Сущность теории химического строения органических соединений Бутлерова

Химическая природа органических соединений, отличительные от нерорган. Свойства и многообразии нашли оправдание в теории Бутлерова. Он, в отличие от приверженцев теории типов, считал, что можно познать внутренне строение молекул и придавал значение хим. Эксперименту. Им, впервые в истории, была выдвинута идея о хим строении вещества. Основа теории Бутлерова составляют положения:

1. Атом в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности. Изменение этой последовательности приводит к образованию нового вещества.
2. соединение атомов происходит в соответствии с их валентностью
3. Свойства веществ зависят не только от их состава, но и от их хим.строения. Наиболее сильно влияют друг на друга атомы, связанные друг с другом.

Таким образом, свойства определяются их качественным и количественным составом. Хим строением., то есть последовательным соединением. И их взаимным влиянием.

В современной теории основными являются следующие положения.

1. Все особенности органических соединений определяются свойствами углерода. В соответствии с метстом улерода в пс. У С имеются 4 электрона. Он не проявляет выраженной склонности отдавать или принимать Эл. В этом он занимает промежуток между Ме и Не Ме и хар-тся резко выраженной способностью образовывать связи. Таким образом самым простым органическим веществом является метан. Атом углрода в молекуле метана имеет устойчивую, восьмиэлектронную внешнюю оболочку. А атомы водорода устойчивую двухэлектронную оболочку. Все 4 ковалентные связи углерода в метане (и подобных равноценны и симметрично расположены в пространстве) Он находится как бы в центре тетраэдра. А Водород – в вершинах. Валентные углы = 109град. 28 мин. В результате перекрывания сп3 гибридных электронных облако с электронными облаками других образуются 4 тетераэдрически направленных сигма связей.

2. Исключительным свойством углерода обуславливающим многообразие является способность атомов соединяться прочными связями друг с другом, образую углероднык цепи почти безграничной длины. Валентные, не пошедшие используются на присоединение других атомов или групп. Однако, общий характер соединений сохраняются таким образом в огромном разнообразии органических веществ можно выделить ряды однотипных соед. В которых каждый последующ член отлич от предыдущих на Сн2. Такие ряды называют гомологическими. Их члены – гомологи. А ИХ сущ – гомология. В следствии ттраидрической направленности связей его атомы, вход в wgm не на прямой, а зигзагообразно, причем, благодаря возможности вращения атомов вокруг оси связи цепь в пространстве может принимать различные формы (конформации. Возможны кольцевое сближение атомов. В результате возникновения связи между атомами, углеродные цепи могут замыкаться в цепи, циклы. Таким образом, многообразие соединений определяется и тем. Что при одинаковом числе атомов углерода возможны соединения с открытой, незамкнутой цепью углеродных атомов, а так же вещества, молекулы которых содержат циклы.

Задача № 25. Решение.

Запишем уравнение реакции и условие задачи в формульном виде:

NH₃. H₂O <<здесь знак обратимости>> NH₄+ + OH--; рН > 7

c(NH₃. H₂O) = 0,002 моль/л; pH = 10,3

a =?

В соответствии с уравнением реакции равновесная молярная концентрация анионов OH-- связана с концентрацией гидрата аммиака и степенью диссоциации:

[OH--] = a. c(NH₃. H₂O)

рН = 14 -- pOH = 14 + lg[OH--] = 14 + lg {a. c(NH3. H2O)}

a = (10 pH -- 14): с = 10 10,3 -- 14 / 0,002 = 0,093 = 9,3%

Ответ: Степень диссоциации гидрата аммиака равна 9,3.

Билет № 26.

1. Уксусная и муравьиная кислоты. Краткая характеристика, свойства и получение.

2. Химические свойства одноатомных спиртов, получение.

3. Задача № 26. Монооксид углерода ("угарный газ") - опасный загрязнитель атмосферы. Он снижает способность гемоглобина крови к переносу кислорода, вызывает болезни сердечно-сосудистой системы, снижает активность работы мозга. Из-за неполного сжигания природного топлива ежегодно на Земле образуется 500 млн. т CO. Определите, какой объем (при н.у.) займет угарный газ, образующийся на Земле по этой причине.

