I. Основные классы органических соединений

1.Классификация органических соединений в зависимости от строения углеродного скелета; от наличия и числа функциональных групп. Привести примеры представителей всех классов, дать им названия. Понятие об изомерии органических соединений на примере пент-2-ена.

2. Основные типы реакций органических соединений. Привести примеры реакций присоединения, замещения, элиминирования.. Два способа разрыва ковалентной связи. Понятие о радикалах, электрофилах и нуклеофилах.

3. Функциональные производные углеводородов. Классификация, номенклатура, примеры соединений. С помощью качественных реакций отличите между собой следующие вещества: этанол, уксусная кислота, ацетон, глицерин, анилин. Объясните выбранную последовательность эксперимента, напишите уравнения реакций.

4. Стереоизомерия. Геометрическая изомерия на примере пент-2-ена. Оптическая активность и оптическая изомерия. Энантиомеры и диастереомеры, показать на примере L-аланина и D-ксилозы. Какими свойствами отличаются оптические изомеры?

5. Алканы. Физические и биологические свойства. Характеристика реакционной способности. Получите из пропана 2,3-диметилбутан, напишите реакции его хлориро­вания, бромирования и нитрования. Объясните избирательность реакций замещения.

6. Алканы и циклоалканы. Способы получения. Приведите уравнение и механизм бромирования на свету 2-метилпропана (S_R). Устойчивость радикалов и селективность реакции. Распространение в природе.

7. Алкены и монотерпены (С₁₀Н₁₆). Структурная и пространственная изомерия. Строение p-связи. Представители (этилен, α-пинен). Химические свойства алкенов: реакции присоединення, мягкого и жесткого окисления и полимеризации. Роль в растениях и в хозяйственной деятельности человека.

8. Алкены. Химическое и пространственное строение. Распространение в природе, использование в промышленности. Физические свойства. Получить бут-2-ен из алкана, алкина, галогеналкана, спирта. Правило Зайцева.

9. Алкины. Строение тройной связи. Сравните химические свойства бут-1-ина, бут-1-ена и бутана. Как с помощью качественных реакций можно их отличить между собой?

10. Алкины. Химические свойства: реакции присоединения галогенов, галогенводородов, воды. Образование ацетиленидов. Установите строение углеводорода состава С₆Н₁₀, который: а) образует красный осадок с Cu(NH₄)₂Cl; б) в результате присоединения воды в присутствии солей ртути дает 4-метилпентан-2-он. Обоснуйте выбор строения, запишите уравнения реакций.

11. Алкины. Химические свойства, реакции присоединения галогенов, галогеноводородов, воды к бут-1-ину. Реакции образования ацетиленидов и их значение. Ацетилен, его получение и использование.

12. Непредельные углеводороды. Классификация. Заполните схему превращения, назовите продукты реакций. Поясните правило Марковникова и правило Зайцева.

13. Арены. Строение бензола. Ароматические свойства. В чем состоит отличие химических свойств бензола от свойств алкенов (проиллюстрируйте уравнениями реакций). Приведите уравнения реакций, доказывающих наличие в молекуле этилбензола ароматического кольца и алифатической боковой цепи.

14. Арены. Номенклатура и изомерия. Строение бензола. Ароматический характер аренов. Отличие химических свойств метилбензола от свойств алкенов.Реакцииэлектрофильного замещения.Рассмотрите на примере нитрования и бромирования метилбензола и продукта его окисления

15. Спирты и фенолы. Номенклатура и изомерия. Физические свойства. Водородная связь. Получение спиртов из алкенов, из альдегидов и кетонов, из галогеналканов, из углеводов. Кислотные свойства спиртов и фенолов. Запишите уравнения качественных реакций, с помощью которых можно отличить между собой три вещества: бутан-2-ол, бутан-2,3-диол, 2-метилфенол.

16. Одно- и многоатомные спирты. Классификация. Номенклатура. Физические и химические свойства: реакции с металлами и гидроксидами металлов, замещенне ОН-группы на галоген, реакции дегидратации и окисления. Распространение спиртов в живой природе.

17. Эфиры как производные спиртов. Образование простой эфирной связи реакцией межмолекулярной дегидратации и реакцией алкилирования алкоголятов и фенолятов (на примере диэтилового и метилфенилового эфиров). Прочность эфирной связи и ее расщепление. Сложные эфиры одно- и многоатомных спиртов, их применение.

18. Фенолы. Определение, способы получения (из хлорбензола, изопропилбензола). Сравнить кислотные свойства фенола с этанолом и этановой кислотой. Привести реакции, подтверждающие кислотные свойств фенола. Качественные реакции на фенол. Многоатомные фенолы, распространение в растительном мире.

