Мы поможем в написании ваших работ!



ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?

Модуль 1. Методы синтеза непредельных соединений

Поиск

ЦЕЛИ И ЗАДАЧИ ДИСЦИПЛИНЫ

Программа составлена в соответствии с требованиями Федерального государственного образовательного стандарта высшего образования (ФГОС ВО) для магистратуры, направление подготовки высшего образования 05.04.06 – Экология и природопользование; по направленности (профилю) подготовки «Зеленая химия для устойчивого развития», рекомендациями методической секции Ученого совета и накопленным опытом преподавания предмета кафедрой Биоматериалов РХТУ им. Д.И.Менделеева. Программа рассчитана на изучение курса в течение одного семестра.

Дисциплина «Избранные главы химии: Органическая химия» относится к обязательным дисциплинам вариативной части Б1.В.ОД.2.2

Цель курса «Избранные главы химии: Органическая химия» – формирование у магистрантов углубленных знаний в области органической химии с учетом новейших тенденций ее развития.

Опираясь на знания, полученные в ходе изучения курсов органической химии, физической химии и неорганической химии, программа предусматривает получение углубленных знаний в области наиболее современных и интенсивно развивающихся областей органической химии.

Задача изучения курса «Избранные главы химии: Органическая химия» состоит в овладении комплексом знаний, позволяющим свободно ориентироваться в современных методах органического синтеза. 

ТРЕБОВАНИЯ К РЕЗУЛЬТАТАМ ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ

Изучение дисциплины «Избранные главы химии: Органическая химия» при подготовке магистров по направлению 05.04.06 – Экология и природопользование направлено на приобретение выпускниками следующих компетенций:

владением методами оценки репрезентативности материала, объема выборок при проведении количественных исследований, статистическими методами сравнения полученных данных и определения закономерностей (ОПК-6);

готовностью к самостоятельной научно-исследовательской работе и работе в научном коллективе, способностью порождать новые идеи (креативность) (ОПК-8);

В результате освоения дисциплины выпускник должен:

Знать:

- основные методы синтеза различных классов органических соединений;

- основные свойства органических соединений;

- основные механизмы органических реакций;

- основные приемы и методы построения синтетических схем;

- современные направления синтетической органической химии, в том числе и методы синтеза природных и биологически активных веществ.

Уметь:

- предсказывать продукты органических реакций;

- устанавливать связь между селективностью реакции и ее механизмом;

- прогнозировать селективность органических реакций.

Владеть:

- современными методами органического синтеза.

ОБЪЕМ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ

  Виды учебной работы В зачетных единицах В академ. часах
Общая трудоемкость дисциплины по учебному плану 2 72
Аудиторные занятия: 1 36
Лекции (Лек) 0,25 9
Практические занятия (ПЗ) 0,75 27
Лаборатория - -
Самостоятельная работа (СР): 1 36
Курсовая работа - -
Реферат - -
Самостоятельное изучение разделов дисциплины 1 36
Вид контроля: зачет / экзамен - зачет

 

СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ

4.1. Разделы дисциплины и виды занятий

п/п

Раздел дисциплины

 

Часов

Всего

Семинары

Лекции Самостоятельная работа
  Модуль 1. Методы синтеза непредельных соединений 24

9

3 12
1.1 Введение 6

3

1 2
1.2 Методы синтеза непредельных соединений 18

6

2 10
  Модуль 2. Синтез спиртов и аминов 24

10

2 12
2.1 Синтез спиртов 12

5

1 6
2.2 Синтез аминов 12

5

1 6
  Модуль 3. Синтез карбонильных соединений и получение карбоновых кислот 24

8

4 12
3.1 Синтез карбонильных соединений 12

3

3 6
3.2 Получение карбоновых кислот 12

5

1 6
  Итого 72

27

9 36
             

 

