Тема 18. Углеводы: монозы, биозы, полиозы

1. Приведите структуры пиранозных и фуранозных форм Д-фруктозы с помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса. Какие соединения называются α- и β- аномерами?

2. Объясните, почему с избытком уксусного ангидрида взаимодействуют все гидроксильные группы молекулы моносахарида, а с избытком метанола – только одна? Химизмы приведите на примере Д-маннозы в пиранозной форме. Назовите продукты.

3. Напишите и назовите продукты, которые образуются при жестком, мягком и ферментативном окислении глюкозы. Укажите реагенты.

4. Почему фруктоза, в молекуле которой отсутствует альдегидная группа, дает положительную реакцию «серебряного зеркала»? Объясните с помощью схемы соответствующих реакций.

5. Напишите реакцию гидролиза продукта полного метилирования лактозы. Будут ли обладать восстанавливающими свойствами полученные в результате гидролиза соединения? Обладает ли восстанавливающими способностями мальтоза и сахароза? Подтвердите химическими реакциями.

6. Какие отличия имеются в строении гликогена и фракции крахмала - амилопектина? Напишите строение фрагмента биозы основной цепи гликогена. О чем свидетельствует положительная проба Троммера с продуктами гидролиза крахмала. Можно ли на основании положительной пробы Троммера заключить, что продуктом гидролиза является глюкоза?

7. Приведите структуры не восстанавливающих дисахаридов а) из двух остатков Д-глюкопиранозы; б) из остатков Д- глюкопираозы и Д- маннопиранозы. С помощью какой химической реакции можно доказать отсутствие восстанавливающей способности биоз?

8. Какие функциональные группы молекулы моносахарида взаимодействует с избытком иодистого метила в присутствии основания и с избытком метанола в кислой среде? Одинаковые ли вещества получаются в результате кислотного гидролиза продуктов упомянутых выше реакций? Ответы приведите на примере Д-галактозы.

9. Заменитель сахара сорбит может быть получен путем восстановления нескольких гексоз, приведите примеры реакций восстановления соответствующих моноз.

10. Предложите химический способ, с помощью которого можно отличить сахарный сироп от натурального меда (если известно, что в состав последнего входят главным образом Д-глюкоза и Д-фруктоза). Напишите схемы протекающих при этом реакций. Можно ли этим путем отличить молочный сахар (лактозу) от натурального меда?

11. Осуществите синтез эритрозы из пропилена через глицерин и глицериновый альдегид.

Тема 19. Схемы превращений -приведите строение промежуточных и конечных продуктов, назовите их.

1.

 

2.

 

3.

 

 

5.

 

6.

 

7.

 

8.

 

 

9.

 

10.

 

11.

 

12.

 

13.

 

14.

 

15.

 

16.

 

17. Назовите продукты, укажите реагенты и условия реакций:

Аудиторные занятия