19. Фенолы. Изомерия и номенклатура. Физические свойства. Реакции по ОН-группе и по бензольному кольцу. Какие реакции позволяют отличить фенолы от спиртов. Биологическая роль многоатомных фенолов в окислительно-восстановительных реакциях в живых клетках. Лигнин растений как фенольный биополимер.

20. Альдегиды и кетоны. Номенклатура и изомерия. Характеристика реакционной способности. Реакции нуклеофильного присоединения к пропаналю: HCN, NaHSO₃, H₂(Ni), спиртов (образование полуацеталей и ацеталей). Полуацетальный гидроксил моносахаридов, реакции со спиртами.

21. Аьдегиды и кетоны. Главные представители, распространение в природе. Сравнение реакционной способности альдегидов и кетонов в реакциях нуклеофильного присоединения и окисления на примере бутаналя и бутанона (HCN; Cu(OH)₂; NaHSO₃; I₂ / NaOH; Ag(NH₄)₂OH; 2CH₃OH / H⁺). Какие из реакций являются качественными? Какими визуальными эффектами они сопровождаются?

22. Альдегиды и кетоны. Определение. Изомерия и номенклатура. Физические свойства. Качественные реакции, позволяющие различить пропаналь, пропанон и бензальдегид. Заполните схему превращений. Укажите в ней качественную реакцию:

23. Альдегиды и кетоны. Определение. Номенклатура. Установите строение вещества С₅Н₁₀О, если известно, что оно: а) образует кристаллический осадок с NaHSO₃; б) дает реакцию серебряного зеркала, в) присоединяет 2 моль метанола; г) окисляется до кислоты, которая обладает оптической активностью. Обоснуйте выбор структуры, запишите уравнения соответствующих реакций. Поясните, почему проявляется оптическая активность.

24. Карбоновыя кислоты: классификация, номенклатура, распространение в природе, практическое использование. Физические свойства. Получение карбоновых кислот реакциями окисления и гидролиза других классов органических соединений. Качественная реакция на карбоксильную группу. Реакции окисления муравьиной, щавелевой и кротоновой кислот.

25. Монокарбоновые кислоты. Физические свойства. Сравнить кислотные свойства этановой кислоты с кислотностью спиртов и фенолов. Получите пять производных этановой кислоты: соль, эфир, ангидрид, галогенангидрид, амид. Роль карбоновых кислот в растениях, применение.

26. Карбоновые кислоты и их производные. Реакции ацилирования: определение, ряд активности ацилирующих средств. Написать реакции, назвать продукты:

а) С₆Н₅-СООН + С₃Н₇-ОН (Н⁺); б) хлорангидрид пропановой кислоты + аммиак; в) 2-метилбутановая кислота + NaHCO₃; г) этилацетат + NaОН. Какие из реакций являются реакциями ацилирования?

27. Дикарбоновыя кислоты. Отдельные представители – малоновая, янтарная и щавелевая кислоты, нахождение в природе, использование в народном хозяйстве.. Напишите реакции образования функциональных производных щавелевой кислоты: соли, эфира, хлорангидрида, амида. Отношения дикарбоновых кислот к нагреванию.

28. Карбоновые кислоты. Классификация. Важнейшие представители, распространение в природе. Производные кислот и замещенные кислоты. Установите строение трех веществ состава С₄Н₈О₂, если известно, что два из них реагируют с натрий гидрокарбонатом, выделяя газ, а третье вещество при нагревании с NaOH образует смесь продуктов, один из которых метанол. Напишите уравнения соответствующих реакций.

29. Кислотность и основность органических веществ. Дайте определение этим понятиям и проиллюстрируйте эти свойства реакциями на примере этанола, фенола, этановой и аминопропановой кислот.

30. Реакции ацилирования спиртов, фенолов и аминов. Определение. Ацилирующие средства, сравнение активность ацилирующих средств. Приведите примеры реакций, укажите условия их протекания, назовите полученные продукты. Реакции этерификации и гидролиза.

 

II. ПРИРОДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

1. Гидрокси- и оксокислоты. Определение и классификация. Отдельные представители, содержание в растениях. Особые химические свойства гидроксикислот: образование лактонов, лактидов, непредельных карбоновых кислот. Декарбоксилирование оксокислот.

2. Углеводы. Классификация. Моносахариды. Напишите уравнения реакций алкилирования и ацилирования b-D-глюкозы. С помощью каких реакций можно доказать присутствие альдегидной группы в глюкозе и мальтозе? Напишите уравнения соответствующих реакций. Объясните физическую и химическую сущность мутаротации. Покажите схему превращений D-глюкозы при мутаротации.

3. Углеводы. Классификация. Представители. Функции углеводов в растениях. Глицериновый альдегид – родоначальник ряда моносахаридов. D- и L-ряды моноз. Оптическая активность углеводов. Открытая и циклические формы моносахаридов. Явление мутаротации. Показать на примере D-глюкозы. Рассчитать для нее число стереоизомеров, написать формулы энантиомера и диастереомера D-глюкозы.

