По курсу «Органическая химия с основами биохимии растений»

Алексеев А. Д.

Материалы для студентов заочного факультета

специальностей 1-75 01 01 «Лесное хозяйство» и «Лесное хозяйство (сокращенный срок обучения)», 1-75 02 01 «Садово-парковое строительство (сокращенный срок обучения)», 1-89 02 02 «Туризм и природопользование» по курсу «Органическая химия с основами биохимии растений»

Оглавление:

1. Содержание учебного материала по дисциплине «Органическая химия с основами биохимии растений» для студентов заочного факультета специальностей ЛХ, ЛХс, СПСс.
2. Содержание учебного материала по дисциплине «Органическая химия с основами биохимии» для студентов заочного факультета специальности ТиП (туризм и природопользование).
3. ВОПРОСЫ К ЭКЗАМЕНУ по дисциплине «Органическая химия с основами биохимии растений» для студентов заочного факультета, специальности ЛХ и ЛХс.
4. ЛИТЕРАТУРА.

 

СОДЕРЖАНИЕ УЧЕБНОГО МАТЕРИАЛА

По курсу «Органическая химия с основами биохимии растений»

для студентов специальностей 1-75 01 01 «Лесное хозяйство» и «Лесное хозяйство (сокращенный срок обучения)», 1-75 02 01 «Садово-парковое строительство (сокращенный срок обучения)» заочной формы обучения

Раздел 1. Теоретические основы органической химии

1.1 Химическая связь. Предмет органической химии. Исторические этапы становления и развития органической химии. Роль органической химии в становлении научного мировоззрения. Распространение органических соединений. Источники органических соединений: углеводородное сырьё (нефть, природный газ, уголь, сланцы), растительное и животное сырье. Роль и значение органических веществ в развитии промышленности и в функционировании биосферы.

Состав и строение органических соединений. Основные положения теории химического строения органических соединений. Структурная формула. Гомология, изомерия, типы изомерии. Типы номенклатур: тривиальная, рациональная, систематическая номенклатура IUPAC. Классификация органических веществ по строению углеводородного скелета молекулы (алифатические, циклические (карбо- гетероциклические, ароматические), по характеру функциональной группы.

Теоретические представления в органической химии. Природа и типы химической связи. Ковалентная связь. Физические характеристики связи: энергия, длина, направленность, полярность, поляризуемость. Способы образования и разрыва ковалентной связи: коллигация, координация, гомолиз, гетеролиз. Валентное состояние атома углерода, типы гибридизации. Понятие о s- и p- связях. Локализованные и делокализованные связи. Энергия делокализации, или сопряжения. Электронные эффекты в молекулах: индуктивный и мезомерный.

1.2 Химическая реакция. Классификация химических реагентов: нуклеофильные, электрофильные, радикальные. Классификация химических реакций: замещения, присоединения, отщепления. Символ химической реакции.

Общие представления о протолитической теории кислот и оснований Лоури - Бренстеда и теории Льюиса. Кислотно-основное равновесие, сопряженные кислоты и основания. Влияние структуры на кислотные свойства соединения.

 

Раздел 2. Углеводороды

 

2.1 Алканы. Гомологический ряд алканов. Промышленные способы получения алканов: переработка нефти и природного газа, гидрогенизация угля. Лабораторные методы синтеза алканов: гидрирование ненасыщенных углеводородов, реакция Вюрца, декарбоксилирование солей карбоновых кислот.

Основные физические свойства алканов и их изменения в гомологическом ряду. Электронное строение молекулы метана, sp³ -гибридизация. Параметры σ _С-С- и σ _С-Н-связей. Гомолитический разрыв связей в алканах. Общая характеристика реакционной способности алканов. Основные реакции: галогенирование, нитрование (реакция Коновалова), сульфирование, окисление. Селективность радикальных реакций. Крекинг алканов и его применение. Применение алканов. Проблемы охраны окружающей среды и их решение.