4.2. Содержание разделов дисциплины

СООТВЕТСТВИЕ СОДЕРЖАНИЯ ТРЕБОВАНИЯм К

РЕЗУЛЬТАТАМ ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ

Компетенции Мо-дуль 1 Мо- дуль 2 Мо- дуль 3
  Знать:      
1 основные методы синтеза различных классов органических соединений; + + +
2 основные свойства органических соединений; + + +
3 основные механизмы органических реакций; + + +
4 основные приемы и методы построения синтетических схем; + + +
5 современные направления синтетической органической химии, в том числе и методы; синтеза природных и биологически активных веществ. + + +
  Уметь:      
6 предсказывать продукты органических реакций; + + +
7 устанавливать связь между характеристиками реакции и ее механизмом; + + +
8 прогнозировать селективность органических реакций. + + +
  Владеть:      
9 современными методами органического синтеза + + +
  Общекультурные компетенции:      
10 владением методами оценки репрезентативности материала, объема выборок при проведении количественных исследований, статистическими методами сравнения полученных данных и определения закономерностей (ОПК-6); + + +
11 готовностью к самостоятельной научно-исследовательской работе и работе в научном коллективе, способностью порождать новые идеи (креативность) (ОПК-8); + + +

ПРАКТИЧЕСКИЕ ЗАНЯТИЯ

№ раздела дисциплины Темы практических (семинарских) занятий
1.1 Введение
1.2 Методы синтеза непредельных соединений
1.3 Металлокомплексный катализ и другие методы в синтезе непредельных соединений
2.1 Синтез спиртов
2.2 Синтез аминов
3.1 Синтез карбонильных соединений
3.2 Получение карбоновых кислот

 

САМОСТОЯТЕЛЬНАЯ РАБОТА

ФОРМЫ ОРГАНИЗУЕМОЙ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

Форма самостоятельной работы Объем часов
Подготовка к контрольным работам 12
Анализ и усвоение лекционного материала 12
Работа с учебной и научной литературой 12

 

Список контрольных вопросов

 

