4. Галогенирование используется в двух вариантах. Метод прямого галогенирования и метод непрямого галогенирования.

4.1. Методом галогенирования синтезируют органические соединения и фармпрепараты: хлороформ, бромэтан, хлорэтан, йодэтан, йодоформ, хлорбензол, бромбензол, бромкамфору, 5-бромфурфурол, α-бромнафталин, сим.-триброманилин и др..

4.2. В качестве сырья (субстрата) используют при прямом галогенировании алканы, алкены, алкины, бензол, толуол, нафталин, пиррол, фурфурол, карбоновые кислоты и т.д. В качестве сырья при непрямом галогенировании используют спирты, кетоны, альдегиды.

4.3. В качестве галогенирующих агентов используют галогены: Cl₂, Br₂, I₂; галогеноводороды: HCl, HBr,HI; хлористый тионил SOCl₂, хлористый сульфурил SO₂Cl₂, хлорсульфоновую кислоту HSO₃Cl, PCl₅, PCl₃, PI₃, PI₅.

Активность галогенов меняется в ряду: Cl₂> Br₂> I₂, активность галогенводородов меняется в ряду: HI > HBr > HCl. Наиболее активными галогенирующими агентами являются хлорсульфоновая кислота, пентахлорид фосфора.

4.4. Механизм галогенирования в зависимости от сырья.

Галогенирование алканов протекает по радикально - цепному механизму (S_R). Галогенирование алкенов протекает по механизму электрофильного присоединения по схеме:

Галогенирование бензола протекает по механизму электрофильного замещения по схеме (S_E):

Непрямое галогенирование спиртов протекает по механизму нуклеофильного замещения:

Синтез бромэтана

6. Химизм синтеза бромэтана:

Суммарное уравнение:

7. Схема установки для перегонки с дефлегматором (рис. 1): ……

8. Пропись синтеза. ………..

9. Главные этапы синтеза бромэтана:

1) Приготовление реагентов.

2) Сборка установки.

3) Синтез бромэтана с одновременной отгонкой в установке с дефлегматором.

4) Отделение бромэтана от воды в делительной воронке.

5) Сушка бромэтана безводным хлоридом кальция, отделение бромэтана методом фильтрования при атмосферном давлении.

6) Простая перегонка, определение температуры кипения.

7) Определение выхода бромэтана.

10. Реактивы: Этиловый спирт (d=0,81) 10 мл, бромид калия 15 г, серная кислота (d=1,84) 19 мл, лед, хлорид кальция (б/в).

11. Расчетные формулы, используемые для заполнения таблицы 1:

где m - масса раствора (г); d –плотность (г/мл); V-объем раствора (мл).

где m - масса вещества (г); w – массовая доля вещества (%); m – масса раствора (г).

где n – количество вещества (моль); M –молярная масса вещества (г/моль).

г) Масса теоретического выхода продукта реакции ( m_{теорет.} ) рассчитывается по количеству реагента, который находится в недостатке с учетом стехиометрических коэффициентов в уравнение реакции, например, для бромэтана, если бромид калия находится в недостатке, то в соответствии с уравнением реакции и учетом стехиометрических коэффициентов:

n (KBr) = n (C₂H₅Br) = 0,126 (моль),

тогда m_{теорет.} (C₂H₅Br) = n (C₂H₅Br) · М = 0,126 · 109 = 13,73 (г).

12. Заполнение таблицы 1:

Таблица № 1 Свойства и количества исходных веществ, применяемых в синтезе

Название субстрата и реагентов	Формула	М.м		Количества исходных веществ
Раствор или тв. в-во	Растворенное вещество
V, мл	m, г	w, %	m, г	n, моль	избыток, моль
Этанол	C2H5OH	46,07	0,806		8,06		7,74	0,168	0,04
Бромид калия	KBr	119,01	-	-				0,126	-
Серная кислота	H2SO4	98,08	1,84		34,96		34,3	0,349	0,21

13. Заполнение таблицы 2:

Таблица № 2. Характеристика и выход продукта синтеза

Название	Формула	Характеристика	Количество вещества
t кип.	М.м.	mпракт., г	%, от теорет.	%, от указан.
лит.	эксп.
Бромэтан	C2H5Br	38,4^0С	37^0С		10,5	76,5	91,3

 

14. Выход продукта реакции (h) рассчитывается по формулам:

h (% от теорет.) C₂H₅Br = 10,5: 13,73 · 100% = 76,5 %.

h (% от указан.) C₂H₅Br = 10,5: 11,5_.. · 100% =91,3 %.

15. Вывод: провели синтез бромэтана с выходом от теоретического 76,5 %.

 

Лабораторная работа №3

Синтез бромэтана

Реактивы: Этиловый спирт (d=0,81) 10 мл, бромид калия 15 г, серная кислота (d=1,84) 19 мл, лед, хлорид кальция (б/в).

Посуда: круглодонная колба (50 мл), дефлегматор, насадка Вюрца, холодильник Либиха, аллонж, приемник, делительная воронка, фарфоровый стакан (100 мл), ступка, пробирки, держатель для пробирок.

 

Химизм процесса. Бромэтан получают по реакциям:

 

Пропись синтеза. В фарфоровом стакане на 100 мл, предварительно поставленном в ледяную баню, готовят реакционную смесь. Сначала вливают спирт 10 мл и воды 10 мл, затем при постоянном охлаждении (не выше 20^оС) и перемешивании приливают (осторожно!) 19 мл концентрированной серной кислоты. В охлаждённую до комнатной температуры смесь, добавляют бромид калия, который предварительно растирают в ступке. Затем приготовленную реакционную смесь переносят в круглодонную колбу на 50 мл (колба закреплена в штативе Бунзена) с использованием конической воронки.

В приёмник наливают ~20-30 мл воды и добавляют кусочки льда для того, чтобы уменьшить испарение продукта реакции. Конец аллонжа должен быть опущен ниже уровня воды. Собирают установку для перегонки с дефлегматором (рис.1):

1. Песчаная баня 2. Круглодонная колба на 50 мл. 3. Дефлегматор 4. Насадка Вюрца 5. Холодильник Либиха 6. Алонж 7. Приёмник

Рис.1. Схема установки для перегонки с дефлегматором

Реакционную смесь нагревают на песчаной бане до тех пор, пока в приёмник не перестанут поступать маслянистые капли, опускающиеся на дно. Если реакционная смесь в колбе начнёт сильно пениться, то на короткое время прерывают нагревание.

По окончании реакции отделяют при помощи делительной воронки бромэтан от воды и собирают его в плоскодонную колбу. Для осушки бромэтана в колбу добавляют несколько кусочков прокалённого хлористого кальция, колбу закрывают притертой пробкой и ставят в ледяную баню. Через 10-15 мин бромэтан становится прозрачным и его перегоняют в установке с дефлегматором на водяной бане в интервале температур 36-40 C. Для предотвращения испарения продукта приемник помещают в ледяную баню и прикрывают отверстие ватой. Затем определяют показатель преломления бромэтана.

Температура кипения чистого бромэтана 38 C. Выход около 11,5 г.

Контрольные вопросы

1. Один из исходных продуктов берут в избытке. Какой?

2. Для чего в реакционную массу добавляется вода?

3. Какова концентрация серной кислоты в реакционной массе? Как это может влиять на протекание побочных реакций? Напишите уравнение побочной реакции.

4. С какой целью продукт реакции постоянно удаляют из реакционной смеси?

5. Как определить конец отгонки бромэтана?

6. Почему прокаленный хлорид кальция может использоваться как осушитель для бромэтана?