2.2 Алкены. Классификация непредельных углеводородов: алкены, алкины, алкадиены. Гомологический ряд алкенов. Нахождение в природе. Номенклатура. Методы получения: дегалогенирование и дегидрогалогенирование галогенопроизводных углеводородов, дегидратация спиртов. Правило Зайцева.

Физические свойства алкенов. Структурная и пространственная изомерия алкенов, относительная устойчивость изомеров. Электронное строение, особенности π-связи.

Характеристика реакционной способности алкенов. Реакции электрофильного присоединения: галогенирование, присоединение галогеноводородов, воды, минеральных кислот. Правило Марковникова, его электронная интерпретация. Реакция Караша. Мягкое окисление алкенов по Вагнеру. Качественные реакции на кратную связь. Жесткое окисление, озонолиз. Восстановление кратной связи. Полимеризация алкенов. Понятие о мономерах и полимерах. Применение продуктов полимеризации этилена, пропилена и изобутилена в промышленности. Понятия о пластмассах, пластификаторах и стабилизаторах. Экологические аспекты производства и использования высокомолекулярных соединений.

2.3 Диеновые углеводороды. Классификация диеновых углеводородов в зависимости от взаимного расположения двойных связей: с изолированными, кумулированными и сопряженными двойными связями. Методы получения диенов. Особенности электронного строения диенов. Образование сопряженной системы в молекуле бутадиена-1,3.

Характеристика реакционной способности диенов. Особенности реакций присоединения к сопряженным диенам: 1,2 и 1,4-присоединение. Полимеризация диенов. Бутадиеновый, изопреновый и хлоропреновый каучуки. Натуральный и синтетический каучук, гуттаперча.

2.4 Алкины. Гомологический ряд ацетилена. Номенклатура. Способы получения алкинов: дегидрогалогенирование вицинальных и геминальных дигалогеноалканов, алкилирование ацетиленидов щелочных металлов. Электронное строение молекула ацетилена, sp –гибридизация атома углерода. Физические характеристики тройной связи. Изменение полярности связи С-Н в ряду: алканы – алкены – алкины.

Сравнение реакционной способности алкенов, алкинов и алкадиенов в реакциях электрофильного присоединения: гидрирования, присоединения галогенов, галогеноводородов. Гидратация алкинов (реакция Кучерова). Реакции нуклеофильного присоединения к алкинам (A_N-реакции): присоединение спиртов, уксусной кислоты, цианистого водорода. Применение в промышленности продуктов полимеризации винилацетата, акрилонитрила. Кислотные свойства терминальных алкинов, образование ацетиленидов и гомологов ацетилена. Качественные реакции на концевую тройную связь. Реакции димеризации, тримеризации и циклотримеризации алкинов. Применение ацетилена для сварки и резки металлов.

2.5 Углеводороды циклического ряда. Алициклические углеводороды. Классификация: по размеру цикла, количеству циклов и степени ненасыщенности.

Циклоалканы. Структурная и пространственная изомерия. Номенклатура. Способы получения циклоалканов. Реакционная способность в реакциях присоединения малых и больших циклов: галогенирование, взаимодействие с минеральными кислотами. Реакции мягкого и жесткого окисления, восстановления. Взаимосвязь между размером цикла и его реакционной способностью. Гипотеза Байера, типы напряжений в цикле. Конформации малых и больших циклов. Аксиальные и экваториальные связи в молекулах циклопентана и циклогексана.

Бициклические и полициклические углеводороды. Типы бициклических систем. Общие представления о терпенах, их роль в природе.

2.6 Ароматические углеводороды. Классификация, изомерия и номенклатура аренов. Источники получения: нефть, коксовый газ, каменноугольная смола. Методы получения: синтез Вюрца - Фиттига, алкилирование по Фриделю - Крафтсу, декарбоксилирование ароматических карбоновых кислот, циклотримеризация ацетилена и его гомологов. Особенности электронного строения бензола. Химические свойства. Реакции электрофильного замещения (S_E): галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование. Классификация заместителей в ароматическом кольце (электронодонорные и электроноакцепторные, активирующие и дезактивирующие). Влияние природы заместителя на скорость и направление S_E -реакций. Согласованная и несогласованная ориентация.