Модуль Контрольные вопросы
Модуль 1. Методы синтеза непредельных соединений
  1. Реакции Виттига: механизм, стереохимия и синтетические возможности.
  2. Реакция Ведсворта – Хорнера – Эммонса: механизм, стереохимия и синтетические возможности.
  3. Реакция Петерсона: механизм, стереохимия и синтетические возможности.
  4. Борорганические соединения в синтезе непредельных соединений.
  5. Методы Негиши и Цейфеля: механизм реакций и область применения в органическом синтезе.
  6. Стереоселективное восстановление алкинов.
  7. Общая характеристика комплексов переходных металлов. Влияние природы металла, степени окисления металла и природы лиганда на свойства металлокомплексов.
  8. Элементарные акты каталитического цикла реакций металлокомплексного катализа.
  9.  Применение купратов в синтезе алканов, алкенов и диенов.
  10. Реакция Хека и область ее применения.
  11. Реакции кросс – сочетания: механизм реакций Кумада и Хияма.
  12. Реакция Стилле: механизм, хемоселективность, стереохимия, область синтетического применения?
  13. Реакция Сузуки: механизм, хемоселективность, стереохимия, область синтетического применения?
  14. Реакция Соногаширы: механизм, хемоселективность, стереохимия, область синтетического применения?
  15. Реакция Мак-Мурри: механизм и область синтетического применения.
  16. Реакции Бэмфорда – Стивенса и Шапиро: механизм и область синтетического применения.
  17. Реакция метатезиса: механизм и области применения в органическом синтезе.
  18. Реакция Теббе и реагент Петасиса.
  19. Тандем реакций Теббе и метатезиса.
  20. Инверсия конфигурации алкенов.
Модуль 2. Синтез спиртов и аминов
  1. Синтезы спиртов с участием эквивалентов карбанионов.
  2. Региоселективный синтез спиртов из эпоксидов.
  3. Асимметрическое присоединение эквивалентов карбанионов и гидрид иона к карбонильным соединениям: примеры и синтетические возможности.
  4. Правило Крама: примеры использования.
  5. Правило Фелкина-Она: примеры использования.
  6. Модель хелатирования Крама: примеры использования.
  7. Ограничения применения реактивов Гриньяра. Использование аналогов реактивов Гриньяра с меньшей основностью в синтезе спиртов.
  8. Асимметрическое восстановление карбонильных соединений: реагенты, стереохимические модели, примеры.
  9. Реакции Кори-Бакши-Шибата и Нойори: механизм и примеры использования в органическом синтезе.
  10. Кислотно – катализируемая гидратация алкенов. Оксимеркурирование – демеркурирование.
  11.  Гидроборирование алкенов как метод синтеза спиртов.
  12.  Восстановление амидов, нитрилов и оксимов, как метод синтеза аминов.
  13. Восстановительное аминирование карбонильных соединений.
  14.  Реакции алкилирования аминов по Гофману. Возможности и ограничения метода Гофмана.
  15. Методы Габриэля и Инг-Манске.
  16. Реакция Бушвальда – Хартвига: механизм и синтетические возможности.
  17.  Реакция Риттера: механизм и синтетические возможности.
  18. Перегруппировка Бекмана как метод синтеза труднодоступных аминов.
  19. Перегруппировки Гофмана, Курциуса и Лоссеня.
  20. Реакция Брауна в синтезе аминов.
  21. Асимметрическое восстановительное аминирование.
  22. Реакция Шмидта: механизм и основные направления применения в органическом синтезе.
Модуль 3. Синтез карбонильных соединений и получение карбоновых кислот
  1. Окисление спиртов. Реагенты Саррета – Коллинза и Кори. Примеры применения реагентов Саррета – Коллинза и Кори в органическом синтезе.
  2. Реагент Десс – Мартина: получение и применение в органическом синтезе.
  3. Реагент Пфитцнера – Моффата: механизм действия и область синтетического применения.
  4. Реагент Сверна: механизм действия и область синтетического применения.
  5. Реакции Корнблюма и Кори-Кима: механизм и область синтетического применения.
  6. Методы селективного восстановления хлорангидридов до альдегидов.
  7. Восстановление амидов и нитрилов до альдегидов. Амид Вайнреба.
  8. Реакция Нефа: механизм и синтетические возможности.
  9. Гидроборирование алкинов в синтезе карбонильных соединений.
  10. Реакция Кучерова.
  11.  Реакция Бодру – Чичибабина.
  12. Взаимодействие галогенангидридов карбоновых кислот с эквивалентами карбанионов.
  13. Взаимодействие реактивов Гриньяра с нитрилами и солями карбоновых кислот.
  14. Окисление двойных связей. Окисление диолов.
  15. Енолизация карбонильных соединений. Термодинамический и кинетический контроль енолизации.
  16. Алкилирование енолятов в синтезе карбонильных соединений.
  17. Ковалентные и ионные еноляты: синтез, строение, реакционная способность.
  18. Алкилирование ионных енолятов.
  19. Ацилирование ионных енолятов.
  20. Алкилирование ковалентных енолятов.
  21.  Синтезы кетонов из ацетоуксусного эфира: примеры и синтетические возможности.
  22.  Метод обращения полярности Кори – Зеебаха.
  23. Реакция Михаэля с участием купратов.
  24. Синтез карбонильных соединений с участием енаминов.
  25. Хиральные гидразины в асимметрическом алкилировании кетонов.
  26. Окисление первичных спиртов. Окисление альдегидов. Окисление алкилбензолов. Окисление алкенов.
  27.  Карбоксилирование реактивов Гриньяра.
  28. Гомологизация карбоновых кислот по Арндту – Эйстерту.
  29. Синтезы карбоновых кислот из малонового эфира.
  30. Еноляты сложных эфиров в синтезе карбоновых кислот.
 

