Пигменты зеленого листа. Химические свойства

 

Пигментная система хлоропласта представлена двумя типами пигментов: зелеными - хлорофиллами а и b и желтыми - каротиноидами. Основной функциональный пигмент — хлорофилл а, обнаруженный, за исключением бактерий, у всех фотосинтезирующих организмов. Этот пигмент служит непосредственным донором энергии для фотосинтетических реакций, остальные пигменты лишь передают поглощенную ими энергию хлорофиллу а. У большинства наземных высших растений содержание хлорофилла а в два-три с половиной раза выше, чем содержание хлорофилла b.

По химической природе хлорофиллы а и b - сложные эфиры дикарбоновой кислоты хлорофиллина и двух спиртов - метилового и одноатомного непредельного спирта фитола. Поэтому по химической номенклатуре их можно определить как фитилметилхлорофиллиды:

 

                                                                  COO C₂₀ H₃₉

хлорофилл а         Mg N₄ O H₃₀ C₃₂

                                                                  COO CH₃

 

 

                                                                  COO C₂₀ H₃₉

хлорофилл b          Mg N₄ O₂ H₂₈ C₃₂

                                                                  COO CH₃

 

Структурной основой молекулы хлорофилла служит порфириновое ядро, образованное четырьмя пиррольными кольцами, связанными друг с другом метиновыми мостиками. В центре ядра находится атом магния, удерживаемый в этом положении за счет связей с атомами азота. Четыре атома азота придают ядру гидрофильный характер. Существенная структурная особенность хлорофилла - наличие в его молекуле изоциклической группировки - циклопентана. Следовательно, асимметричная молекула хлорофилла включает гидрофильную «головку» и липофильный «хвост», представленный длинной цепью фитола.

Подобного рода поляризация гидрофильных и гидрофобных частей важна для пространственного фиксирования молекулы хлорофилла в ламеллах гран. Циклическая система конъюгированных двойных связей порфирина и атом магния определяют фотохимическую активность пигмента. Хлорофилл b отличается от хлорофилла а лишь замещением у третьего углеродного атома во втором пиррольном кольце его молекулы метильной группы на альдегидную.

Каротиноиды - это сопряженные полиеновые соединения с 40 атомами углерода в цепи, которые можно рассматривать как производные пятиуглеродного соединения изопрена. Каротиноиды подразделяют на каротины и ксантофиллы. Каротины - непредельные углеводороды с эмпирической формулой С₄₀Н₅₆. По химической структуре они могут быть ациклическими, моноциклическими и бициклическими соединениями. В циклических каротинах шестичленные кольца представлены двумя типами: (a- и b-иононовыми).

В фотосинтезирующих организмах группа желтых пигментов представлена ликопином, a-, b- и g-каротинами. У высших растений преобладает b-каротин. Его молекула образована двумя симметрично расположенными иононовыми кольцами, соединенными длинной углеродной цепью с системой регулярно чередующихся двойных связей.

Ксантофиллы - кислородсодержащие производные каротинов - у растений представлены лютеином (С₄₀Н₅₆О₂), зеаксантином (C₄₀H₅₆О₂), виолаксантином (С₄₀Н₅₆О₄) и неоксантином (С₄₀Н₅₆О₄). Однако преобладает лютеин, по химической структуре близкий к a-каротину, но в отличие от последнего представляющий собой двухатомный спирт, т. е. в каждом иононовом кольце его один атом водорода замещен на гидроксильную группу. Благодаря присутствию гидроксильных и других кислородосодержащих групп ксантофиллы легко растворяются в спирте и несколько хуже (в отличие от каротинов) – в неполярных растворителях. Хроматофорную систему каротиноидов составляют конъюгированные двойные связи.

 

 

Работа 5