Какие соединения называются амидами. Их химические свойства.

Ами́ды — производные оксокислот (как карбоновых, так и минеральных), формально являющиеся продуктами замещения гидроксильных групп -OH кислотной функции на аминогруппу (незамещенную и замещенную); рассматриваются также как ацилпроизводные аминов.

Химические свойства:

1. Образование солеобразных соединений Амиды представляют собой нейтральные вещества, так как основные свойства аммиака ослаблены замещением в нем атома водорода кислотным остатком.

2. Действие азотистой кислоты С азотистой кислотой амиды реагируют, подобно первичным аминам, с образованием карбоновых кислот и выделением азота:

3. Омыление При кипячении с минеральными кислотами и щелочами амиды присоединяют воду, образуя карбоновую кислоту и аммиак:

4. Действие галоидных алкилов. При действии галоидных алкилов на амиды или их металлические производные получаются N-замещенные амиды:

6. Превращение в амины. Энергичным восстановлением амидов могут быть получены первичные амины с тем же числом атомов углерода:

7. Реакция Гофмана. При действии на амиды гипогалогенита или брома и щелочи образуются амины, а углеродный атом карбонильной группы отщепляется в виде СО2 (А. Гофман). Ход реакции можно представить так:

 

58. Мочевина. Способы получения и применения в с\х.

Мочеви́на (карбамид) — химическое соединение, диамид угольной кислоты. Белые кристаллы, растворимые в полярных растворителях (воде, этаноле, жидком аммиаке).

Промышленный синтез и использование

Ежегодное производство мочевины в мире составляет примерно 100 миллионов тонн.

В промышленности мочевина синтезируется по реакции Базарова из аммиака и углекислого газа:

2NH3 + CO2 NH2CONH2 + H2O

По этой причине производства мочевины совмещают с аммиачными производствами.

Мочевина является крупнотоннажным продуктом, используемым, в основном, как азотное удобрение (содержание азота 46 %) и выпускается, в этом качестве, в устойчивом к слёживанию гранулированном виде.

Другим важным промышленным применением мочевины является синтез мочевино-альдегидных (в первую очередь мочевино-формальдегидных) смол, широко использующихся в качестве адгезивов в производстве древесно-волокнистых плит (ДВП) и мебельном производстве. Производные мочевины — эффективные гербициды.

Мочевина также применяется для очистки дымовых газов тепловых электростанций, котельных, мусоросжигательных заводов, двигателей внутреннего сгорания и т. п. от оксидов азота:

(NH2)2CO + H2O →t° 2NH3 + CO2

3NO + 2NH3 → N2 + 3H2O

Карбамид зарегистрирован в качестве пищевой добавки E927b. Используется, в частности, в производстве жевательной резинки.

 

59. Мочевина. Химические свойства. Написать уравн образ реакции биурета.

Мочеви́на (карбамид) — химическое соединение, диамид угольной кислоты. Белые кристаллы, растворимые в полярных растворителях (воде, этаноле, жидком аммиаке).

Свойства:

Нуклеофильность. Реакционная способность мочевины типична для амидов: оба атома азота являются нуклеофилами, то есть мочевина образует соли с сильными кислотами, нитруется с образованием N-нитромочевины, галогенируется с образованием N-галогенпроизводных. Мочевина алкилируется, образуя соответствующие N-алкилмочевины RNHCONH2, взаимодействует с альдегидами, образуя производные 1-аминоспиртов RC(OH)NHCONH2,

В жёстких условиях мочевина ацилируется хлорангидридами карбоновых кислот с образованием уреидов (N-ацилмочевин):

RCOCl + NH2CONH2 RCONHCONH2 + HCl

Взаимодействие мочевины с дикарбоновыми кислотами и их производными (сложными эфирами и т. п.) ведёт к образованию циклических уреидов

Электрофильность. Карбонильный атом углерода в мочевине слабоэлектрофилен, однако спирты способны вытеснять из мочевины аммиак, образуя уретаны:

NH2CONH2 + ROH NH2COOR + NH3

К этому же классу реакций относится взаимодействие мочевины с аминами, ведущее к образованию алкилмочевин:

RNH2 + NH2CONH2 RNHCONH2 + NH3

и реакция с гидразином с образованием семикарбазида:

H2NNH2 + NH2CONH2 H2NNHCONH2 + NH3

образование при нагревании биурета H2NCONHCONH2.

Получают биурет разложением мочевины:

 

 

 

62. Номенклатура аминокислот. написать уравнение реакции взаимодействия аланина с NaOH и HCl. Аланин с NaOH:

CH3-СН(NH2)-COOH + NaOH → CH3-СН(NH2)-COONa + H2O

С HCl:

CH3-СН(NH2)-COOH + HCl → [CH3-СН(NH3)-COOH]+Cl-

Номенклатура аминокислот.

По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.

Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита. Пример:

Некоторые важнейшие α-аминокислоты:

Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино-, три группы NH2 – триамино- и т.д.

Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диовая или -триовая кислота:

 

 

64. Заменимые и незаменимые аминокислоты. Приведите примеры. Напишите уравнения реакции образования цистина и цистеина.