Радикальные реакции аренов. Реакции присоединения, гидрирования и галогенирования. Реакции гомологов бензола по боковым цепям: галогенирование, нитрование, окисление.

Применение ароматических углеводородов в качестве топлива, растворителей, сырья в органическом синтезе. Применение стирола в производстве пластмасс и синтетического каучука. Токсичность аренов, физиологическое воздействие на животных и человека.

2.7 Ароматические углеводороды с изолированными и конденсированными ядрами. Дифенил-, трифенилметан и их производные, применение в промышленности.

Общие представления о многоядерных ароматических углеводородах: нафталин, антрацен, фенантрен и др. Номенклатура и изомерия. Особенности электронного строения молекул нафталина и антрацена. Способы получения. Химические свойства: галогенирование, сульфирование, нитрование. Отличие в реакционной способности углеродов в a- и b- положениях. Реакции окисления и восстановления. Ализариновые красители. Токсичные свойства многоядерных ароматических соединений, проблемы защиты окружающей среды.

Раздел 4. Углеводы

4.1 Моносахариды. Распространение в природе. Классификация по характеру карбонильной группы (альдозы, кетозы), количеству атомов углерода (тетрозы, пентозы, гексозы). Конфигурация моносахаридов и способы отражения их строения: линейная, проекционные формулы Фишера, циклические формулы Хеуорса. Пиранозные и фуранозные формы моносахаридов. Стереоизомерия, рассчет количества стереоизомеров. Изомеры D- и L-ряда. Строение наиболее распространенных в природе моноз: D-глюкоза, D-Фруктоза, D-маноза, D-галактоза, D-ксилоза, D-рибоза.

Химические свойства моносахаридов: реакции по карбонильной группе (мягкое и жесткое окисление, присоединение водорода, синильной кислоты, фенилгидразина) и по спиртовым функциям (алкилирование и ацилирование). Полуацетальный гидроксил и его особые свойства. Явление мутаротации, его химическая и физическая сущность. Качественные реакции на карбонильную группу. Гликозиды, свойства гликозидной связи.

4.2 Дисахариды. Представление о восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридах. Способы получения, строение, химические свойства. Типы гликозидной связи. Ферментативный и кислотный гидролиз, реакции окисления. Основные представители: мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза, нахождение в природе.

4.3 Полисахариды. Целлюлоза, нахождение в природе, биохимическая роль. Состав и строение, физико-химические свойства. Основные реакции: гидролиз, получение простых и сложных эфиров. Применение ацетатов и нитратов целлюлозы. Применение целлюлозы в производстве бумаги, вискозного волокна, целлофана.

Крахмал, нахождение в природе. Строение и физико-химические свойства. Амилоза и амилопектин. Гидролиз крахмала: декстрины, мальтоза, глюкоза. Крахмал как питательное вещество.

 

Раздел 6. Липиды

Классификация и общее строение липидов. Представители групп. Энергетическая, защитная и пластическая и регуляторная функции липидов.

6.1. Жиры и масла. Высшие карбоновые кислоты (ВКК). Церамиды.

Насыщенные и ненасыщенные ВКК растительных липидов: химическое строение, физические свойства. Триглицериды: животные жиры и растительные масла, химическое строение, иодное число. Подсолнечное, льняное, конопляное и оливковое масла: физические свойства, ферментативный и химический гидролиз. Понятие о церамиде, сфингозине.

6.2. Воски

Распространение в природе, значение. Химический состав. Защитные функции. Физические свойства. Химическое строение карнаубского и пчелиного воска, практическое применение.

6.3. Фосфолипиды.

Фосфоглицериды и фосфосфинголипиды как компоненты биологических мембран растительных и животных клеток. Представление о химическом строении.

