Одержання етилену і його горіння.

4.1.1. В суху пробірку поміщають декілька крупинок піску, 0,6 мл етилового спирту і 0,8 мл концентрованої сульфатної кислоти. Закривають пробірку пробкою і обережно нагрівають пробірку на полум’ї пальника. Газ, що виділяється збираємо в пробірку, заповнену водою, яка знаходиться в кристалізаторі, який заповнений водою, методом витиснення води.

Приєднання до етилену брому.

4.2.1. Не перестаючи нагрівати суміш етилового спирту і сульфатної кислоти в пробірці, яка закрита газовідвідною трубкою, трубку опускаємо в пробірку з 0,5 мл бромної води.

Відношення етилену до окиснювачів.

4.3.1. Не перестаючи нагрівати пробірку з сумішшю спирту і сульфатної кислоти, опускають кінець газовідвідної трубки в пробірку з 0,1 мл розчину калію перманганату і 0,4 мл води.

Бромування ненасичених вуглеводнів.

4.4.1. В суху пробірку поміщають 0,1 мл суміші рідких алкенів, добавляють 0,1-0,2 мл розчину брому перемішують суміш. Якщо жовте забарвлення не зникає, то суміш нагрівають в полум’ї пальника до зникнення забарвлення. В пробірку вносять синій лакмусовий папір, попередньо змочений водою.

Окиснення ненасичених вуглеводнів.

4.5.1. В пробірку вводять 0,1 мл рідкого алкену, 0,1 мл розчину натрію карбонату і добавляють при енергійному змішуванні 0,2-0,3 мл розчину калію перманганату.

Дія концентрованої сульфатної кислоти на ненасичені вуглеводні.

4.6.1. В пробірку поміщають 0,2 мл рідкого алкену і 0,2 мл сульфатної кислоти. Склад пробірки добре перемішують на протязі 1-2 хв, охолоджуючи пробірку проточною водою. Шар алкену зникає.

Одержання ацетилену і його горіння.

4.7.1. Роботу з ацетиленом необхідно проводити у витяжній шафі. В хлоркальцієву трубку кладуть скловату і маленький шматочок кальцію карбіду, закріплюють в штативі і закривають трубку пробкою з газовідвідною трубкою, що має відтягнутий кінець. Підносимо до нижнього отвору стакан з водою. Газ, що виділяється підпалюємо в кінці газовідвідної трубки.

Приєднання ацетиленом брому.

4.8.1. Пропускають газ в пробірку з 0,5 мл бромної води.

Відношення ацетилену до окиснювачів.

4.9.1. В пробірку поміщають 0,1 мл калію перманганату і 0,4 мл води. Знову пропускають газ.

Утворення арґентуму ацетеленіду.

4.10.1. В пробірку внось 0,2 мл розчину арґентуму нітрату і додають 0,1 мл розчину амоніаку — утворюється осад арґентуму гідроксиду. При додаванні 0,1-0,2 мл розчину амоніаку осад гідроксиду легко розчиняється з утворення аміачного розчину арґентуму гідроксиду. Через аміачний розчин пропускають ацетилен.

Утворення купруму (ІІ) ацетиленіду.

4.11.1. Пропускають ацетилен в пробірку з аміачним розчином купруму (ІІ) хлориду.

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

1. Написати структурні формули ізомерів складу С₆Н₁₂ і С₅Н_8, дати їм назви за раціональною та сучасною міжнародною номенклатурою.

2. Написати лабораторні і промислові способи одержання етилену і ацетилену.

3. Описати хімічні властивості ненасичених вуглеводнів, наприклад ізобутилену і метилацетилену.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ ПОЗААУДИТОРНОЇ РОБОТИ

Ненасичені вуглеводні, олефіни. Алкени. Гомологічний ряд. Ізомерія просторова. Номенклатура. Характер зв’язку в етилені. Sр2-гібридизація. p-зв’язок: довжина, валентні кути, енергія і поляризованість., отримання із спиртів, галогенопохідних, селективним гідруванням етилену, реакція Віттінга. Фізичні властивості олефінів, дія на організм. Промислове отримання етилену, пропілену та бутилену.

Хімічні властивості. Каталітичне гідрування. Приєднання галогенів, галогеноводнів, сірчаної кислоти. Гідратація. Правило Марковнікова і його сучасне трактування. Радикальне приєднання бромоводню. Пероксидний ефект Хараша. Окислення олефінів, окислення з розривом ланцюга. Озонування. Алкілування олефінів. Алкілування ізобутану ізобутиленом. Окислення пропілену в аллільне положення.

Алкіни.-ацетилени. Ізомерія і номенклатура ацетиленових вуглеводнів. Природа потрійного зв’язку, Промислові і лабораторні методи отримання.

Фізичні властивості. Хімічні властивості. Реакції приєднання водню, галогенів, галогеноводнів, води (М.Г.Кучеров), спиртів, карбонових кислот, синильної кислоти. Реакція вінілювання.. Конденсація з альдегідами і кетонами. Реакція заміщення. Утворення ацетиленідів, магнійорганічних сполук. Ізомеризація ацетиленових вуглеводнів (А.Е.Фаворський).

 

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ

1. За допомогою яких реакції можно розрізнити етилен і ацетилен, 1-бутен і 2-бутен, 1-бутін і 2- бутін.

2. Як синтезувати з метану етилен і ацетилен, з 1-бутену 2-бутен, з 1-бутіну 2- бутін.

3. Техніка безпеки при добуванні етилену і ацетилену.

 

ЛІТЕРАТУРА:

1.А.В.Авєвіна, А.Я.Снегірьова „Лабораторний практикум з органічної хімії”, гл.3, Д.12,13,14,5,16,17,18,19,20,21,22,23.