Применение: диены применяются в производстве каучуков.

Природный каучук

Каучуки – природные или синтетические продукты полимеризации некоторых диеновых углеводородов с сопряженными связями.

Его получают из млечного сока дерева гевея.

(C5H8)n – природный изопреновый каучук. В основе природного каучука находится изопрен. Каучук – это природный полимер. Макромолекулы натурального каучука состоят из остатков молекул изопрена. Полимеризацию изопрена можно отобразить следующим образом:

Природный каучук – стереорегулярное строение (цисизомерия).

Физические свойства:

1. Эластичность
2. Водогазонепроницаемость
3. Диэлектрик
4. Высокая износоустойчивость
5. Неустойчив к действию высоких и низких t

Химические свойства

Вулканизация каучука: При нагревании каучука с серой происходит образование дисульфидных связей между макромолекулами каучука по месту разрыва некоторых двойных связей, при этом образуется резина («сшивание» линейных молекул).

Чем больше серы, тем больше образуется дисульфидных связей. В результате этого процесса, который называется вулканизацией каучука, образуются мягкие или твёрдые резины.

Применение каучуков: шины, обувь, ткани, ленты, ремни, трубки, строительные материалы, электротехника.

 

3. Задача № 8. Решение. Общая формула гомологического ряда циклоалканов: СnH2n. При полном сгорании циклоалканов, как и при горении любых углеводородов, образуются углекислый газ и вода:

CnH2n + 1,5n O2 = n CO₂ + n H₂O.

В ходе реакции образовалось 336/22,4 = 15 моль углекислого газа. В реакцию вступило 112/22,4 = 5 моль углеводорода.

Дальнейшие рассуждения очевидны: если на 5 моль циклоалкана образуется 15 моль CO₂, то на 5 молекул углеводорода образуется 15 молекул углекислого газа, т. е., одна молекула циклоалкана дает 3 молекулы CO₂. Поскольку каждая молекула оксида углерода (IV) содержит по одному атому углерода, можно сделать вывод: в одной молекуле циклоалкана содержится 3 атома углерода.

Вывод: n = 3, формула циклоалкана - С₃Н₆.

Формуле С₃Н₆ соответствует всего один изомер - циклопропан.

Ответ: циклопропан.

Билет № 9.

1. Оксиды и гидроксиды, исходя из периодической системы.

2. Газ, нефть, кокс.

3. Задача № 9. 116 г некоторого предельного альдегида нагревали длительное время с аммиачным раствором оксида серебра. В ходе реакции образовалось 432 г металлического серебра. Установите молекулярную формулу альдегида.

 

1. Оксиды и гидроксиды, исходя из периодической системы: рассмотрим элементы третьего периода: Na, Mg, Al, Si, P, S, Cl, Ar (аргон).

Радиус атома: 0.19; 0.16; 0.143; 0.134; 0.130; 0.104; 0.099.

Число электронов на внешнем слое: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7.

Электроотрицательность: 0.9; 1.2; 1.5; 1.8; 2.1; 2.5; 3.0.

Любой гидроксид содержит гидроксидные группы – OH.

Слева направо:

а. Радиус атомов уменьшается;

б. Заряд ядра увеличивается;

в. Электроотрицательность увеличивается;

г. Число электронов на внешнем слое увеличивается;

д. Прочность связи внешних электронов с ядром увеличивается;

е. Способность атомов отдавать электроны уменьшается.

Поэтому:

Na, Mg, Al – металлы, а Si, P, S, Cl – неметаллы.

Любой гидроксид содержит гидроксидные группы – OH.

Гидроксиды могут быть основаниями (NaOH, Cu(OH)₂) или кислотами (H₂SO₄, H₃PO₄). Некоторые оксиды являются амфотерными (Zn(OH)₂ H₂ZnO₂).

В зависимости от характера соответствующих гидроксидов все солеобразующие оксиды делятся на три типа: основные, кислотные, амфотерные.

Основные оксиды – это оксиды, гидраты которых являются основаниями.

Все основные оксиды являются оксидами металлов.

Кислотные оксиды – это оксиды, гидратами которых являются кислотами.

Большинство кислотных оксидов являются оксидами неметаллов. Кислотными оксидами являются также оксиды некоторых металлов с высокой валентностью (CrO₃, Mn₂O₇).

Амфотерные оксиды – это оксиды, которым соответствуют амфотерные гидроксиды.

Все амфотерные оксиды являются оксидами металлов.

