Продолжительность занятия 2 акад . Часа

5. КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ТЕМЕ:

Для успешной работы на практическом занятии необходимо знать теоретический материал:

Тема: Биологические важные классы биоорганических соединений: моно- и дикарбоновые кислоты, гидрокси- и оксокислоты.

ВОПРОСЫ:

Теоретическая часть

5.1.Классификация карбоновых кислот (по строению скелета, числу карбоксильных групп, присутствию других функциональных групп).

5.2.Строение карбоксильной группы, распределение электронной плотности в карбоксильной группе и карбоксилат-ионе. Влияние строение радикала и заместителей (+ J, + М) на кислотные свойства.

5.3. Монокарбоновые кислоты гомологического ряда CnH₂nO₂: муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная, валерьяновая. Физические свойства, изомерия.

Химические свойства с участием карбоксильной группы: образование солей, сложных эфиров, амидов, галогенангидридов, ангидридов. Механизм реакции этерификации.Применение сложных эфиров в качестве одоририрующих добавок в пищевой и косметической промышленности. Сложные тиоэфиры – биоактивные вещества: АцетилКоА, АцилКоА.

Химические свойства карбоновых кислот с участием СН-кислотного центра в α-положении (замещение на галоген in vitro, реакции карбоксилирования in vivo).

5.4. Дикарбоновые кислоты насыщенные: щавелевая, малоновая, янтарная кислота. Физические свойства, изменение кислотных свойств в гомологическом ряду. Соли-оксалаты. Изменение дикарбоновых кислот при нагревании.

5.5 Дикарбоновые кислоты ненасыщенные: фумаровая, малеиновая. Пространственное строение.

5. 6 Гидроксикарбоновые кислоты: гликолевая, молочная (лактат), яблочная (малат), лимонная (цитрат), изолимонная (изоцитрат), γ - гидроксимасляная, β-гидроксимасляная. Химические свойства: реакции дегидратации, окисления, образования эфиров.

5.7. Оксокарбоновые кислоты: глиоксалевая, пировиноградная, щавелевоуксусная, β-оксомасляная, α-кетоглутаровая. Химические свойства: реакции нуклеофильного присоединения к карбонильной группе, восстановления, декарбоксилирования, кето-енольная таутомерия.

5.8.Качественные реакции обнаружения молочной, пировиноградной, фумаровой кислот.

5.9.Биологическое значение моно-, дикарбоновых-, оксо-, гидроксикарбоновых кислот. Состав «кетоновых тел».

 

Практические задания для проверки усвоения темы:

 

5.10. 1. Запишите уравнения химических реакций:

а). термическое разложение пировиноградной кислоты

б). уксусная кислота + этанол

в). пировиноградная кислота +(NADH+H)

г). этерификация пропионовой кислоты метанолом (условия реакции)

д). дегидирование яблочной кислоты в условиях in vivo.(+ NAD)

е). Образование амида пропановой кислоты

ж). дегидратация яблочной кислоты в условиях in vivo.

з) качественная реакция идентификации муравьиной кислоты

и) гидратация фумаровой кислоты и образование L- малата

к) гидратация фумаровой кислоты и образование D-малата

л) термическое разложение 3-оксобутановой кислоты

 

5.11 Сравните кислотные свойства карбоновых кислот:

А. 1) уксусная 2) пировиноградная 3) молочная

Б. 1) янтарная 2) малоновая 3) щавелевая

В. 1) яблочная 2) янтарная 3) щавелевоуксусная

ответ:

а. 1>2 > 3 б. 1> 3> 2 в. 2> 3 > 1 г. 2>1>3 д. 3 >1 >2 e.3>2>1

 

5.12 Составьте цепочки превращений:

а.L- яблочная кислота --------фумаровая кислота--------- янтарная кислота

 

б. D- молочная кислота ------пировиноградная (кетоформа)------- пировиноградная

кислота(енольная форма) ----- --фосфорный эфир енольной формы

 

в. 3-гидроксипропановая---------пропеновая---------пропановая-------этилпропионат

кислота кислота кислота

 

г. малоновая кислота--------уксусная кислота---------амид уксусной кислоты

+ NAD

д. фумаровая кислота------D-яблочная кислота--------------- Х (кетоновая и

енольные формы)

Ключевые слова к теме: кислоты

Монокарбоновые: акриловая, уксусная, муравьиная, пропионовая, масляная, валериановая, пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, элаидиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая, кротоновая, сорбиновая.