 

8.2. Примеры вариантов контрольных работ

Контрольная работа № 1

         Вариант № 1

  1. Реакции Виттига: механизм, стереохимия и синтетические возможности.
  2. Реакция Ведсворта – Хорнера – Эммонса: механизм, стереохимия и синтетические возможности.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 2

1. Реакция Петерсона: механизм, стереохимия и синтетические возможности.

  1. Борорганические соединения в синтезе непредельных соединений.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

 

Контрольная работа № 2

       Вариант № 1

  1. Синтезы спиртов с участием эквивалентов карбанионов.
  2. Региоселективный синтез спиртов из эпоксидов.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

 

Вариант № 2

1. Асимметрическое присоединение эквивалентов карбанионов и гидрид иона к карбонильным соединениям: примеры и синтетические возможности.

  1. Правило Крама: примеры использования.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

 

Контрольная работа № 3

Вариант № 1

  1. Окисление спиртов. Реагенты Саррета – Коллинза и Кори. Примеры применения реагентов Саррета – Коллинза и Кори в органическом синтезе.
  2. Реагент Десс – Мартина: получение и применение в органическом синтезе.
Вопрос 1 2 Σ
балл 20 20 40

 

 

                                                       Вариант № 2

1. Реагент Пфитцнера – Моффата: механизм действия и область синтетического применения.

  1. Реагент Сверна: механизм действия и область синтетического применения.
Вопрос 1 2 Σ
балл 20 20 40

 

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ

 

9.1. Рекомендуемая литература

А) Основная:

1. Межуев Я.О. Ретросинтетический анализ в органической химии Т.1 / М.: Российский химико-технологический университет, 2013. – 252 с.

2. Межуев Я.О. Ретросинтетический анализ в органической химии Т.2/ М.: Российский химико-технологический университет, 2013. – 236 с.

Б) Дополнительная:

1. В. Смит, А. Бочков, Р. Кейпл. Органический синтез. Наука и искусство. Москва. Мир. 2001. – 535с.

2.  В. А. Смит, А. Д. Дильман. Основы современного органического синтеза. Москва. Бином. Лаборатория знаний. 2009. – 750с.

9.2. Средства обеспечения освоения дисциплины

Для реализации дисциплины «Избранные главы химии: Органическая химия» при подготовке по направлению 05.04.06 Экология и природопользование, направленность «Зеленая химия для устойчивого развития» используются фонды учебной, учебно-методической, научной, периодической научно-технической литературы Информационно-библиотечного центра (ИБЦ) РХТУ им. Д. И. Менделеева расположенной по электронному адрессу http://lib.muctr.ru/.

Информационно-библиотечный центр РХТУ им. Д.И. Менделеева обеспечивает информационную поддержку реализации дисциплины, содействует подготовке высококвалифицированных специалистов, совершенствованию учебного процесса, научно-исследовательской работы, способствует развитию профессиональной культуры будущего специалиста.

Структура и состав библиотечного фонда соответствует требованиям Примерного положения о формировании фондов библиотеки высшего учебного заведения, утвержденного приказом Минобразования и науки от 27.04.2000 г. № 1246. ИБЦ университета обеспечивает обучающихся основной учебной, учебно-методической и научной литературой, необходимой для реализации и качественного освоения магистрами образовательного процесса по дисциплине «Избранные главы химии: Органическая химия» основной образовательной программы по направлению 05.04.06 Экология и природопользование, направленность – «Зеленая химия для устойчивого развития».

Общий объем многоотраслевого фонда ИБЦ составляет 1 675 949 экз.

Фонд учебной и учебно-методической литературы укомплектован печатными и электронными изданиями из расчета 50 экз. на каждые 100 обучающихся, а для дисциплин вариативной части образовательной программы - 1 экз. на одного обучающегося.

Фонд дополнительной литературы включает помимо учебной литературы официальные, справочно-библиографические, специализированные отечественные и зарубежные периодические и информационные издания.

Информационно-библиотечный центр обеспечивает самостоятельную работу магистров в читальных залах, предоставляя широкий выбор литературы по актуальным направлениям, а также обеспечивает доступ к профессиональным базам данных, информационным, справочным и поисковым системам.