1)HS-CH2-CH(NH2)-COOH (цистеин) --(O2, -H2O)--> HOOC-CH(NH2)-CH2-S-S-CH2-CH(NH2)-COOH (цистин)

2)CH2=CH-CN (акрилонитрил) --(S, t)-->

--(NH3)--> HS-CH2-CH(NH2)-CN --(H2O)--> HS-CH2-CH(NH2)-COOH (цистеин)

Заменимые аминокислоты:

Аланин способствует восстановлению после травм. Регулирует уровень сахара в крови. Участвует в энергообразовании. Способствует запасанию гликогена мышцами и печенью.

Аспарагин участвует в метаболизме нервной системы. Участвует в синтезе аминокислот в печени. Способствует выработке аспарагиновой кислоты, которая участвует в синтезе ДНК и РНК.

Аспарагиновая кислота активизирует иммунную систему. Снижает утомляемость. Способствует превращению углеводов в мышечную энергию. Образует лизин и метионин.

Глутамин стимулирует память и мышление. Участвует в синтезе протеина. Повышает выносливость. Нейтрализует токсические соединения в организме. Снижает тягу к алкоголю и сладостям.

Глицин - антидепрессант. Повышает умственную работоспособность. Ослабляет влечение к алкоголю. Снижает кислотность желудка. Участвует в образовании заменимых аминокислот.

Глутаминовая кислота участвует в метаболизме аминокислот. Выполняет функции нейромедиатора в ЦНС. Играет важную роль в углеводном обмене.

Пролин укрепляет суставы и связки. Участвует в выработке энергии. Способствует заживлению ран.

Серин укрепляет иммунную систему. Необходим для нормального обмена жиров и жирных кислот. Участвует в биосинтезе глицина, метионина, цистеина, и триптофана.

Тирозин - антидепрессант. Подавляет аппетит. Способствует функционированию надпочечников и щитовидной железы. Участвует в биосинтезе адреналина, гормонов щитовидной железы.

Цистеин ускоряет заживление тканей. Стимулирует рост волос. Активизирует иммунную систему. Улучшает мозговую деятельность. Переносит аминокислоты по организму. Антиоксидант.

Незаменимые аминокислоты:

Валин содержится в моркови, свекле, зерновых, мясе, грибах, молочных продуктах, арахисе. Валин метаболизируется в мышечную ткань, стимулирует умственную деятельность. Валин необходим организму для поддержания нужного уровня обмена азота.

Изолейцин содержится в рыбе, курином мясе, печени, миндале, кешью, в соевых белках. Изолейцин регулирует уровень сахара в крови. Участвует в синтезе гемоглобина. Повышает выносливость организма. Участвует в синтезе метаболизма в мышцах. Расщепляет холестерин.

Лейцин содержится в бобах, буром рисе, пшеничной муке и орехах. Лейцин является источником энергии, способствует восстановлению мышц и костей. Снижает повышенный уровень сахара в крови при диабетах.

Лизин содержат сельдерей, зеленые овощи, молоко, яйца, дрожжевые продукты, мясо. Лизин необходим для роста костной ткани, поддержания женской половой функции. Поддерживает обмен азота в организме. Оказывает противовирусное действие. Стимулирует умственную деятельность.

Метионин содержат в себе яйца, бобовые, лук, чеснок, мясо, йогурты. Метионин улучшает пищеварение, помогает перерабатывать жир. Расщепляет холестерин. Предотвращает выпадение волос. Антиоксидант.

Треонин содержится в листовых овощах, моркови. Треонин активизирует иммунную систему. Детоксикатор. Способствует росту тканей. Помогает усваивать пищевой белок.

Триптофан есть в бананах, помидорах, редьке, фенхеле.

Триптофан регулирует функции иммунной и центральной нервной системы. Способствует хорошему сну. Стимулирует рост кожи и волос. Улучшает пищеварение.

Фенилаланин можно найти в свекле, моркови, яблоках и шпинате. Фенилаланин стимулирует ЦНС. Антидепрессант. Улучшает память и внимание. Повышает работоспособность. Снижает аппетит.

 

67. Пептиды, пептидная связь. Напишите уравнения реакций образования дипептида из серина и цистеина.

Пептидная связь, вид амидной связи; возникает при образовании белков и пептидов в результате взаимодействия a-аминогруппы (—NH2) одной аминокислоты с a-карбоксильной группой (—СООН) др.

аминокислоты:

Группа —СО—NH— в белках находится в состоянии кето-енольной таутомерии.

Частично сопряжённый характер — С—N— связи обусловливает плоскую конфигурацию —СО—NH— группы (все 4 атома компланарны, то есть находятся в одной плоскости) и существование транс- и цис-форм:

 

 

32. Атомность оксикислот. Чему ровна атомность яблочной кислоты. Напис уравн реакц образов сложн эфира из яблочной и уксусной кислоты.

Атомность оксикислот определяется по числу ОН групп, в том числе в составе СООН. Например, молочная кислота двухатомная (две ОН группы) и одноосновная (1 СООН группа):

СН3-СН(ОН)-СООН

Сложные эфиры могут быть получены при непосредственном взаимодействии кислоты и спирта, например:

CH3—C—OH + HO—CH2—CH3 <=> CH3—C—O—CH2—CH3 + H2O

Уксусная кислота служит растворителем и исходным материалом в органическом синтезе: