Анилин. Амины. Физические и химические свойства. Получение. Применение.

Аминами называются производные аммиака, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами.

CH₃ – NH₂ C₆H₅ – NH₂

метиламин фениламин, анилин

 

Группа NH₃ называется аминогруппой.

Наибольшее практическое значение имеет ароматический амин анилин.

Анилин более слабое основание, чем амины предельного ряда.

Строение молекулы анилина

Строение молекулы можно изобразить несколькими способами:

C₆H5 – NH₂

В молекуле анилина у атома азота, как и в молекуле других аминов, имеется неподелённая электронная пара, обуславливающая характерные свойства.

Получение анилина в промышленности основано на реакции восстановления нитробензола, которую в 1842 г. открыл русский учёный Н. Н. Зинин. Нитробензол восстанавливают в присутствии чугунных стружек и солёной кислоты. Вначале выделяется атомный водород, который и взаимодействует с нитробензолом.

Fe + 2HCl à FeCl₂ + H₂

C₆H₅ – NO₂ + 6H à C₆H₅ – NH₂ + 2H₂O

Физические свойства

Анилин – бесцветная маслянистая жидкость, малорастворимая в воде. Хорошими растворителями для него являются спирт, эфир и бензол. Анилин затвердевает при –6 ⁰С и кипит при 174 ⁰С. Вследствие окисления на воздухе он быстро темнеет.

Важнейшие химические свойства анилина

Химические свойства анилина, обусловленные наличием в молекуле
аминогруппы	бензольного ядра
Реагирует с кислотами с образованием солей: C6H5 – NH2 + HCl à C6H5NH3Cl хлорид фенил аммония Образовавшиеся соли реагируют со щелочами: C6H5NH3Cl + NaOH à C6H5NH2 + NaCl + H2O	Энергично участвует в реакциях заме­щения, например реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-трибромани­лина: + 3Br2 à + 3HBr

Применение

Основная масса анилина используется для производства красителей. При действии на анилин окислителей последовательно образуется вещества различного цвета, например так называемый чёрный анилин.

Кроме того, анилин является исходным продуктом для синтеза многих лекарственных веществ, например сульфаниламидных препаратов, анилиноформальдегидных смол и некоторых взрывчатых веществ.

 

Задача № 17. Решение.

Запишем уравнение реакции и условие задачи в формульном виде:

O + SO₂ = SO₃

c(SO2) = 0,25 моль/л; c(O) = 0,6 моль/л; v = 0,003 моль / (л. с)

k =?

Скорость реакции определяется как произведение константы скорости и концентраций реагентов в степенях, равных их стехиометрическим коэффициентам в уравнении реакции:

v = k. c(SO₂). c(O). Отсюда: k = v / {c (SO₂). c(O)} = 0,003 / (0,25. 0,6) [л / (моль. с)] = 0,02 л / (моль. с)

Ответ: Константа скорости реакции равна 0,02 л / (моль. с)

 

Билет № 18.

1. Электрохимический ряд металлов

2. Аминокислоты. Физические и химические свойства. Применение. Биологическая роль.

3. Задача № 18. Важнейшие источники восполнения запаса кислорода в атмосфере - это диоксид углерода и вода. Часть кислорода образуется в стратосфере в результате диссоциации газообразной воды под действием солнечного излучения, когда сначала из воды получаются атомный водород и гидроксильные радикалы (. ОН), а затем при взаимодействии двух гидроксильных радикалов образуются атомный водород и молекулярный кислород. В сколько раз увеличится скорость второй реакции, если концентрация гидроксильных радикалов возрастет в 3 раза?