Каждый обучающийся обеспечен свободным доступом из любой точки, в которой имеется доступ к сети Интернет, к электронно-библиотечной системе (ЭБС) Университета, которая содержит различные издания по дисциплине «Избранные главы химии: Органическая химия» и сформирована по согласованию с правообладателями учебной и учебно-методической литературы.

Для более полного и оперативного справочно-библиографического и информационного обслуживания в ИБЦ реализована технология Электронной доставки документов.

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ПРЕПОДАВАТЕЛЯМ

 

Дисциплину «Избранные главы химии: Органическая химия» необходимо преподавать традиционным методом, а также с использованием мультимедийных презентаций. 

 

ПЕРЕЧЕНЬ ИНФОРМАЦИОННЫХ ТЕХНОЛОГИЙ, ИСПОЛЬЗУЕМЫХ В ОБРАЗОВАТЕЛЬНОМ ПРОЦЕССЕ

 

Курс «Избранные главы химии: Органическая химия» рекомендуется преподавать с использованием доски с применением раздаточных материалов, а также презентаций.

 

МАТЕРИАЛЬНО-ТЕХНИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ

Перечень материально-технического обеспечения включает: лекционные учебные аудитории (оборудованные видеопроекционным оборудованием для презентаций, средствами звуковоспроизведения, экраном, и имеющие выход в Интернет), помещения для проведения семинарских и практических занятий (оборудованные учебной мебелью), библиотеку (имеющую рабочие компьютерные места для магистров, оснащенные компьютерами с доступом к базам данных и выходом в Интернет). При использовании электронных изданий университет обеспечивает каждого обучающегося во время самостоятельной подготовки рабочим местом в компьютерном классе с выходом в Интернет.

Кафедра Биоматериалов осуществляет подготовку магистров по направлению 05.04.06 Экология и природопользование, направленности – «Зеленая химия для устойчивого развития» по дисциплине «Избранные главы химии: Органическая химия» располагает материально-технической базой, обеспечивающей проведение всех видов теоретической и практической подготовки, предусмотренных учебной программой дисциплины. Материально-техническая база включает помещения, и специализированные аудитории, оснащенные компьютерами и мультимедийными проекторами для проведения лекционных занятий и демонстрации мультимедийных презентаций. 

ТРЕБОВАНИЯ К ОЦЕНКЕ КАЧЕСТВА ОСВОЕНИЯ ПРОГРАММЫ

Наименование модулей Основные показатели оценки Формы и методы контроля и оценки
1 2 3
Модуль 1. Методы синтеза непредельных соединений Знает основные методы синтеза алкенов, диенов и алкинов, включая методы контроля конфигурации. Умеет писать механизмы соответствующих органических реакций. Первая рубежная контрольная работа. Оценивается в баллах. Максимальная оценка 30 баллов.
Модуль 2. Синтез спиртов и аминов Знает основные методы синтеза спиртов и аминов, включая соответствующие методы асимметрического синтеза. Умеет писать механизмы соответствующих органических реакций. Вторая рубежная контрольная работа. Оценивается в баллах. Максимальная оценка 30 баллов.
Модуль 3. Синтез карбонильных соединений и получение карбоновых кислот Знает основные методы синтеза кетонов, альдегидов и карбоновых кислот, включая соответствующие методы асимметрического синтеза. Умеет писать механизмы соответствующих органических реакций. Третья рубежная контрольная работа. Оценивается в баллах. Максимальная оценка 40 баллов.

 

 

2.Оценочные средства для проведения промежуточной аттестации по

дисциплине «Избранные главы химии: Органическая химия»

Вариант № 2

1.Реакция Петерсона: механизм, стереохимия и синтетические возможности.

2.Борорганические соединения в синтезе непредельных соединений.

Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 3

1. Методы Негиши и Цейфеля: механизм реакций и область применения в органическом синтезе.