6.4. Изопреноиды

Классификация, распространение в природе, биологическая роль. Монотерпены: алифатические (мирцен, гераниол, цитраль), моноциклические (лимонен, ментол, карвон), бициклические (пинены, камфора). Их химическое строение, физические свойства, образование в растениях. Сесквитерпены: абсцызовая кислота как ингибитор роста растений. Дитерпены: фитол, смоляные кислоты (левопимаровая и абиетиновая), их строение и значение. Канифоль. Тетратерпены: ликопин и каротин – провитамины А, распространение в природе. Политерпены: пластохинон, каучук, гуттаперча, полипренолы. Строение, распространение, биологическая роль.

 

СОДЕРЖАНИЕ УЧЕБНОГО МАТЕРИАЛА

Раздел 2. Углеводороды

 

2.1. Алканы. Гомологический ряд алканов. Промышленные способы получения алканов: переработка нефти и природного газа, гидрогенизация угля. Лабораторные методы синтеза алканов: гидрирование ненасыщенных углеводородов, реакция Вюрца, декарбоксилирование солей карбоновых кислот.

Основные физические и биологические свойства алканов и их изменения в гомологическом ряду. Электронное строение молекулы метана, sp³ -гибридизация. Параметры σ _С-С- и σ _С-Н-связей. Гомолитический разрыв связей в алканах. Общая характеристика реакционной способности алканов. Основные реакции: галогенирование, нитрование (реакция Коновалова), крекинг и окисление. Селективность радикальных реакций. Распространение в природе. Алканы как компоненты растительных восков и аттрактантов. Образование метана при бактериологическом разложении целлюлозы. Проблемы охраны окружающей среды и их решение. Накопление метана в атмосфере, парниковый эффект.

2.2. Ненасыщенные углеводороды. Классификация непредельных углеводородов: алкены, алкины, алкадиены. Гомологические ряды, изомерия, номенклатура. Геометрическая изомерия. Нахождение в природе. Методы получения: дегидрогенизация алканов и алкенов, отщепление галогенводородов от моно- и дигалогенопроизводных углеводородов, дегидратация спиртов. Правило Зайцева.

Физические свойства ненасыщенных углеводородов. Электронное строение, особенности π-связи. Характеристика реакционной способности. Реакции электрофильного присоединения: галогенирование, присоединение галогеноводородов, воды, минеральных кислот. Правило Марковникова, его электронная интерпретация. Мягкое окисление алкенов по Вагнеру. Качественные реакции на кратную связь. Жесткое окисление, озонолиз. Восстановление кратной связи. Полимеризация алкенов. Понятие о мономерах и полимерах.

Применение продуктов полимеризации этилена, пропилена и изобутилена в промышленности. Экологические аспекты производства и использования высокомолекулярных соединений.

Особенности строения и реакций алкадиенов с сопряженными лвойными связями. Кислотные свойства алкинов, ацетилениды. Качественные реакции на ненасыщенные углеводороды. Распространение в природе. Этилен как фитогормон, природные и синтетические феромоны, растительные пигменты (каротины, ликопин, микамицин), натуральный и синтетический каучук. Промышленное применение..

2.3. Карбоциклические углеводороды. Циклоалканы. Классификация, структурная и пространственная изомерия. Номенклатура. Способы получения циклоалканов. Реакционная способность в реакциях присоединения малых и средних циклов: галогенирование, взаимодействие с минеральными кислотами. Реакции мягкого и жесткого окисления, восстановления. Взаимосвязь между размером цикла и его реакционной способностью. Гипотеза Байера, типы напряжений в цикле. Конформации малых и больших циклов. Распространение в природе, пиретрины – природные инсектициды.

Ароматические углеводороды. Классификация, изомерия и номенклатура аренов. Источники получения: нефть, коксовый газ, каменноугольная смола. Важнейшие представители: бензол, толуол, ксилолы, нафталин, антрацен. Методы получения: синтез Вюрца - Фиттига, алкилирование по Фриделю - Крафтсу, декарбоксилирование ароматических карбоновых кислот, циклотримеризация ацетилена и его гомологов. Особенности электронного строения бензола, понятие об ароматичности. Химические свойства. Реакции электрофильного замещения (S_E): галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование. Классификация заместителей в ароматическом кольце (электронодонорные и электроноакцепторные, активирующие и дезактивирующие). Влияние природы заместителя на скорость и направление S_E -реакций. Согласованная и несогласованная ориентация.

