Теория хим. строения орг. соед. А.М. Бутлерова, её значение для орг. химии

Теория хим. строения орг. соед. А.М. Бутлерова, её значение для орг. химии

Основные положения этой теории:

1) атомы в молекулах орг. вещ-в соед. друг с другом в опред. последов. согласно их валентности;

Формулы: 1.Эмпирические (показывают только состав вещ-в) 2.Структурные –полные – упрощенные. Углеродная цепь: (скелет)1. Неразветвленная (прямая) 2.Разветвленная3.Замкнутая (циклическая)

2) св-во вещ-в зависит не только от состава, но и от строения молекул. Изомеры -вещ-ва, имеющие одинак. состав, но разное строение молекул и разные св-ва

3)в молекулах орг. вещ-в атомы и группы атомов влияют друг на друга. Это влияние опред. св-во вещ-в. Значение теории химического строения А.М. Бутлерова:

1) является важнейшей частью теоретического фундамента орг. химии;

2) по значимости ее можно сопоставить с Периодической сис-мой Э Менделеева;

3) она дала возможность систематизировать огромный практический материал;

4) дала возможность заранее предсказать существование новых вещ-в, а также указать пути их получения. Формулы всех изомеров гексана:

1)СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 н-гексан

2)СН3-СН(СН3)-СН2-СН2-СН3 -2-метилпентан(изогексан)

3)СН3СН2СН(СН3)СН2СН3 -3-метилпентан

4)СН3СН(СН3)СН(СН3)СН3 - 2,3-диметилбутан(диизопропил)

5)СН3С(СН3)2СН2СН3-2,2-диметилбутан(неогексан)

Углеводородные радикалы их номенклатура. Нап. Форм. Изомеров октана с 5 атом углерода в главной цепи, обозн в них первичные втроичн, третичн. Четвертичн атомы углерода.

Углеводоро́дный радика́л (от лат. radix — «корень»; также — углеводородный остаток) в химии — группа атомов, соединённая с функциональной группой молекулы. Обычно при химических реакциях радикал переходит из одного соединения в другое без изменения.

Моновалентные: Назв углеводородного радикала образуютс путём прибавления к нему суффикса -ил. Суффиксы «-ен» и «-ин» сохраняются. В более сложных (полициклических) суффикс «-ан» Перед суффиксом «-ил» указывается порядковый номер того атома углерода Ранее использовался и в тривиальных названиях используется характер атома со свободной валентностью — первичный, 2.вторичный (сек- или втор-), третичный (терц- или трет-) Например:−CH3 — метил (метан + -ил)

−C2H5 — этил (этан + -ил)

-CH2-CH=CH-CH3 — бут-2-енил

-CH2-CH(CH3)2 — 2-метилбутил или изобутил

-CH(CH3)-CH2-CH3 — бут-2-ил или сек-бутил, или втор-бутил −C6H5 — фенил (фен + -ил)

-CH=CH2 — винил

Поливалентные углеводородные радикалы

суффикса «-илиден» или «-илидин»

>CH-CH3 — этилиден

>C6H4 — фенилиден (есть 3 изомера: «1,2-», «1,3-» и «1,4-», или орто-, мета- и пара-)

1) 2-Метил-3-этилпентанCH3-CH(вверх CH3)-CH(вверх C2H5)-CH2-CH3

2) 3-Метил-3-этилпентанCH3-CH2-C(вверх C2H5 и вниз CH3)-CH2-CH3

3) 2,2,3-Триметилпентан (+ имеет оптическую изомерию) CH3-C(вверх CH3 и вниз CH3)-CH(вверх CH3)-CH2-CH3

4) 2,2,4-Триметилпентан (так же известный как изооктан)CH3-C(вверх CH3 и вниз CH3)-CH2-CH (вверх CH3) -CH3

5) 2,3,3-ТриметилпентанCH3-CH(вверх CH3)-CH2-C(вверх CH3 и вниз CH3) -CH3

6)2,3,4-Триметилпентан CH3-CH(вверх CH3)-CH(вверх CH3)-CH(вверх CH3) -CH3

Изомерия предельных и непредельных углеводородов. Напишите формулы изомеров углеводорода С5Н10.

У непредельных углеводородов наблюдаются следующие виды изомерии:

1) изомерия углеродного скелета:

пентен-1 СН2=СН-СН2-СН2-СН3

3-метилбутен-1 СН2= СН-СН(внизСН3)-СН3

2) изомерия положения двойной связи:

2-метилбутен-2 СН3-СН= С(внизСН3)-СН3

3-метилбутен-1 СН2=СН- СН(внизСН3)-СН3

3) геометрическая, или цис-транс изомерия:

транс-бутен-2

цис-бутен-2

Для предельных углеводородов возможен только один вид изомерии -изомерия углеродного скелета. Существуют только два углеводорода с формулой С4Н10:

Бутан СН3-СН2-СН2-СН3

2-метилпропан СН3-СН(вниз СН3)-СН3

4. Гомологические ряды в орган химии на примере углеводородов.

Соединения, сходные по химическим свойствам, состав которых отличается друг от друга на группу СН2, называются гомологами. Гомологи, расположенные в порядке возрастания их относительной молекулярной массы, образуют гомологический ряд. Группы СН2 называется гомологической разностью.

Примером гомологического ряда предельные углеводороды (алканы). - метан СН4. Гомологами метана: этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4H10, пентан С5Н12, гексан С6Н14, гептан С7Н16 и т. д.

Состав молекул всех членов гомологического ряда может быть выражен одной общей формулой. Для предельных углеводородов такой формулой будет СnН2n+2, где n - число атомов углерода. А) СН3-СН2-СН3 – гомолог б) СН3-СН=СН2 – изомер в) СН3-СН2-СН-СН3 – изомер г) СН3- СН3- СН-СН3 – гомолог д) СН2=СН-СН2-СН3 – изомер е) СН3-С=СН2 – изомер.

Теория хим. строения орг. соед. А.М. Бутлерова, её значение для орг. химии

Основные положения этой теории:

1) атомы в молекулах орг. вещ-в соед. друг с другом в опред. последов. согласно их валентности;

Формулы: 1.Эмпирические (показывают только состав вещ-в) 2.Структурные –полные – упрощенные. Углеродная цепь: (скелет)1. Неразветвленная (прямая) 2.Разветвленная3.Замкнутая (циклическая)

2) св-во вещ-в зависит не только от состава, но и от строения молекул. Изомеры -вещ-ва, имеющие одинак. состав, но разное строение молекул и разные св-ва

3)в молекулах орг. вещ-в атомы и группы атомов влияют друг на друга. Это влияние опред. св-во вещ-в. Значение теории химического строения А.М. Бутлерова:

1) является важнейшей частью теоретического фундамента орг. химии;

2) по значимости ее можно сопоставить с Периодической сис-мой Э Менделеева;

3) она дала возможность систематизировать огромный практический материал;

4) дала возможность заранее предсказать существование новых вещ-в, а также указать пути их получения. Формулы всех изомеров гексана:

1)СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 н-гексан

2)СН3-СН(СН3)-СН2-СН2-СН3 -2-метилпентан(изогексан)

3)СН3СН2СН(СН3)СН2СН3 -3-метилпентан

4)СН3СН(СН3)СН(СН3)СН3 - 2,3-диметилбутан(диизопропил)

5)СН3С(СН3)2СН2СН3-2,2-диметилбутан(неогексан)