  1. Стереоселективное восстановление алкинов.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 4

1. Общая характеристика комплексов переходных металлов. Влияние природы металла, степени окисления металла и природы лиганда на свойства металлокомплексов.

  1. Элементарные акты каталитического цикла реакций металлокомплексного катализа.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 5

1.  Применение купратов в синтезе алканов, алкенов и диенов.

  1. Реакция Хека и область ее применения.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 6

1. Реакции кросс – сочетания: механизм реакций Кумада и Хияма.

  1. Реакция Стилле: механизм, хемоселективность, стереохимия, область синтетического применения?
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 7

1. Реакция Сузуки: механизм, хемоселективность, стереохимия, область синтетического применения?

  1. Реакция Соногаширы: механизм, хемоселективность, стереохимия, область синтетического применения?
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 8

1. Реакция Мак-Мурри: механизм и область синтетического применения.

  1. Реакции Бэмфорда – Стивенса и Шапиро: механизм и область синтетического применения.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 9

1. Реакция метатезиса: механизм и области применения в органическом синтезе.

  1. Реакция Теббе и реагент Петасиса.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 10

1. Тандем реакций Теббе и метатезиса.

  1. Инверсия конфигурации алкенов.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

         Вариант № 11

1. Реакции Виттига: механизм, стереохимия и синтетические возможности.

2. Борорганические соединения в синтезе непредельных соединений.

Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 12

1. Реакция Петерсона: механизм, стереохимия и синтетические возможности.

2. Реакция Ведсворта – Хорнера – Эммонса: механизм, стереохимия и синтетические возможности.

Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 13

1. Методы Негиши и Цейфеля: механизм реакций и область применения в органическом синтезе.

2. Элементарные акты каталитического цикла реакций металлокомплексного катализа.

Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 14

1. Общая характеристика комплексов переходных металлов. Влияние природы металла, степени окисления металла и природы лиганда на свойства металлокомплексов.

2. Стереоселективное восстановление алкинов.

Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 15

1.  Применение купратов в синтезе алканов, алкенов и диенов.

2. Реакция Стилле: механизм, хемоселективность, стереохимия, область синтетического применения?

Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 16

1. Реакции кросс – сочетания: механизм реакций Кумада и Хияма.

2. Реакция Хека и область ее применения.

Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 17

1. Реакция Сузуки: механизм, хемоселективность, стереохимия, область синтетического применения?

2. Реакции Бэмфорда – Стивенса и Шапиро: механизм и область синтетического применения.

Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 18

1. Реакция Мак-Мурри: механизм и область синтетического применения.

2. Реакция Соногаширы: механизм, хемоселективность, стереохимия, область синтетического применения?

Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 19

1. Реакция метатезиса: механизм и области применения в органическом синтезе.

2.Инверсия конфигурации алкенов.

Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 20

1.Тандем реакций Теббе и метатезиса.

  1. Реакция Теббе и реагент Петасиса.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

         Вариант № 21

1. Методы Негиши и Цейфеля: механизм реакций и область применения в органическом синтезе.

  1. Реакция Ведсворта – Хорнера – Эммонса: механизм, стереохимия и синтетические возможности.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 22

1. Общая характеристика комплексов переходных металлов. Влияние природы металла, степени окисления металла и природы лиганда на свойства металлокомплексов.

  1. Борорганические соединения в синтезе непредельных соединений.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 23

1. Реакции Виттига: механизм, стереохимия и синтетические возможности.

  1. Стереоселективное восстановление алкинов.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 24

1. Реакция Петерсона: механизм, стереохимия и синтетические возможности.

  1. Элементарные акты каталитического цикла реакций металлокомплексного катализа.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 25

1.  Реакция Сузуки: механизм, хемоселективность, стереохимия, область синтетического применения?

  1. Реакция Хека и область ее применения.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 26

1. Реакция Теббе и реагент Петасиса

  1. Реакция Стилле: механизм, хемоселективность, стереохимия, область синтетического применения?
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 27

1. Применение купратов в синтезе алканов, алкенов и диенов.