Радикальные реакции аренов. Реакции присоединения, гидрирования и галогенирования. Реакции гомологов бензола по боковым цепям: галогенирование, нитрование, окисление.

Применение ароматических углеводородов в качестве топлива, растворителей, сырья в органическом синтезе. Применение стирола в производстве пластмасс и синтетического каучука. Токсичность аренов, физиологическое воздействие на животных и человека.

Раздел 4. Углеводы

4.1 Моносахариды. Распространение в природе. Классификация по характеру карбонильной группы (альдозы, кетозы), количеству атомов углерода (тетрозы, пентозы, гексозы). Конфигурация моносахаридов и способы отражения их строения: линейная, проекционные формулы Фишера, циклические формулы Хеуорса. Пиранозные и фуранозные формы моносахаридов. Стереоизомерия, рассчет количества стереоизомеров. Изомеры D- и L-ряда. Строение наиболее распространенных в природе моноз: D-глюкоза, D-Фруктоза, D-маноза, D-галактоза, D-ксилоза, D-рибоза. Химические свойства моносахаридов: реакции по карбонильной группе (мягкое и жесткое окисление, присоединение водорода, синильной кислоты, фенилгидразина) и по спиртовым функциям (алкилирование и ацилирование). Полуацетальный гидроксил и его особые свойства. Явление мутаротации, его химическая и физическая сущность. Качественные реакции на карбонильную группу. Гликозиды, свойства гликозидной связи.

4.2 Дисахариды. Представление о восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридах. Способы получения, строение, химические свойства. Типы гликозидной связи. Ферментативный и кислотный гидролиз, реакции окисления. Основные представители: мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза, нахождение в природе.

4.3 Полисахариды. Целлюлоза, нахождение в природе, биохимическая роль. Состав и строение, физико-химические свойства. Основные реакции: гидролиз, получение простых и сложных эфиров. Применение ацетатов и нитратов целлюлозы. Применение целлюлозы в производстве бумаги, вискозного волокна, целлофана.

Крахмал, нахождение в природе. Строение и физико-химические свойства. Амилоза и амилопектин. Гидролиз крахмала: декстрины, мальтоза, глюкоза. Крахмал как питательное вещество.

 

Раздел 6. Липиды

Классификация и общее строение липидов. Представители групп. Энергетическая, защитная и пластическая и регуляторная функции липидов.

6.1. Жиры и масла. Высшие карбоновые кислоты (ВКК). Церамиды.

Насыщенные и ненасыщенные ВКК растительных липидов: химическое строение, физические свойства. Триглицериды: животные жиры и растительные масла, химическое строение, иодное число. Подсолнечное, льняное, конопляное и оливковое масла: физические свойства, ферментативный и химический гидролиз. Понятие о церамиде, сфингозине.

6.2. Воски

Распространение в природе, значение. Химический состав. Защитные функции. Физические свойства. Химическое строение карнаубского и пчелиного воска, практическое применение.

6.3. Фосфолипиды.

Фосфоглицериды и фосфосфинголипиды как компоненты биологических мембран растительных и животных клеток. Представление о химическом строении.

6.4. Изопреноиды

Классификация, распространение в природе, биологическая роль. Монотерпены: алифатические (мирцен, гераниол, цитраль), моноциклические (лимонен, ментол, карвон), бициклические (пинены, камфора). Их химическое строение, физические свойства, образование в растениях. Сесквитерпены: абсцызовая кислота как ингибитор роста растений. Дитерпены: фитол, смоляные кислоты (левопимаровая и абиетиновая), их строение и значение. Канифоль. Тетратерпены: ликопин и каротин – провитамины А, распространение в природе. Политерпены: пластохинон, каучук, гуттаперча. Строение, распространение, биологическая роль.