4. Углеводы. Определение. Классификация. Функции в растениях. Образование полуацетального гидроксила, реакции с его участием. Растительные гликозиды, их строение и функции. Качественные реакции на углеводы, позволяющие различить между собой глюкозу, этилглюкозид и фруктозу. Поясните порядок эксперимента и наблюдаемые результаты.

5. Углеводы. Классификация. Физические свойства. Напишите структурные формулы L-глюкозы, b-D-этилглюкозида и сахарозы. Объясните, какие вещества и почему способны к мутаротации. Физическая и химическая сущность мутаротации. Для L-глюкозы постройте аномерные a- и b-формы, запишите реакции алкилирования, ацилирования, жесткого и мягкого окисления. восстановления (Н₂, Ni).

6. Монаосахариды. Классификация. Химическое строение D-глюкозы, D-фруктозы и D-маннозы. Физическая и химическая сущность мутаротации (показать превращения на примере D-глюкозы). Эпимеризация. Написать реакцию Троммера (Cu(OH)₂/ NaOH) для фруктозы. Реакции образования гликозидов. Природные гликозиды, их биологическая роль.

7. Моносахариды. Альдозы и кетозы. Напишите формулы D-ксилитола, b-D-глюкозы, D-глюкуроновой кислоты, b-L-этилксилозида. Какие из них, и почему способны к мутаротации? Для одного из веществ напишите a- и b-формы, объясните физическую и химическую сущность мутаротации. Приведите реакции с этановым ангидридом и хлорэтаном, а также реакции гидролиза полученных продуктов.

8. Моносахариды. Классификация. Представители. Превращения моносахаридов в растворе. Явление мутаротации (показать на примере D-ксилозы). Вычислить число стереоизомеров, написать формулу энантиомера и диастереомера D-ксилозы. Написать уравнения реакций: а) окисления HNO₃ и Ag(NH₃)₂OH; б) алкилирования этанолом, затем CH₃I; в) дегидратации (H₂SO_4, 200°С).

9. Углеводы. Запишите структурные формулы приведенных ниже углеводов. Найдите среди них: а) пентозу, гексозу, альдозу, кетозу; б) энантиомеры, диастереомеры, структурные изомеры. Для одного из моно­сахаридов напишите уравнения реакций с 1) СН₃І (избыток); 2) С₂Н₅ОН (НСl); 3) H₂ (Pt); 4) Cu(OH)₂, 100°C. Назовите продукты реакций:D-Ксилоза; L-глюкоза; L-ксилоза; D-фруктоза, D-галактоза.

10. Олигосахариды. Определение. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды: мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза, трегалоза. Распространение в природе, биохимическое значение. Сравнить химическое поведение мальтозы, сахарозы и глюкозы на примере реакций алкилирования, ацилирования и окисления.

11. Олигосахариды. Определение. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды: мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза, трегалоза,. Строение, содержание в растениях. Какие из этих дисахаридов способны к мутаротации и почему? Приведите схему мутаротации для одного из веществ. Сравните химические свойства восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов.

12. Амилоза и амилопектин. Строение макромолекулы, типы связей, степень поликонденсации. Физические свойства. Нахождение в растениях и биологическая роль. Кислотный и ферментативный гидролиз. Напишите реакции продукта полного гидролиза амилопектина с Сu(OH)₂ (100°С) и С₂Н₅ОН (HCl).

13. Целлюлоза. Строение макромолекулы, молекулярная масса. Содержание целлюлозы в растениях лиственных и хвойных пород. Функции в растениях. Химические свойства: гидролиз, синтез нитратов и ацетатов целлюлозы. Использование целлюлозы и ее производных. Напишите реакции продукта полного гидролиза целлюлозы с Cu(OH)₂ и C₂H₅OH (HCl). Назовите полученные вещества.

14. Запасные полисахариды: крахмал, фруктозаны, гликоген. Состав и строение. Содержание в растениях, распределение в тканях, биологическая роль, значение. Кислотный и ферментативный гидролиз крахмала. Напишите реакции продукта полного гидролиза крахмала с Cu(OH)₂ и с H₂ (Pt).

15. Гемицеллюлозы. Классификация. Физические свойства. Содержание в растениях. Для одного из продуктов ферментативного гидролиза гемицеллюлозы напишите реакции с Cu(OH)₂ при 20°C и при 100°C.

16. Полисахариды растений, содержащие иные функциональные группы: пектины, альгиновая кислота, хитин, агар-агар. Строение, биологическая роль и функции в растениях. Применение. Для продукта полного ферментативного гидролиза пектиновой кислоты напишите уравнения реакций с Сu(OH)₂ (100°С) и С₂Н₅ОН (HCl).

