Модуль 1. Методы синтеза непредельных соединений

ЦЕЛИ И ЗАДАЧИ ДИСЦИПЛИНЫ

Программа составлена в соответствии с требованиями Федерального государственного образовательного стандарта высшего образования (ФГОС ВО) для магистратуры, направление подготовки высшего образования 05.04.06 – Экология и природопользование; по направленности (профилю) подготовки «Зеленая химия для устойчивого развития», рекомендациями методической секции Ученого совета и накопленным опытом преподавания предмета кафедрой Биоматериалов РХТУ им. Д.И.Менделеева. Программа рассчитана на изучение курса в течение одного семестра.

Дисциплина «Избранные главы химии: Органическая химия» относится к обязательным дисциплинам вариативной части Б1.В.ОД.2.2

Цель курса «Избранные главы химии: Органическая химия» – формирование у магистрантов углубленных знаний в области органической химии с учетом новейших тенденций ее развития.

Опираясь на знания, полученные в ходе изучения курсов органической химии, физической химии и неорганической химии, программа предусматривает получение углубленных знаний в области наиболее современных и интенсивно развивающихся областей органической химии.

Задача изучения курса «Избранные главы химии: Органическая химия» состоит в овладении комплексом знаний, позволяющим свободно ориентироваться в современных методах органического синтеза. 

ТРЕБОВАНИЯ К РЕЗУЛЬТАТАМ ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ

Изучение дисциплины «Избранные главы химии: Органическая химия» при подготовке магистров по направлению 05.04.06 – Экология и природопользование направлено на приобретение выпускниками следующих компетенций:

владением методами оценки репрезентативности материала, объема выборок при проведении количественных исследований, статистическими методами сравнения полученных данных и определения закономерностей (ОПК-6);

готовностью к самостоятельной научно-исследовательской работе и работе в научном коллективе, способностью порождать новые идеи (креативность) (ОПК-8);

В результате освоения дисциплины выпускник должен:

Знать:

- основные методы синтеза различных классов органических соединений;

- основные свойства органических соединений;

- основные механизмы органических реакций;

- основные приемы и методы построения синтетических схем;

- современные направления синтетической органической химии, в том числе и методы синтеза природных и биологически активных веществ.

Уметь:

- предсказывать продукты органических реакций;

- устанавливать связь между селективностью реакции и ее механизмом;

- прогнозировать селективность органических реакций.

Владеть:

- современными методами органического синтеза.

ОБЪЕМ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ

Виды учебной работы	В зачетных единицах	В академ. часах
Общая трудоемкость дисциплины по учебному плану	2	72
Аудиторные занятия:	1	36
Лекции (Лек)	0,25	9
Практические занятия (ПЗ)	0,75	27
Лаборатория	-	-
Самостоятельная работа (СР):	1	36
Курсовая работа	-	-
Реферат	-	-
Самостоятельное изучение разделов дисциплины	1	36
Вид контроля: зачет / экзамен	-	зачет

 

СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ

4.1. Разделы дисциплины и виды занятий

№ п/п	Раздел дисциплины			Часов
		Всего	Семинары		Лекции	Самостоятельная работа
	Модуль 1. Методы синтеза непредельных соединений	24	9		3	12
1.1	Введение	6	3		1	2
1.2	Методы синтеза непредельных соединений	18	6		2	10
	Модуль 2. Синтез спиртов и аминов	24	10		2	12
2.1	Синтез спиртов	12	5		1	6
2.2	Синтез аминов	12	5		1	6
	Модуль 3. Синтез карбонильных соединений и получение карбоновых кислот	24	8		4	12
3.1	Синтез карбонильных соединений	12	3		3	6
3.2	Получение карбоновых кислот	12	5		1	6
	Итого	72	27		9	36

 

4.2. Содержание разделов дисциплины

СООТВЕТСТВИЕ СОДЕРЖАНИЯ ТРЕБОВАНИЯм К

РЕЗУЛЬТАТАМ ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ

№	Компетенции	Мо-дуль 1	Мо- дуль 2	Мо- дуль 3
	Знать:
1	основные методы синтеза различных классов органических соединений;	+	+	+
2	основные свойства органических соединений;	+	+	+
3	основные механизмы органических реакций;	+	+	+
4	основные приемы и методы построения синтетических схем;	+	+	+
5	современные направления синтетической органической химии, в том числе и методы; синтеза природных и биологически активных веществ.	+	+	+
	Уметь:
6	предсказывать продукты органических реакций;	+	+	+
7	устанавливать связь между характеристиками реакции и ее механизмом;	+	+	+
8	прогнозировать селективность органических реакций.	+	+	+
	Владеть:
9	современными методами органического синтеза	+	+	+
	Общекультурные компетенции:
10	владением методами оценки репрезентативности материала, объема выборок при проведении количественных исследований, статистическими методами сравнения полученных данных и определения закономерностей (ОПК-6);	+	+	+
11	готовностью к самостоятельной научно-исследовательской работе и работе в научном коллективе, способностью порождать новые идеи (креативность) (ОПК-8);	+	+	+