 

II. ПРИРОДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

1. Гидрокси- и оксокислоты. Определение и классификация. Отдельные представители, содержание в растениях. Особые химические свойства гидроксикислот: образование лактонов, лактидов, непредельных карбоновых кислот. Декарбоксилирование оксокислот.

2. Углеводы. Классификация. Моносахариды. Напишите уравнения реакций алкилирования и ацилирования b-D-глюкозы. С помощью каких реакций можно доказать присутствие альдегидной группы в глюкозе и мальтозе? Напишите уравнения соответствующих реакций. Объясните физическую и химическую сущность мутаротации. Покажите схему превращений D-глюкозы при мутаротации.

3. Углеводы. Классификация. Представители. Функции углеводов в растениях. Глицериновый альдегид – родоначальник ряда моносахаридов. D- и L-ряды моноз. Оптическая активность углеводов. Открытая и циклические формы моносахаридов. Явление мутаротации. Показать на примере D-глюкозы. Рассчитать для нее число стереоизомеров, написать формулы энантиомера и диастереомера D-глюкозы.

4. Углеводы. Определение. Классификация. Функции в растениях. Образование полуацетального гидроксила, реакции с его участием. Растительные гликозиды, их строение и функции. Качественные реакции на углеводы, позволяющие различить между собой глюкозу, этилглюкозид и фруктозу. Поясните порядок эксперимента и наблюдаемые результаты.

5. Углеводы. Классификация. Физические свойства. Напишите структурные формулы L-глюкозы, b-D-этилглюкозида и сахарозы. Объясните, какие вещества и почему способны к мутаротации. Физическая и химическая сущность мутаротации. Для L-глюкозы постройте аномерные a- и b-формы, запишите реакции алкилирования, ацилирования, жесткого и мягкого окисления. восстановления (Н₂, Ni).

6. Монаосахариды. Классификация. Химическое строение D-глюкозы, D-фруктозы и D-маннозы. Физическая и химическая сущность мутаротации (показать превращения на примере D-глюкозы). Эпимеризация. Написать реакцию Троммера (Cu(OH)₂/ NaOH) для фруктозы. Реакции образования гликозидов. Природные гликозиды, их биологическая роль.

7. Моносахариды. Альдозы и кетозы. Напишите формулы D-ксилитола, b-D-глюкозы, D-глюкуроновой кислоты, b-L-этилксилозида. Какие из них, и почему способны к мутаротации? Для одного из веществ напишите a- и b-формы, объясните физическую и химическую сущность мутаротации. Приведите реакции с этановым ангидридом и хлорэтаном, а также реакции гидролиза полученных продуктов.

8. Моносахариды. Классификация. Представители. Превращения моносахаридов в растворе. Явление мутаротации (показать на примере D-ксилозы). Вычислить число стереоизомеров, написать формулу энантиомера и диастереомера D-ксилозы. Написать уравнения реакций: а) окисления HNO₃ и Ag(NH₃)₂OH; б) алкилирования этанолом, затем CH₃I; в) дегидратации (H₂SO_4, 200°С).

9. Углеводы. Запишите структурные формулы приведенных ниже углеводов. Найдите среди них: а) пентозу, гексозу, альдозу, кетозу; б) энантиомеры, диастереомеры, структурные изомеры. Для одного из моно­сахаридов напишите уравнения реакций с 1) СН₃І (избыток); 2) С₂Н₅ОН (НСl); 3) H₂ (Pt); 4) Cu(OH)₂, 100°C. Назовите продукты реакций:D-Ксилоза; L-глюкоза; L-ксилоза; D-фруктоза, D-галактоза.

10. Олигосахариды. Определение. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды: мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза, трегалоза. Распространение в природе, биохимическое значение. Сравнить химическое поведение мальтозы, сахарозы и глюкозы на примере реакций алкилирования, ацилирования и окисления.