17. Азотсодержащие производные углеводородов. Классификация, номенклатура. Установите строение оптически активного вещества состава C₄H₉O₂N, если известно, что оно: а) образует соли как с минеральными кислотами, так и с основаниями; б) в реакции с азотистой кислотой выделяет азот; в) при нагревании образует вещество состава C₈H₁₄O₂N₂. Обоснуйте выбор структурной формулы. Напишите уравнения реакций.

18. Амины. Определение. Классификация. Изомерия и номенклатура. Физические и биологические свойства. Химические свойства: солеобразование (основность), алкилирование, ацилирование, реакции с азотистой кислотой. Качественные реакции. Образование аминов из аминокислот под действием ферментов декарбоксилаз.

19. Амины. Определение. Классификация и номенклатура. Физические и биологические свойства. Аминогруппа как носитель основности. Ряд уменьшения основности аминов. Образование солей. Качественные реакции на первичные, вторичные, третичные и ароматические амины.

20. Амины. Определение. Классификация. Установите структурную формулу вещества C₈H₁₁N, которое: а) существует в виде энантиомеров; б) растворяется в HCl; в) алкилируется и ацилируется; г) в реакции с азотистой кислотой образует вещество C₈H₁₀O, которое при окислении образует бензойную кислоту. Обоснуйте выбор структурной формулы. Напишите уравнения реакций.

21. Природные аминокислоты. Классификация. Напишите реакции аспарагиновой (2-аминобутандиовой) кислоты со следующими реагентами: а) КОН; б) HCl; в) HNO₂; г) СН₃СОСl; д) при нагревании (выше Тпл); е) с a- и с b-Asp-декарбоксилазой. Назовите продукты реакций.

22. Природные аминокислоты. Классификация по химическому строению (нейтральные, кислые и основные), физическим и биохимическим свойствам. Строение представителей. Структура биполярного иона. Изоэлектрическая точка. Реакции по карбоксильной группе: солеобразование, образование эфиров, хлорангидридов и амидов. Биохимические реакции под действием ферментов декарбоксилазы, дегидрогеназы, аминотрансферазы.

23. Аминокислоты. Классификация a-аминокислот. Химическое строение представителей. Биполярный ион и физические свойства. Реакции по амино- и карбоксильной группе. Биологическая роль.

24. Аминокислоты. Классификация: по строению углеводородного радикала; по расположению функциональных групп; по числу групп (привести примеры, дать названия). Протеиногенные и непротеиногенные; заменимые и незаменимые аминокислоты. Функции непротеино­генных аминокислот в растениях. Строение аминокислот в кристаллическом состоянии, физические свойства. Написать реакции a-аланина с a) HCl, b) NaOH, c) 3 CH₃Br; d) CuO.

25. Аминокислоты. Классификация. Строение биполярного иона. Установите строение оптически активного соединения состава C₅H₁₁O₂N, которое: а) образует соли с H₂SO₄ и КОН; б) в реакции с азотистой кислотой выделяет азот; в) при нагревании образует вещество состава C₅H₉ON. Обоснуйте выбор структурной формулы. Напишите уравнения реакций, назовите продукты.

26. Аминокислоты. Классификация по химическому строению и биохимическим свойствам. Установите строение вещества состава C₅H₁₁O₂N, если известно, что оно: а) реагирует с КОН и HCl; б) с этанолом образует вещество C₇H₁₅O₂N; в) при нагревании выделяет аммиак; г) полученное после нагревания вещество при окислении образует щавелевую кислоту и ацетон (пропан-2-он). Обоснуйте выбор структурной формулы, напишите уравнения реакций.

27. Аминокислоты. Классификация и номенклатура. Физические свойства. Строение аминокислот в кристаллическом состоянии и в водных растворах в зависимости от рН среды. Изоэлектрическая точка. Реакции по аминогруппе на примере a-аланина: образование солей; бетаина (алкилирование); ацилирование; химическое (НNO₂) и биохимическое (дегидрогеназа) дезаминирование.

28. Амины и аминокислоты. Классификация. С помощью качественных реакций отличите между собой приведенные ниже соединения. Объясните выбранную последовательность проведения эксперимента. Напишите уравнения реакций. Для вещества, которое обладает самыми высокими основными свойствами (способность присоединять протон), приведите уравнение реакции с соляной кислотой:

а) дифениламин; б) бутан-1-амин; в) L-аланин.

29. Аминокислоты. Классификация. Алифатические и циклические аминокислоты. Строение представителей. Физические свойства a-аминокислот. Оптическая активность. Биполярный ион. Изоэлектрическая точка. Качественные реакции на аминокислоты, позволяющие различить между собой b-аланин, цистеин, a-фенилаланин, 4-аминобензойную кислоту. Поясните последовательность эксперимента и наблюдаемый результат, запишите уравнения реакций.