ПРАКТИЧЕСКИЕ ЗАНЯТИЯ

№ раздела дисциплины	Темы практических (семинарских) занятий
1.1	Введение
1.2	Методы синтеза непредельных соединений
1.3	Металлокомплексный катализ и другие методы в синтезе непредельных соединений
2.1	Синтез спиртов
2.2	Синтез аминов
3.1	Синтез карбонильных соединений
3.2	Получение карбоновых кислот

 

САМОСТОЯТЕЛЬНАЯ РАБОТА

ФОРМЫ ОРГАНИЗУЕМОЙ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

Форма самостоятельной работы	Объем часов
Подготовка к контрольным работам	12
Анализ и усвоение лекционного материала	12
Работа с учебной и научной литературой	12

 

Список контрольных вопросов

 

Модуль	Контрольные вопросы
Модуль 1. Методы синтеза непредельных соединений	Реакции Виттига: механизм, стереохимия и синтетические возможности. Реакция Ведсворта – Хорнера – Эммонса: механизм, стереохимия и синтетические возможности. Реакция Петерсона: механизм, стереохимия и синтетические возможности. Борорганические соединения в синтезе непредельных соединений. Методы Негиши и Цейфеля: механизм реакций и область применения в органическом синтезе. Стереоселективное восстановление алкинов. Общая характеристика комплексов переходных металлов. Влияние природы металла, степени окисления металла и природы лиганда на свойства металлокомплексов. Элементарные акты каталитического цикла реакций металлокомплексного катализа.  Применение купратов в синтезе алканов, алкенов и диенов. Реакция Хека и область ее применения. Реакции кросс – сочетания: механизм реакций Кумада и Хияма. Реакция Стилле: механизм, хемоселективность, стереохимия, область синтетического применения? Реакция Сузуки: механизм, хемоселективность, стереохимия, область синтетического применения? Реакция Соногаширы: механизм, хемоселективность, стереохимия, область синтетического применения? Реакция Мак-Мурри: механизм и область синтетического применения. Реакции Бэмфорда – Стивенса и Шапиро: механизм и область синтетического применения. Реакция метатезиса: механизм и области применения в органическом синтезе. Реакция Теббе и реагент Петасиса. Тандем реакций Теббе и метатезиса. Инверсия конфигурации алкенов.
Модуль 2. Синтез спиртов и аминов	Синтезы спиртов с участием эквивалентов карбанионов. Региоселективный синтез спиртов из эпоксидов. Асимметрическое присоединение эквивалентов карбанионов и гидрид иона к карбонильным соединениям: примеры и синтетические возможности. Правило Крама: примеры использования. Правило Фелкина-Она: примеры использования. Модель хелатирования Крама: примеры использования. Ограничения применения реактивов Гриньяра. Использование аналогов реактивов Гриньяра с меньшей основностью в синтезе спиртов. Асимметрическое восстановление карбонильных соединений: реагенты, стереохимические модели, примеры. Реакции Кори-Бакши-Шибата и Нойори: механизм и примеры использования в органическом синтезе. Кислотно – катализируемая гидратация алкенов. Оксимеркурирование – демеркурирование.  Гидроборирование алкенов как метод синтеза спиртов.  Восстановление амидов, нитрилов и оксимов, как метод синтеза аминов. Восстановительное аминирование карбонильных соединений.  Реакции алкилирования аминов по Гофману. Возможности и ограничения метода Гофмана. Методы Габриэля и Инг-Манске. Реакция Бушвальда – Хартвига: механизм и синтетические возможности.  Реакция Риттера: механизм и синтетические возможности. Перегруппировка Бекмана как метод синтеза труднодоступных аминов. Перегруппировки Гофмана, Курциуса и Лоссеня. Реакция Брауна в синтезе аминов. Асимметрическое восстановительное аминирование. Реакция Шмидта: механизм и основные направления применения в органическом синтезе.
Модуль 3. Синтез карбонильных соединений и получение карбоновых кислот	Окисление спиртов. Реагенты Саррета – Коллинза и Кори. Примеры применения реагентов Саррета – Коллинза и Кори в органическом синтезе. Реагент Десс – Мартина: получение и применение в органическом синтезе. Реагент Пфитцнера – Моффата: механизм действия и область синтетического применения. Реагент Сверна: механизм действия и область синтетического применения. Реакции Корнблюма и Кори-Кима: механизм и область синтетического применения. Методы селективного восстановления хлорангидридов до альдегидов. Восстановление амидов и нитрилов до альдегидов. Амид Вайнреба. Реакция Нефа: механизм и синтетические возможности. Гидроборирование алкинов в синтезе карбонильных соединений. Реакция Кучерова.  Реакция Бодру – Чичибабина. Взаимодействие галогенангидридов карбоновых кислот с эквивалентами карбанионов. Взаимодействие реактивов Гриньяра с нитрилами и солями карбоновых кислот. Окисление двойных связей. Окисление диолов. Енолизация карбонильных соединений. Термодинамический и кинетический контроль енолизации. Алкилирование енолятов в синтезе карбонильных соединений. Ковалентные и ионные еноляты: синтез, строение, реакционная способность. Алкилирование ионных енолятов. Ацилирование ионных енолятов. Алкилирование ковалентных енолятов.  Синтезы кетонов из ацетоуксусного эфира: примеры и синтетические возможности.  Метод обращения полярности Кори – Зеебаха. Реакция Михаэля с участием купратов. Синтез карбонильных соединений с участием енаминов. Хиральные гидразины в асимметрическом алкилировании кетонов. Окисление первичных спиртов. Окисление альдегидов. Окисление алкилбензолов. Окисление алкенов.  Карбоксилирование реактивов Гриньяра. Гомологизация карбоновых кислот по Арндту – Эйстерту. Синтезы карбоновых кислот из малонового эфира. Еноляты сложных эфиров в синтезе карбоновых кислот.