11. Олигосахариды. Определение. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды: мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза, трегалоза,. Строение, содержание в растениях. Какие из этих дисахаридов способны к мутаротации и почему? Приведите схему мутаротации для одного из веществ. Сравните химические свойства восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов.

12. Амилоза и амилопектин. Строение макромолекулы, типы связей, степень поликонденсации. Физические свойства. Нахождение в растениях и биологическая роль. Кислотный и ферментативный гидролиз. Напишите реакции продукта полного гидролиза амилопектина с Сu(OH)₂ (100°С) и С₂Н₅ОН (HCl).

13. Целлюлоза. Строение макромолекулы, молекулярная масса. Содержание целлюлозы в растениях лиственных и хвойных пород. Функции в растениях. Химические свойства: гидролиз, синтез нитратов и ацетатов целлюлозы. Использование целлюлозы и ее производных. Напишите реакции продукта полного гидролиза целлюлозы с Cu(OH)₂ и C₂H₅OH (HCl). Назовите полученные вещества.

14. Запасные полисахариды: крахмал, фруктозаны, гликоген. Состав и строение. Содержание в растениях, распределение в тканях, биологическая роль, значение. Кислотный и ферментативный гидролиз крахмала. Напишите реакции продукта полного гидролиза крахмала с Cu(OH)₂ и с H₂ (Pt).

15. Гемицеллюлозы. Классификация. Физические свойства. Содержание в растениях. Для одного из продуктов ферментативного гидролиза гемицеллюлозы напишите реакции с Cu(OH)₂ при 20°C и при 100°C.

16. Полисахариды растений, содержащие иные функциональные группы: пектины, альгиновая кислота, хитин, агар-агар. Строение, биологическая роль и функции в растениях. Применение. Для продукта полного ферментативного гидролиза пектиновой кислоты напишите уравнения реакций с Сu(OH)₂ (100°С) и С₂Н₅ОН (HCl).

17. Азотсодержащие производные углеводородов. Классификация, номенклатура. Установите строение оптически активного вещества состава C₄H₉O₂N, если известно, что оно: а) образует соли как с минеральными кислотами, так и с основаниями; б) в реакции с азотистой кислотой выделяет азот; в) при нагревании образует вещество состава C₈H₁₄O₂N₂. Обоснуйте выбор структурной формулы. Напишите уравнения реакций.

18. Амины. Определение. Классификация. Изомерия и номенклатура. Физические и биологические свойства. Химические свойства: солеобразование (основность), алкилирование, ацилирование, реакции с азотистой кислотой. Качественные реакции. Образование аминов из аминокислот под действием ферментов декарбоксилаз.

19. Амины. Определение. Классификация и номенклатура. Физические и биологические свойства. Аминогруппа как носитель основности. Ряд уменьшения основности аминов. Образование солей. Качественные реакции на первичные, вторичные, третичные и ароматические амины.

20. Амины. Определение. Классификация. Установите структурную формулу вещества C₈H₁₁N, которое: а) существует в виде энантиомеров; б) растворяется в HCl; в) алкилируется и ацилируется; г) в реакции с азотистой кислотой образует вещество C₈H₁₀O, которое при окислении образует бензойную кислоту. Обоснуйте выбор структурной формулы. Напишите уравнения реакций.

21. Природные аминокислоты. Классификация. Напишите реакции аспарагиновой (2-аминобутандиовой) кислоты со следующими реагентами: а) КОН; б) HCl; в) HNO₂; г) СН₃СОСl; д) при нагревании (выше Тпл); е) с a- и с b-Asp-декарбоксилазой. Назовите продукты реакций.

22. Природные аминокислоты. Классификация по химическому строению (нейтральные, кислые и основные), физическим и биохимическим свойствам. Строение представителей. Структура биполярного иона. Изоэлектрическая точка. Реакции по карбоксильной группе: солеобразование, образование эфиров, хлорангидридов и амидов. Биохимические реакции под действием ферментов декарбоксилазы, дегидрогеназы, аминотрансферазы.