 

Уксусная кислота

Уксусная кислота относится к органическим кислотам и является одной из самых древних. Она относится к карбоновым кислотам - это вещества, в молекулах которых присутствует карбоксильная группа COOH, связанная с атомом углерода.

Карбоновые кислоты способны в водной среде подвергаться диссоциации (гидролизу). Но этот процесс идет не полностью. Все органические кислоты - слабые. Вот, например, уксусная кислота СH₃COOH диссоциирует в воде с образованием катиона водорода и ацетат-аниона СH₃COO:

СH₃COOH = СH₃COO- + H+

 

Свойства уксусной кислоты

Уксусная кислота образует соли, которые называются ацетаты (например, Вы могли слышать название "ацетат натрия" СH₃COONa). В магазинах эта кислота (5%) продаётся под названием "Оцет".

Раньше эту кислоту называли древесной кислотой, так как получали её из древесины. При охлаждении выделяющихся паров из древесины получалась жидкость, смола и дёготь постепенно выпадали в осадок, а сверху оставался тёмно-бурый раствор - это смесь уксусной кислоты и метилового спирта (по-другому - древесного спирта СH₃OH), а также ацетона (СH₃)₂CO, воды и некоторых других веществ. Для отделения уксусной кислоты к этой жидкости добавляли самый обычный мел (CaCO₃). В результате этой реакции происходила химическая реакция, в результате которой выпадал осадок (СH₃COO)₂Ca - ацетат кальция:

(CaCO₃ + 2СH₃COOH = (СH₃COO)₂Ca +H₂O +CO₂

Затем ацетат кальция растворяли в серной кислоте

(СH₃COO)₂Ca + H₂SO₄ = 2СH₃COOH + CaSO₄(осадок)

 

Современный способ получения уксусной кислоты состоит в окислении уксусного альдегида СH₃CHO кислородом в присутствии катализатора (вещество ускоряющее химическую реакцию) ацетата марганца (СH₃COO)₂Mn:

СH₃CHO + O₂ = 2СH₃COOH

 

Уксусную кислоту СH₃COOH используют не только в качестве пищевой добавки, но и как полуфабрикат для производства веществ в химической промышленности. Без неё не удаётся сделать ни ацетатного шёлка, ни целлофана, ни аспирина, а также многих других веществ.

 

В других карбоновых кислотах тоже есть одна или несколько карбоксильных групп COOH.

Муравьиную кислоту H-COOH сначала получили из кислых выделений муравьёв, валериановую кислоту С4H9-COOH - из сока корня лекарственного растения валерианы. Аналогично из соков получены яблочная, щавелевая, лимонная. А вот молочная получается при сквашивании молока и при заготовке квашенной капусты. Ещё одна из очень важных и нужных - аскорбиновая кислота (или Витамин С) Муравьиная кислота

 

Муравьиная кислота

Муравьиная кислота H-CO-OH - бесцветная жидкость с характерным резким запахом. Это вещество кипит при температуре 100,50C. Муравьиная кислота способна восстанавливать серебро из его оксида (Вы когда-нибудь использовали её для очистки чёрного налёта на серебряных изделиях - чёрный налёт - это оксид серебра Ag₂O). Реакция проходит так:

H-CO-OH + Ag₂O -> 2Ag + H-CO-O-OH (реакция идёт в присутствии аммиака NH₃), причём реакция идёт дальше с образованием металлического серебра, углекислого газа и воды, т.е. H-CO-O-OH + Ag₂O -> 2Ag + H₂O + CO₂

А вот получают муравьиную кислоту при взаимодействии угарного газа (CO) и едкого натрия (NaOH). Реакция проходит так:

CO + NaOH ->H-CO-ONa

Затем вещество H-CO-ONa обрабатывают серной кислотой:

H-CO-ONa + H₂SO₄ -> NaHSO₄ + H-COOH