Фенол. Строение. Физические и химические свойства. Получение. Применение.

К фенолам относятся производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с бензольным ядром.

фенол 1,2-бензолдиол 1,2,4-бензолтриол

Строение молекулы фенола

Фенол является слабой кислотой.

Физические свойства

Фенол – бесцветное, кристаллическое вещество с характерным запахом. Его t плавления = 40,9 С. В холодной воде он мало растворим, но уже при 70 С растворяется в любых отношениях. Фенол ядовит!

Химические свойства

I. Реакции, протекающие по гидроксильной группе

1) Взаимодействие с активными металлами

2C6H5OH + 2Na à 2C6H5ONa + H2

фенолят натрия

2) Взаимодействие со щелочью

C6H5OH + NaOH à C6H5ONa + H2O

II. Реакции, протекающие по бензольному ядру. Реакции, протекающие по положениям 2, 4, 6.

1) Бромирование

2,4,6-трибромфенол

2) Нитрование

2,4,6-тринитрофенол

или пикриновая кислота

Получение

C6H6 à C6H5Cl à C6H5OH

1. C6H6 + Cl2 à C6H5Cl + HCl
2. C6H5Cl + NaOH à NaCl + C6H5OH

Применение: Получение лекарств, веществ для дезинфекции, фотореактивов, красителей, капрона, взрывчатых веществ, текстолита, гетинакса, карболита, стеклотекстолита, волокнита.

 

3. Задача № 11. Решение. Алкены присоединяют хлор и бром с образованием дигалогенпроизводных:

С_nH_2n + Cl₂ = С_nH_2nCl₂,

С_nH_2n + Br₂ = С_nH_2nBr₂.

Бессмысленно в данной задаче пытаться найти количество дихлорида или дибромида (неизвестны их молярные массы) или количества хлора или брома (неизвестны их массы).

Используем нестандартный прием:

молярная масса С_nH_2nCl₂ равна 2n + 2n + 71 = 14n + 71. М(С_nH_2nBr₂) = 14n + 160.

Массы дигалогенидов также известны. Можно найти количества полученных веществ: n(С_nH_2nCl₂) = m/M = 11,3/(14n + 71). n(С_nH_2nBr₂) = 20,2/(14n + 160).

По условию, количество дихлорида равно количеству дибромида. Этот факт дает нам возможность составить уравнение: 11,3/(14n + 71) = 20,2/(14n + 160).

Данное уравнение имеет единственное решение: n = 3.

Ответ: C₃H₆

 

Билет № 12.

1. Основания. Краткая характеристика.

2. Карбоновые кислоты. Классификация. Химические и физические свойства. Уксусная кислота, применение.

3. Задача. № 12. При рентгеноскопическом исследовании организма человека применяют так называемые рентгеноконтрастные вещества. Так, перед просвечиванием желудка пациенту дают выпить суспензию труднорастворимого сульфата бария, не пропускающего рентгеновское излучение. Какие количества оксида бария и серной кислоты потребуются для получения 100 г. сульфата бария?

 

1. Основания. Краткая характеристика. Основания – это сложные вещества, при диссоциации которых в водных растворах в качестве анионов отщепляются только гидроксид-ионы.

Классификация

А) По числу гидроксильных групп в молекуле. Количество гидроксильных групп в молекуле основания зависит от валентности металла и определяет кислотность основания. (Следует помнить, что валентность гидроксидной группы равна I.)

Основания делятся на:

- Однокислотные, молекулы которых содержат одну гидроксидную группу: NaOH, KOH, LiOH и другие;

- Двухкислотные, молекулы которых содержат две гидроксидные группы: Ca(OH)2, Fe(OH)2 и другие;

- Трёхкислотные, молекулы которых содержат три гидроксидных группы: Ni(OH)3, Bi(OH)3 и другие;

Двух- и трёхкислотные основания называются многокислотными.

Б) По растворимости в воде основания делятся на:

- Растворимые: LiOH, NaOH, KOH, RbOH, CsOH, Ca(OH)2, Sr(OH)2, Ba(OH)2;

- Нерастворимые: Cu(OH)2, Fe(OH)2, Fe(OH)3 и другие.

Растворимые в воде основания называются щелочами.

В молекуле атом металла соединяется с атомами кислорода гидроксильных групп.

 

2. Карбоновые кислоты. Классификация. Химические и физические свойства. Уксусная кислота. Карбоновыми кислотами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом или водородным атомом.

– карбоксильная группа

– COOH – карбоксильная группа

Карбоновые кислоты
Одноосновные (имеется одна карбоксильная группа)	двухосновные	многоосновные

 

Карбоновые кислоты
Предельные	Непредельные	Ароматические

Физические свойства

Низшие карбоновые кислоты – это жидкости с острым запахом, растворимы в воде. Высшие карбоновые кислоты – твёрдые вещества без запаха, не растворимы в воде.

Химические свойства

1. Диссоциация

CH₃COOH CH₃COO^-- + H⁺

2. Взаимодействие с металлами

2CH₃COOH + Mg à (CH₃ – CO)₂Mg + H₂

3. С основными и амфотерными оксидами

CH₃COOH + MgO à (CH₃ – COO)₂Mg + H₂O

4. С гидроксидами

CH₃COOH + NaOH à CH₃ – COONa + H₂O

5. С солями более слабых и летучих кислот

2CH₃COOH + CaCO₃ à (CH₃COO)₂Ca + H₂CO₃ (разлагается на H₂O и CO₂ )

6. Получение ангидрида

ангидрит укс. кислоты

7. Со спиртами

CH₃ + HO – C5H11 + H₂O

Уксусно-пентиловый эфир

Получение:

1. Окисление алканов

2CH₄ + 3O₂ à 2H + H₂O (при t и катализаторе)

2. Окисление спиртов

C₂H₅OH + O₂ à CH3 + H₂O (при t и катализаторе)

3. Окисление альдегидов

2CH₃ + O₂ à 2CH₃