23. Аминокислоты. Классификация a-аминокислот. Химическое строение представителей. Биполярный ион и физические свойства. Реакции по амино- и карбоксильной группе. Биологическая роль.

24. Аминокислоты. Классификация: по строению углеводородного радикала; по расположению функциональных групп; по числу групп (привести примеры, дать названия). Протеиногенные и непротеиногенные; заменимые и незаменимые аминокислоты. Функции непротеино­генных аминокислот в растениях. Строение аминокислот в кристаллическом состоянии, физические свойства. Написать реакции a-аланина с a) HCl, b) NaOH, c) 3 CH₃Br; d) CuO.

25. Аминокислоты. Классификация. Строение биполярного иона. Установите строение оптически активного соединения состава C₅H₁₁O₂N, которое: а) образует соли с H₂SO₄ и КОН; б) в реакции с азотистой кислотой выделяет азот; в) при нагревании образует вещество состава C₅H₉ON. Обоснуйте выбор структурной формулы. Напишите уравнения реакций, назовите продукты.

26. Аминокислоты. Классификация по химическому строению и биохимическим свойствам. Установите строение вещества состава C₅H₁₁O₂N, если известно, что оно: а) реагирует с КОН и HCl; б) с этанолом образует вещество C₇H₁₅O₂N; в) при нагревании выделяет аммиак; г) полученное после нагревания вещество при окислении образует щавелевую кислоту и ацетон (пропан-2-он). Обоснуйте выбор структурной формулы, напишите уравнения реакций.

27. Аминокислоты. Классификация и номенклатура. Физические свойства. Строение аминокислот в кристаллическом состоянии и в водных растворах в зависимости от рН среды. Изоэлектрическая точка. Реакции по аминогруппе на примере a-аланина: образование солей; бетаина (алкилирование); ацилирование; химическое (НNO₂) и биохимическое (дегидрогеназа) дезаминирование.

28. Амины и аминокислоты. Классификация. С помощью качественных реакций отличите между собой приведенные ниже соединения. Объясните выбранную последовательность проведения эксперимента. Напишите уравнения реакций. Для вещества, которое обладает самыми высокими основными свойствами (способность присоединять протон), приведите уравнение реакции с соляной кислотой:

а) дифениламин; б) бутан-1-амин; в) L-аланин.

29. Аминокислоты. Классификация. Алифатические и циклические аминокислоты. Строение представителей. Физические свойства a-аминокислот. Оптическая активность. Биполярный ион. Изоэлектрическая точка. Качественные реакции на аминокислоты, позволяющие различить между собой b-аланин, цистеин, a-фенилаланин, 4-аминобензойную кислоту. Поясните последовательность эксперимента и наблюдаемый результат, запишите уравнения реакций.

 

Алексеев А. Д.

Материалы для студентов заочного факультета

специальностей 1-75 01 01 «Лесное хозяйство» и «Лесное хозяйство (сокращенный срок обучения)», 1-75 02 01 «Садово-парковое строительство (сокращенный срок обучения)», 1-89 02 02 «Туризм и природопользование» по курсу «Органическая химия с основами биохимии растений»

Оглавление:

1. Содержание учебного материала по дисциплине «Органическая химия с основами биохимии растений» для студентов заочного факультета специальностей ЛХ, ЛХс, СПСс.
2. Содержание учебного материала по дисциплине «Органическая химия с основами биохимии» для студентов заочного факультета специальности ТиП (туризм и природопользование).
3. ВОПРОСЫ К ЭКЗАМЕНУ по дисциплине «Органическая химия с основами биохимии растений» для студентов заочного факультета, специальности ЛХ и ЛХс.
4. ЛИТЕРАТУРА.

 

СОДЕРЖАНИЕ УЧЕБНОГО МАТЕРИАЛА

по курсу «Органическая химия с основами биохимии растений»

для студентов специальностей 1-75 01 01 «Лесное хозяйство» и «Лесное хозяйство (сокращенный срок обучения)», 1-75 02 01 «Садово-парковое строительство (сокращенный срок обучения)» заочной формы обучения