 

8.2. Примеры вариантов контрольных работ

Контрольная работа № 1

         Вариант № 1

1. Реакции Виттига: механизм, стереохимия и синтетические возможности.
2. Реакция Ведсворта – Хорнера – Эммонса: механизм, стереохимия и синтетические возможности.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 2

1. Реакция Петерсона: механизм, стереохимия и синтетические возможности.

1. Борорганические соединения в синтезе непредельных соединений.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

 

Контрольная работа № 2

       Вариант № 1

1. Синтезы спиртов с участием эквивалентов карбанионов.
2. Региоселективный синтез спиртов из эпоксидов.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

 

Вариант № 2

1. Асимметрическое присоединение эквивалентов карбанионов и гидрид иона к карбонильным соединениям: примеры и синтетические возможности.

1. Правило Крама: примеры использования.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

 

Контрольная работа № 3

Вариант № 1

1. Окисление спиртов. Реагенты Саррета – Коллинза и Кори. Примеры применения реагентов Саррета – Коллинза и Кори в органическом синтезе.
2. Реагент Десс – Мартина: получение и применение в органическом синтезе.

Вопрос	1	2	Σ
балл	20	20	40

 

 

                                                       Вариант № 2

1. Реагент Пфитцнера – Моффата: механизм действия и область синтетического применения.

1. Реагент Сверна: механизм действия и область синтетического применения.

Вопрос	1	2	Σ
балл	20	20	40

 

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ

 

9.1. Рекомендуемая литература

А) Основная:

1. Межуев Я.О. Ретросинтетический анализ в органической химии Т.1 / М.: Российский химико-технологический университет, 2013. – 252 с.

2. Межуев Я.О. Ретросинтетический анализ в органической химии Т.2/ М.: Российский химико-технологический университет, 2013. – 236 с.

Б) Дополнительная:

1. В. Смит, А. Бочков, Р. Кейпл. Органический синтез. Наука и искусство. Москва. Мир. 2001. – 535с.

2.  В. А. Смит, А. Д. Дильман. Основы современного органического синтеза. Москва. Бином. Лаборатория знаний. 2009. – 750с.