Химические свойства
Основных (MeO)	Кислотных (неMeO)
Сходство:
+ H2O: MeO + H2O = Me(OH)n (основание (щёлочь))	+ H2O: неMeO + H2O = кислота
Отличие:
+ кислота: MeO + кислота = соль + H2O	+ Me(OH)n (щёлочь): неMeO + щёлочь = соль + H2O менее летучие неMeO вытесняют более летучие: CaCO3 + SiO2 = (при t) CaSiO2 + CO2
MeO + неMeO = соль

 

2. Газ, нефть, кокс. Природный газ

Месторождения: Уренгойское, Заполярное, Вуктыльское, Оренбургское, Газли, Ставропольское.

Основным компонентом природного газа является метан. В нём содержаться также этан, пропан, бутан. Существует следующая закономерность: чем выше относительная молекулярная масса углеводорода, тем меньше его содержится в природном газе.

Применение: при сгорании природного газа выделяется много теплоты, поэтому он служит энергетически эффективным и дешёвым топливом в котельных установках, доменных, мартеновских и стекловаренных печах и так далее.

Природный газ – источник сырья для химической промышленности: получение ацетилена, этилена, водорода, сажи, различных пластмасс, уксусной кислоты, красителей, медикаментов и других продуктов.

Нефть

Нахождение: в недрах Земли на различной глубине. Если она под давлением газов, то поднимается по скважине на поверхность Земли.

Физические свойства:

Масляная жидкость от светло-бурого до чёрного цвета, легче воды, не растворима в ней, нет определённой температуры кипения.

Состав зависит от месторождения.

Фракции нефти:

1. Собираемая от 40 до 200 градусов С – газолиновая фракция бензинов (от C5H12 ДО C11H24). При дальнейшей перегонке получают: газолин (от 40 до 70 С), бензин (от 70 до 120 С) – авиационный, автомобильный и так далее.
2. Лигроиновая фракци я, собираемая от 150 до 250 С, (от С8Н18 до С14Н30). Применение: как горячее для тракторов.
3. Керосиновая фракция (от С23Н26 до С18Н38) с температурой кипения = 180 – 300 С. После очистки – горючее для тракторов, реактивных самолётов и ракет.
4. В следующей фракции получают газойль (выше 275 С) – дизельное топливо.
5. Остаток после перегонки – мазут разделяют на фракции: соляровые масла – дизельное топливо, смазочные масла (автотракторные, авиационные, индустриальные и другие), вазелин (основа для косметических средств и лекарств). Из некоторых сортов нефти получают парафин (для производства спичек, свечей и др.). После отгонки остаётся гудрон. Его широко применяют в дорожном строительстве.

Установка для перегонки нефти состоит из:

1. трубчатой печи;
2. ректификационной колонны;
3. холодильника.

Главный недостаток перегонки – малый выход бензина (не более 20%).

Крекингом называется процесс расщепления углеводородов, содержащихся в нефти, в результате которого образуются углеводороды с меньшим числом атомов углерода в молекуле.

C₆H₁₄ à C₈H₁₈ + C₈H₁₆

гексадекан октан октен

Пиролизом называется разложение органического вещества без доступа воздуха при высокой температуре.

Термический крекинг	Каталитический крекинг
Расщепление углеводородов происходит при сравнительно высокой температуре (470 – 550 С). Процесс протекает медленно, образуются углеводороды с неразветвлённой цепью атомов углерода.	Расщепление молекул углеводородов протекает в присутствии катализаторов и при более низкой температуре (450 – 500 С). По сравнению с термическим крекингом процесс протекает значительно быстрее, при этом происходит не только расщепление молекул углеводородов, но и их изомеризация, то есть образуются углеводороды с разветвлённой цепью атомов.
БЕНЗИН
Много непредельных углеводородов (обладает больше детонационной стойкостью, чем бензин прямой перегонки). В бензине термического крекинга содержится много непредельных УВ, которые легко окисляются и полимеризуются. Поэтому этот бензин менее устойчив при хранении. При его сгорании могут засориться различные части двигателя. Для устранения этого вредного воздействия к такому бензину добавляют антиокислители.	Бензин каталитического крекинга по сравнению с бензином термического крекинга обладает ещё большей детонационной стойкостью, ибо в нём содержаться УВ с разветвлённой цепью углеродных атомов. В бензине каталитического крекинга непредельных УВ содержится меньше, и поэтому процессы окисления и полимеризации в нём не протекают. Такой бензин более устойчив при хранении.