  1. Реакция Хека и область ее применения.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 28

1. Реакция Мак-Мурри: механизм и область синтетического применения.

  1. Элементарные акты каталитического цикла реакций металлокомплексного катализа.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 29

1. Реакция метатезиса: механизм и области применения в органическом синтезе.

2. Реакции кросс – сочетания: механизм реакций Кумада и Хияма.

Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 30

1. Тандем реакций Теббе и метатезиса.

2. Реакция Ведсворта – Хорнера – Эммонса: механизм, стереохимия и синтетические возможности.

Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 2

3. Асимметрическое присоединение эквивалентов карбанионов и гидрид иона к карбонильным соединениям: примеры и синтетические возможности.

  1. Правило Крама: примеры использования.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

 

Вариант № 3

1. Правило Фелкина-Она: примеры использования.

  1. Модель хелатирования Крама: примеры использования.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

 

Вариант № 4

1. Ограничения применения реактивов Гриньяра. Использование аналогов реактивов Гриньяра с меньшей основностью в синтезе спиртов.

  1. Асимметрическое восстановление карбонильных соединений: реагенты, стереохимические модели, примеры.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

 

Вариант № 5

1. Реакции Кори-Бакши-Шибата и Нойори: механизм и примеры использования в органическом синтезе.

  1. Кислотно – катализируемая гидратация алкенов. Оксимеркурирование – демеркурирование.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

 

Вариант № 6

1.  Гидроборирование алкенов как метод синтеза спиртов.

  1.  Восстановление амидов, нитрилов и оксимов, как метод синтеза аминов.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

Вариант № 7

1. Восстановительное аминирование карбонильных соединений.

  1.  Реакции алкилирования аминов по Гофману. Возможности и ограничения метода Гофмана.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

 

Вариант № 8

1. Методы Габриэля и Инг-Манске.

  1. Реакция Бушвальда – Хартвига: механизм и синтетические возможности.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

 

Вариант № 9

1.  Реакция Риттера: механизм и синтетические возможности.

  1. Перегруппировка Бекмана как метод синтеза труднодоступных аминов.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

 

Вариант № 10

1. Перегруппировки Гофмана, Курциуса и Лоссеня.

  1. Реакция Брауна в синтезе аминов.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

 

       Вариант № 11

1. Асимметрическое восстановительное аминирование. 

  1. Реакция Шмидта: механизм и основные направления применения в органическом синтезе.
Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

 

       Вариант № 12

1. Синтезы спиртов с участием эквивалентов карбанионов.

2. Правило Крама: примеры использования.

Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

 

Вариант № 13

1. Асимметрическое присоединение эквивалентов карбанионов и гидрид иона к карбонильным соединениям: примеры и синтетические возможности.

2. Региоселективный синтез спиртов из эпоксидов.

Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

 

Вариант № 14

1. Правило Фелкина-Она: примеры использования.

2. Асимметрическое восстановление карбонильных соединений: реагенты, стереохимические модели, примеры.

Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

 

Вариант № 15

1. Ограничения применения реактивов Гриньяра. Использование аналогов реактивов Гриньяра с меньшей основностью в синтезе спиртов.

2. Модель хелатирования Крама: примеры использования.

Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

 

Вариант № 16

1. Реакции Кори-Бакши-Шибата и Нойори: механизм и примеры использования в органическом синтезе.

2. Восстановление амидов, нитрилов и оксимов, как метод синтеза аминов.

Вопрос 1 2 Σ
балл 15 15 30

 

 

Вариант № 17

1.  Гидроборирование алкенов как метод синтеза спиртов.

2. Кислотно – катализируемая гидратация алкенов. Оксимеркурирование – демеркурирование.

Вопрос 1


Поделиться:


Последнее изменение этой страницы: 2021-05-27; просмотров: 102; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы!

infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 18.119.133.214 (0.012 с.)