9.2. Средства обеспечения освоения дисциплины

Для реализации дисциплины «Избранные главы химии: Органическая химия» при подготовке по направлению 05.04.06 Экология и природопользование, направленность «Зеленая химия для устойчивого развития» используются фонды учебной, учебно-методической, научной, периодической научно-технической литературы Информационно-библиотечного центра (ИБЦ) РХТУ им. Д. И. Менделеева расположенной по электронному адрессу http://lib.muctr.ru/.

Информационно-библиотечный центр РХТУ им. Д.И. Менделеева обеспечивает информационную поддержку реализации дисциплины, содействует подготовке высококвалифицированных специалистов, совершенствованию учебного процесса, научно-исследовательской работы, способствует развитию профессиональной культуры будущего специалиста.

Структура и состав библиотечного фонда соответствует требованиям Примерного положения о формировании фондов библиотеки высшего учебного заведения, утвержденного приказом Минобразования и науки от 27.04.2000 г. № 1246. ИБЦ университета обеспечивает обучающихся основной учебной, учебно-методической и научной литературой, необходимой для реализации и качественного освоения магистрами образовательного процесса по дисциплине «Избранные главы химии: Органическая химия» основной образовательной программы по направлению 05.04.06 Экология и природопользование, направленность – «Зеленая химия для устойчивого развития».

Общий объем многоотраслевого фонда ИБЦ составляет 1 675 949 экз.

Фонд учебной и учебно-методической литературы укомплектован печатными и электронными изданиями из расчета 50 экз. на каждые 100 обучающихся, а для дисциплин вариативной части образовательной программы - 1 экз. на одного обучающегося.

Фонд дополнительной литературы включает помимо учебной литературы официальные, справочно-библиографические, специализированные отечественные и зарубежные периодические и информационные издания.

Информационно-библиотечный центр обеспечивает самостоятельную работу магистров в читальных залах, предоставляя широкий выбор литературы по актуальным направлениям, а также обеспечивает доступ к профессиональным базам данных, информационным, справочным и поисковым системам.

Каждый обучающийся обеспечен свободным доступом из любой точки, в которой имеется доступ к сети Интернет, к электронно-библиотечной системе (ЭБС) Университета, которая содержит различные издания по дисциплине «Избранные главы химии: Органическая химия» и сформирована по согласованию с правообладателями учебной и учебно-методической литературы.

Для более полного и оперативного справочно-библиографического и информационного обслуживания в ИБЦ реализована технология Электронной доставки документов.

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ПРЕПОДАВАТЕЛЯМ

 

Дисциплину «Избранные главы химии: Органическая химия» необходимо преподавать традиционным методом, а также с использованием мультимедийных презентаций. 

 

ПЕРЕЧЕНЬ ИНФОРМАЦИОННЫХ ТЕХНОЛОГИЙ, ИСПОЛЬЗУЕМЫХ В ОБРАЗОВАТЕЛЬНОМ ПРОЦЕССЕ

 

Курс «Избранные главы химии: Органическая химия» рекомендуется преподавать с использованием доски с применением раздаточных материалов, а также презентаций.

 

МАТЕРИАЛЬНО-ТЕХНИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ

Перечень материально-технического обеспечения включает: лекционные учебные аудитории (оборудованные видеопроекционным оборудованием для презентаций, средствами звуковоспроизведения, экраном, и имеющие выход в Интернет), помещения для проведения семинарских и практических занятий (оборудованные учебной мебелью), библиотеку (имеющую рабочие компьютерные места для магистров, оснащенные компьютерами с доступом к базам данных и выходом в Интернет). При использовании электронных изданий университет обеспечивает каждого обучающегося во время самостоятельной подготовки рабочим местом в компьютерном классе с выходом в Интернет.

Кафедра Биоматериалов осуществляет подготовку магистров по направлению 05.04.06 Экология и природопользование, направленности – «Зеленая химия для устойчивого развития» по дисциплине «Избранные главы химии: Органическая химия» располагает материально-технической базой, обеспечивающей проведение всех видов теоретической и практической подготовки, предусмотренных учебной программой дисциплины. Материально-техническая база включает помещения, и специализированные аудитории, оснащенные компьютерами и мультимедийными проекторами для проведения лекционных занятий и демонстрации мультимедийных презентаций. 