Дикарбоновые: щавелевая. малоновая, янтарная,. адипиновая, малеиновая, фумаровая.

Гидроксикислоты: гликолевая, молочная. яблочная, 3-гидроксимасляная, лимонная,

Изолимонная.

Оксокислоты: пировиноградная, щавелевоуксусная, альфа-кетоглутаровая, бета- оксомасляная (в двух таутомерных формах-енольной и кетоновой).

 

6. ЗАДАНИЯ И МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ

 

6.1 Вопросы в разделе 5 (5.10 - 5.12) представляют собой домашнее задание и ответы на них должны быть выполнены в тетради для домашних заданий

6.2. Все необходимые структурные формулы приведены в лекции и в учебнике

(Биоорганическая химия, автор Тюкавкина Н.А, см. список литературы.)

6.3. На занятии студентам необходимо проверить правильность ответов при выполнении

домашнего задания и ответить на вопросы преподавателя в отношении изучаемой темы,

которые соответствуют разделу 5 (теоретические вопросы и практические задания)

На занятии студенту необходимо выполнить:

6.4. Записать в тетрадь для практических занятий все примеры, которые предлагает

на занятии преподаватель для проверки усвоения темы (ответы студентов у доски)

6.5.Записать в тетрадь все разъяснения и объяснения преподавателя по изучаемой

теме.

6.6. Ответить на тестовые контрольные вопросы по теме занятия. Ответы сдать преподавателю для оценки полученных знаний (возможны варианты бумажного или компьютерного контроля)

6.6. Выполнить лабораторные работы:

. Для выполнения лабораторного исследования необходимо сделать дома конспект прописей лабораторных работ (см. раздел «Лабораторный практикум», тема «Карбоновые кислоты)

Перечень лабораторных работ:

а. реакция обнаружения щавелевой кислоты(образование нерастворимой соли оксалата кальция)

б. обнаружение уксусной кислоты

в. получение сложного эфира.

 

7. ВОПРОСЫ К ИТОГОВЫМ КОНТРОЛЯМ ПО ДАННОЙ ТЕМЕ:

 

7.1. Вопросы 5.10. -.5.12 или аналогичные им включены в рубежный тестовый контроль и

контроль на курсовом экзамене.

7.2. Вопросы 5.1 – 5.9 включены в билеты к рубежному контролю и курсовому экзамену.

 

8. ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ ТЕМЫ:

8.1. Основная

1. Л.А. Каминская Биоорганическая химия. Курс лекций для студентов 1 курса.-екатеринбург: УГМА, 2010- 258с. С. 67 -88

С. 2. Л.А.Каминская, И.В. Гаврилов «Биоорганическая химия» Учебное пособие для СА

мостоятельной работы студентов 1 курса очного обучения, Екатеринбург, изд.

«Практика», 2010. 135с.

3 Каминская Л.А., Перевалов С.Г. Практикум по биоорганической химии: учебн. посо

бие для аудиторной и самостоятельной работы студентов 1 курса/ Л.А Каминская, С.Г.Перевалов; Мин-во здравоохранения и соц. Развития, Урал. Гос. Мед. акад.-Екатеринбург: Изд-во УГМА,2010.-128с. С 31 -36

4. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов/ Н.А.Тюкавкина,
Ю.И.Бауков.- 4-е изд., стереотип. - М.: Дрофа, 2005- 542 с. Стр. 194-206, 240-254,259-

266.

8.2. Дополнительная

.

Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия – М.: МГУ, 1999 – 535 с.