Тема: Изомерия биоорганических соединений

Теоретические вопросы

5.1 Определения понятий: изомерия, изомеры.

5.2 Виды изомерии (пространственная, структурная), их отличия друг от друга.

1.3 Разновидности структурной изомерии в линейных и циклических соединениях:

изомерия скелета, положения, характера функциональной группы и др.

1.4 Какие свойства – физические или химические – в большей степени отличаются у

перечисленных выше изомеров?

1.5 Равновесная динамическая изомерия – таутомерия.(прототропная таутомерия)

Сущность явления (на примерах кето-енольной и лактим- лактамной таутомерии)

1.6 Какие факторы влияют на стабильность таутомерных форм?

1.7 Пространственная (стерео) изомерия и её виды (геометрическая, оптическая).

Понятия: конформация, конфигурация.

1.8 Связь между составом, строением молекулы и способностью образовывать

геометрические изомеры. Сходство и отличие физических и химических свойств

изомеров, сравните устойчивость цис- и транс-форм.

1.9 Конформации шестичленных циклов – «кресло», «ванна».

5.10 Какие соединения могут образовывать оптические изомеры? Хиральный и

прохиральный атом углерода. Поляриметр. Удельное вращение.

Что означает «абсолютная» и «относительная» конфигурация оптически активных

D – и L- стереоизомеров? Оксикислотный ключ Розанова.

5.11 Проекции Э. Фишера. Основные понятия: энантиомер, диастереомер, мезо-форма,

рацемическая смесь.

5.12 Значение пространственной и структурной изомерии в проявлении биологической

активности органических молекул – метаболитов и лекарственных препаратов.

 

Практические задания для проверки усвоения темы

5. 13 Запишите структурные формулы цис – и транс - изомеров непредельных

соединений:

а. бутендиовая кислота (цис-форма - малеиновая. транс-форма - фумаровая)

б. олеиновая кислота (18: 1: 9)

5.14. Какие из перечисленных соединений могут иметь геометрические изомеры:

пропеновая кислота, бутен-2, бутен-1, кротоновая (бутен-2-овая кислота)

5.15 Составьте структурные формулы энатиомеров природных метаболитов:

молочная (2-гидроксипрпановая) кислота, яблочная (2- гидроксибутандиовая)

кислота, глицериновый альдегид(2,3-дигидроксипропаналь).

5.16. Составьте все возможные изомеры винной кислоты(2.3-дигидроксибутандиовая).

Укажите пары: энантиомеры, диастереомеры и мезоформу.

5.17. Запишите енольные таутомерные формы соединений: ацетон, пировиноградная

кислота, 3-оксобутановая. (ацетоуксусная),. оксобутандиовая(щавелевоуксусная).

Сравните устойчивость двух енольных форм ацетоуксусной кислоты.

5.18. На примере урацила и цитозина составьте все возможные для этих соединений

лактим-лактамные таутомерные формы.

5.19 Рассчитайте число оптических изомеров у соединения, содержащего 3 хиральных атома, соединённых с разными заместителями. Сколько образуется пар энантиомеров? Сколько диастереомеров у каждого изомера?

 

Ключевые слова к теме:

Изомер, изомерия, конформация, конформер, конфигурация, структурный, геометрический стереоизомер, прототропное равновесие, енол, лактим, лактам, энантиомер, диастереомер, мезо-форма, стереоряд, рацемат, проекция Фишера, хиральный, ахиральный центр, поляриметр.

ЗАДАНИЯ И МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ

 

6.1 Вопросы в разделе 5 (5.13-5.19) представляют собой домашнее задание и ответы на них должны быть выполнены в тетради для домашних заданий

6.2. Все необходимые структурные формулы приведены в лекции и в учебнике

(Биоорганическая химия, автор Тюкавкина Н.А., см. список литературы.)

6.3. На занятии студентам необходимо проверить правильность ответов при выполнении

домашнего задания и ответить на вопросы преподавателя в отношении изучаемой темы,

которые соответствуют разделу 5 (теоретические вопросы и практические задания)

На занятии студенту необходимо выполнить

6.4. Записать в тетрадь для практических занятий все примеры, которые предлагает

на занятии преподаватель для проверки усвоения темы (ответы студентов у доски)

6.5.Записать в тетрадь все разъяснения и объяснения преподавателя по изучаемой

теме.

6.6. Ответить на тестовые контрольные вопросы по теме занятия. Ответы сдать преподавателю для оценки полученных знаний (возможны варианты бумажного или компьютерного контроля)

6.5. Для выполнения лабораторного исследования необходимо сделать дома конспект прописи лабораторной работы: Кето-енольная таутомерия (на примере ацетоуксусного эфира)

(см. раздел «Лабораторный практикум», тема «Изомерия биоорганических соединений»)

ВОПРОСЫ К ИТОГОВЫМ КОНТРОЛЯМ ПО ДАННОЙ ТЕМЕ

7.1. Теоретические вопросы к рубежному контролю и курсовому экзамену

соответствуют вопросам 5.1 – 5.12

7.2. Тестовые задания и их аналоги на рубежном контроле и курсовом экзамене

соответствуют заданиям 5.13– 5.18.

ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К ТЕМЕ

8.1. Основная

1. Л.А. Каминская Биоорганическая химия. Курс лекций для студентов 1 курса.-екатеринбург: УГМА, 2010- 258с. С. 31-43

С. 2. Л.А.Каминская, И.В. Гаврилов «Биоорганическая химия» Учебное пособие для СА

мостоятельной работы студентов 1 курса очного обучения, Екатеринбург, изд.

«Практика», 2010. 135с. С 21 -26

3 Каминская Л.А., Перевалов С.Г. Практикум по биоорганической химии: учебн. посо

бие для аудиторной и самостоятельной работы студентов 1 курса/ Л.А Каминская, С.Г.Перевалов; Мин-во здравоохранения и соц. Развития, Урал. Гос. Мед. акад.-Екатеринбург: Изд-во УГМА,2010.-128с. С 4-8

4. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов/ Н.А.Тюкавкина,
Ю.И.Бауков.- 4-е изд., стереотип. - М.: Дрофа, 2005- 542 с.

8.2. Дополнительная

1. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия – М.: МГУ, 1999 –

535 с.

2.. Терней А. Современная органическая химия в 2-х томах – М.: Мир, 1981 т.1. стр. 120-153, 270.–