Кокс

Одним из основных способов получения углеводородов (в том числе и ароматических) является коксование (пиролиз) каменного угля.

При нагревании каменного угля сложные органические вещества, входящие в его состав, постепенно разлагаются с образованием летучих продуктов. Последние поступают в общий газосборник, где из них конденсируется каменная смола. Из неё путём фракционной дистилляции получают гомологи бензола, фенол и другие вещества.

В газосборнике одновременно со смолой конденсируется и вода, в которой растворяются аммиак, сероводород, фенол и другие вещества. Из надсмольной воды в специальной колонне отгоняется аммиак, а затем и другие продукты.

Коксовый газ охлаждают и пропускают через электрофильтры для отделения смолы. Затем из несконденсировавшегося газа извлекают аммиак и ароматические углеводороды (бензол). С целью извлечения аммиака газ пропускают через раствор серной кислоты и получают сульфат аммония – азотное удобрение. Из коксового газа выделяются водород и этилен для различных синтезов. Газ после очистки используется в качестве топлива в промышленности и быту.

3. Задача № 9. Решение. Общая формула гомологического ряда предельных альдегидов: CnH2n+1COH. Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот, в частности, под действием аммиачного раствора оксида серебра:

CnH2n+1COH + Ag₂O = CnH2n+1COOH + 2Ag.

По массе выделившегося серебра можно найти количество данного металла: n(Ag) = m/M = 432/108 = 4 (моль). В соответствии с уравнением, на 1 моль альдегида образуется 2 моль серебра, следовательно, n(альдегида) = 0,5n(Ag) = 0,5*4 = 2 моль.

Молярная масса альдегида = 116/2 = 58 г/моль. Дальнейшие действия попробуйте проделать самостоятельно: необходимо составить уравнение решить его и сделать выводы.

Ответ: C₂H₅COH.

 

Билет № 10.

1. Предельные одноатомные спирты. Изомерия. Физические и химические свойства.

2. Водородные соединения неметаллов.

3. Задача № 10. При взаимодействии 3,1 г некоторого первичного амина с достаточным количеством HBr образуется 11,2 г соли. Установите формулу амина.

 

1. Предельные одноатомные спирты. Спиртами называются производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами.

Гидроксильная группа – ОН является функциональной группой спиртов.

Функциональными группами называются группы атомов, которые обуславливают характерные химические свойства данного класса веществ.

Общая формула одноатомных спиртов: СnH2n + 1OH

 

Гомологический ряд

CH₃ – OH метанол, метиловый спирт

C₂H₅ – OH этанол

C₃H₇ – OH пропанол

C₄H₉ – OH бутанол

C₅H₁₁ – OH пентанол

 

Изомерия C₄H₉OH

 

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – OH 1-бутанол

2-метил 1-пропанол

2-бутанол

Физические свойства

Одноатомные предельные первичные спирты с короткой цепью углеродных атомов – жидкости, а высшие (начиная с С12Н25ОН) – твёрдые вещества. Метанол, этанол, пропанол – бесцветные жидкости, растворимы в воде, имеют алкогольный запах. Метанол – сильный яд.

Химические свойства

1. Растворы спиртов имеют нейтральную реакцию на индикаторы;
2. Взаимодействие с активными металлами

2C₂H₅OH + Na à 2C₂H₅ONa + H₂

этанол этилат натрия

1. Взаимодействие с галогеноводородными веществами

C₂H₅OH + HCl àC₂H₅Cl + H₂O

хлорэтан

1. Дегидратация

C₂H₅OH à C₂H₄ + H₂O (при t и в присутствии H₂SO₄)

1. Взаимодействие с кислородом

C₂H₅OH + 3O₂ à 2CO₂ + 3H₂O

1. Окисление

этанол уксусный альдегид

1. Взаимодействие с карбоновыми кислотами

уксусная кислота | этиловый спирт | укс. этиловый эфир

Получение спиртов

Этанол получают из:

1) Этилена

C₂H₄ + HOH à C₂H₅OH (при катализаторе и t)

2) Брожением глюкозы

C₆H₁₂O₆ à 2C₂H₅OH + 2CO₂

Применение этанола: получение уксусной кислоты, лекарства, фруктовых вод, духов и одеколонов, бутадиенового и бутадиен-стирольного каучука, горючего для двигателей, красителей, лаков и политур, растворителей, бездымного пороха.