ТРЕБОВАНИЯ К ОЦЕНКЕ КАЧЕСТВА ОСВОЕНИЯ ПРОГРАММЫ

Наименование модулей	Основные показатели оценки	Формы и методы контроля и оценки
1	2	3
Модуль 1. Методы синтеза непредельных соединений	Знает основные методы синтеза алкенов, диенов и алкинов, включая методы контроля конфигурации. Умеет писать механизмы соответствующих органических реакций.	Первая рубежная контрольная работа. Оценивается в баллах. Максимальная оценка 30 баллов.
Модуль 2. Синтез спиртов и аминов	Знает основные методы синтеза спиртов и аминов, включая соответствующие методы асимметрического синтеза. Умеет писать механизмы соответствующих органических реакций.	Вторая рубежная контрольная работа. Оценивается в баллах. Максимальная оценка 30 баллов.
Модуль 3. Синтез карбонильных соединений и получение карбоновых кислот	Знает основные методы синтеза кетонов, альдегидов и карбоновых кислот, включая соответствующие методы асимметрического синтеза. Умеет писать механизмы соответствующих органических реакций.	Третья рубежная контрольная работа. Оценивается в баллах. Максимальная оценка 40 баллов.

 

 

2.Оценочные средства для проведения промежуточной аттестации по

дисциплине «Избранные главы химии: Органическая химия»

Вариант № 2

1.Реакция Петерсона: механизм, стереохимия и синтетические возможности.

2.Борорганические соединения в синтезе непредельных соединений.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 3

1. Методы Негиши и Цейфеля: механизм реакций и область применения в органическом синтезе.

1. Стереоселективное восстановление алкинов.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 4

1. Общая характеристика комплексов переходных металлов. Влияние природы металла, степени окисления металла и природы лиганда на свойства металлокомплексов.

1. Элементарные акты каталитического цикла реакций металлокомплексного катализа.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 5

1.  Применение купратов в синтезе алканов, алкенов и диенов.

1. Реакция Хека и область ее применения.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 6

1. Реакции кросс – сочетания: механизм реакций Кумада и Хияма.

1. Реакция Стилле: механизм, хемоселективность, стереохимия, область синтетического применения?

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 7

1. Реакция Сузуки: механизм, хемоселективность, стереохимия, область синтетического применения?

1. Реакция Соногаширы: механизм, хемоселективность, стереохимия, область синтетического применения?

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 8

1. Реакция Мак-Мурри: механизм и область синтетического применения.

1. Реакции Бэмфорда – Стивенса и Шапиро: механизм и область синтетического применения.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 9

1. Реакция метатезиса: механизм и области применения в органическом синтезе.

1. Реакция Теббе и реагент Петасиса.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 10

1. Тандем реакций Теббе и метатезиса.

1. Инверсия конфигурации алкенов.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

         Вариант № 11

1. Реакции Виттига: механизм, стереохимия и синтетические возможности.

2. Борорганические соединения в синтезе непредельных соединений.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 12

1. Реакция Петерсона: механизм, стереохимия и синтетические возможности.

2. Реакция Ведсворта – Хорнера – Эммонса: механизм, стереохимия и синтетические возможности.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 13

1. Методы Негиши и Цейфеля: механизм реакций и область применения в органическом синтезе.

2. Элементарные акты каталитического цикла реакций металлокомплексного катализа.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 14

1. Общая характеристика комплексов переходных металлов. Влияние природы металла, степени окисления металла и природы лиганда на свойства металлокомплексов.

2. Стереоселективное восстановление алкинов.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 15

1.  Применение купратов в синтезе алканов, алкенов и диенов.

2. Реакция Стилле: механизм, хемоселективность, стереохимия, область синтетического применения?

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 16

1. Реакции кросс – сочетания: механизм реакций Кумада и Хияма.

2. Реакция Хека и область ее применения.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 17

1. Реакция Сузуки: механизм, хемоселективность, стереохимия, область синтетического применения?

2. Реакции Бэмфорда – Стивенса и Шапиро: механизм и область синтетического применения.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 18

1. Реакция Мак-Мурри: механизм и область синтетического применения.

2. Реакция Соногаширы: механизм, хемоселективность, стереохимия, область синтетического применения?

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 19

1. Реакция метатезиса: механизм и области применения в органическом синтезе.

2.Инверсия конфигурации алкенов.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 20

1.Тандем реакций Теббе и метатезиса.

1. Реакция Теббе и реагент Петасиса.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

         Вариант № 21

1. Методы Негиши и Цейфеля: механизм реакций и область применения в органическом синтезе.

1. Реакция Ведсворта – Хорнера – Эммонса: механизм, стереохимия и синтетические возможности.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 22

1. Общая характеристика комплексов переходных металлов. Влияние природы металла, степени окисления металла и природы лиганда на свойства металлокомплексов.

