Изомерия ароматических углеводородов. Нап формулы 2 и 3 –замещенных бензола.

Для ароматических углеводородов характерна изомерия углеродного скелета. Например, формуле C8H10 соответствует четыре изомера:

орто-ксилол мета-ксилол пара-ксилол

Этилбензол

Двузамещенные производные бензола существуют в виде трех изомеров, называемых орто-, мета- и пара-производными

Число изомеров для трехзамещенных равно трем

C6H5CH2CH2CH3 – пропилбензол

C6H5CH(CH3)2 изопропилбензол

1-Метил-3-этилбензол

 

 

6. Химические св-ва придельных углеводородов. Илюстр эти свойства на примере уравн реакций метана. Какое практ применеие имеют продукты реакций. Алканы, или парафины — алифатические предельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой s-связью. Химические свойства алканов

1. Реакции замещения - Галогенирование (стадийно)

CH4 + Cl2 hν → CH3Cl(хлорметан) + HCl (1 стадия);

метан CH3Cl + Cl2 hν → CH2Cl2 (дихлорметан)+ HCl (2 ст);

СH2Cl2 + Cl2 hν → CHCl3 (трихлорметан)+ HCl (3 ст);

CHCl3 + Cl2 hν → CCl4 (хлорметан)+ HCl (4 ст).

2. Реакции горения (горят светлым не коптящим пламенем)CnH2n+2 + O2 t→ nCO2 + (n+1)H2O

3. Реакции разложения

а) Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи:C10H22 → C5H12 + C5H10

б) Пиролиз при температуре 1000°С разрываются все связи, продукты – С (сажа) и Н2: СH4 1000°С→ C + 2H2

Применение:

Использование в качестве топлива – в котельных установках, Вазелин используется в медицине, парфюмерии, косметике, Метан используется для производства шин и краски.

7. Химические св-ва этиленовых углеводородов. Илюстр эти свойства на примере уравн реакций этана. Правило Марковникова.

Этилен — химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.

Галогенирование:

CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl—CH2Cl

Происходит обесцвечивание бромной воды. Это качественная реакция на непредельные соединения.

Гидрирование:

CH2=CH2 + H - H → CH3 - CH3 (под действием Ni)

Гидрогалогенирование:

CH2=CH2 + HBr → CH3 - CH2Br

Гидратация:

CH2=CH2 + HOH → CH3CH2OH (под действием катализатора)

Этилен легко окисляется

Горение:C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

Полимеризация (получение полиэтилена):

nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n

Правило Марковникова:

В реакциях присоединения молекул сложных веществ типа НХ (Х – F, Cl, Br, I, OH- и др.) к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода при двойной связи.

 

Химические св-ва ацетиленовых углеводородов. Напишите соответствующие уравнения реакций. Какая реакция называется реакцией Кучерова.

1) Гидрирование

CH3–CєCH(пропин) ––t°,Pd;H2•® CH3–CH=CH2(пропен) ––t°,Pd;H2® CH3–CH2–CH3(пропан)

2) Галогенирование.

HCєCH ––Br2® CHBr=CHBr(1,2- дибромэтен) ––Br2® CHBr2–CHBr2(1,1,2,2- тетрабромэтан)

3) Гидрогалогенирование.

CH3–CєCH ––HBr® CH3–CBr=CH2(2- бромпропен -1) ––HBr® CH3–CBr2–CH3(2,2- дибромпропан)

4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров.

Присоединение воды идет по правилу Марковникова, образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - кетон.

C2H5–CєCH + H2O ––HgSO4® [C2H5–

C=CH2](енол) ® C2H5–

I ø

OH

C–CH3(метилэтилкетон)

II

O

 

Химич свойства диеновых углеводородов с сопряжёнными связями. Напишите характерные реакции для бутадиена – 1.3.

реакции галогенирования и гидрогалогенирования сопряженных диенов.

 

2.Дегидротация спиртов.

СН3-СН(внизОН)-СН2-СН2(вниз ОН)---(Н+)(-2Н2О)--- СН2=СН-СН=СН2

СН3-С(вниз ОН)(СН3)-СН2-СН2(внизОН)-- (Н+)(-2Н2О)--- СН2=С(вниз СН3)-СН=СН2

Получение

Бутадиен получают по реакции Лебедева пропусканием этилового спирта через катализатор:

2CH3CH2OH → C4H6 + 2H2O + H2

дегидрогенизация бутана на алюмохромовых катализаторах:

CH3-CH2—CH2—CH3 → CH2=CH—CH=CH2 + 2Н2

взаимодействия бутадиена-1,3 с водой

В ходе реакции получили бутандиол-2,3.

взаимодействия бутадиена-1,3 с бромоводородом

В ходе реакции получили 2,3-дибромбутан.