1. Борорганические соединения в синтезе непредельных соединений.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 23

1. Реакции Виттига: механизм, стереохимия и синтетические возможности.

1. Стереоселективное восстановление алкинов.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 24

1. Реакция Петерсона: механизм, стереохимия и синтетические возможности.

1. Элементарные акты каталитического цикла реакций металлокомплексного катализа.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 25

1.  Реакция Сузуки: механизм, хемоселективность, стереохимия, область синтетического применения?

1. Реакция Хека и область ее применения.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 26

1. Реакция Теббе и реагент Петасиса

1. Реакция Стилле: механизм, хемоселективность, стереохимия, область синтетического применения?

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 27

1. Применение купратов в синтезе алканов, алкенов и диенов.

1. Реакция Хека и область ее применения.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 28

1. Реакция Мак-Мурри: механизм и область синтетического применения.

1. Элементарные акты каталитического цикла реакций металлокомплексного катализа.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 29

1. Реакция метатезиса: механизм и области применения в органическом синтезе.

2. Реакции кросс – сочетания: механизм реакций Кумада и Хияма.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 30

1. Тандем реакций Теббе и метатезиса.

2. Реакция Ведсворта – Хорнера – Эммонса: механизм, стереохимия и синтетические возможности.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 2

3. Асимметрическое присоединение эквивалентов карбанионов и гидрид иона к карбонильным соединениям: примеры и синтетические возможности.

1. Правило Крама: примеры использования.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

 

Вариант № 3

1. Правило Фелкина-Она: примеры использования.

1. Модель хелатирования Крама: примеры использования.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

 

Вариант № 4

1. Ограничения применения реактивов Гриньяра. Использование аналогов реактивов Гриньяра с меньшей основностью в синтезе спиртов.

1. Асимметрическое восстановление карбонильных соединений: реагенты, стереохимические модели, примеры.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

 

Вариант № 5

1. Реакции Кори-Бакши-Шибата и Нойори: механизм и примеры использования в органическом синтезе.

1. Кислотно – катализируемая гидратация алкенов. Оксимеркурирование – демеркурирование.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

 

Вариант № 6

1.  Гидроборирование алкенов как метод синтеза спиртов.

1.  Восстановление амидов, нитрилов и оксимов, как метод синтеза аминов.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

Вариант № 7

1. Восстановительное аминирование карбонильных соединений.

1.  Реакции алкилирования аминов по Гофману. Возможности и ограничения метода Гофмана.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

 

Вариант № 8

1. Методы Габриэля и Инг-Манске.

1. Реакция Бушвальда – Хартвига: механизм и синтетические возможности.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

 

Вариант № 9

1.  Реакция Риттера: механизм и синтетические возможности.

1. Перегруппировка Бекмана как метод синтеза труднодоступных аминов.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

 

Вариант № 10

1. Перегруппировки Гофмана, Курциуса и Лоссеня.

1. Реакция Брауна в синтезе аминов.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

 

       Вариант № 11

1. Асимметрическое восстановительное аминирование. 

1. Реакция Шмидта: механизм и основные направления применения в органическом синтезе.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

 

       Вариант № 12

1. Синтезы спиртов с участием эквивалентов карбанионов.

2. Правило Крама: примеры использования.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

 

Вариант № 13

1. Асимметрическое присоединение эквивалентов карбанионов и гидрид иона к карбонильным соединениям: примеры и синтетические возможности.

2. Региоселективный синтез спиртов из эпоксидов.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

 

Вариант № 14

1. Правило Фелкина-Она: примеры использования.

2. Асимметрическое восстановление карбонильных соединений: реагенты, стереохимические модели, примеры.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

 

Вариант № 15

1. Ограничения применения реактивов Гриньяра. Использование аналогов реактивов Гриньяра с меньшей основностью в синтезе спиртов.

2. Модель хелатирования Крама: примеры использования.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

 

Вариант № 16

1. Реакции Кори-Бакши-Шибата и Нойори: механизм и примеры использования в органическом синтезе.

2. Восстановление амидов, нитрилов и оксимов, как метод синтеза аминов.

Вопрос	1	2	Σ
балл	15	15	30

 

 

Вариант № 17

1.  Гидроборирование алкенов как метод синтеза спиртов.

2. Кислотно – катализируемая гидратация алкенов. Оксимеркурирование – демеркурирование.