Одержання альдегідів з ацетилену.

4.1.1. Ацетилен отримують дією води на кальцію карбід. В пробірку поміщують кілька кусочків карбіду кальцію і закривають її пробкою з двома отворами, в один з яких встановлюється крапельна лійка, а в другий — вигнута газовідвідна трубка для підводу ацетилену в „реактор”. „Реактор” — пробірку з газовідвідною трубкою також закривають пробкою, через яку майже до дна доходить газовідвідна трубка з пробірки, що містить кальцію карбід, яка підводить ацетилен. Продукти реакції виходять з „реактора” по відвідній трубці в пробірку, яка охолоджується водою зі снігом. В „реактор” поміщають 0,1 г гідраргіуму (ІІ) оксиду і 2 мл води та 1 мл сульфатної кислоти. Розігріту суміш збовтують, при цьому більша частина гідраргіуму (ІІ) оксиду розчиняється. Після розчинення гідраргіуму (ІІ) оксиду „реактор” з сумішшю закривають пробкою з газовідвідною трубкою, яка підводить ацетилен і поміщують у водяну баню (80-90⁰С).

В пробірку з кальцію карбідом по краплях з крапельної лійки додають воду. Ацетилен, що утворився, проходить через розчин гідраргіуму (ІІ) сульфату (каталізатор) приєднує воду з утворенням оцтового альдегіду. Через 8-10 хв. припиняють утворення оцтового альдегіду кольоровою реакцією з фуксинсульфатною кислотою.

 

Кольорова реакція на альдегіди з фуксинсульфатною кислотою.

4.2.1. В 2 пробірки розміщують по 0,2 мл фуксинсульфатної кислоти і додають в одну із них 0,2 мл формальдегіду, а в другу — оцтового альдегіду.

 

Альдольна конденсація

4.3.1. В пробірку поміщають 0,3 мл їдкого натру та оцтового альдегіду. При нагріванні суміші продукт дегідратується. По цій реакції утворюється ненасичений альдегід.

 

Самоокиснення водних розчинів формальдегіду.

4.4.1. В пробірку з 0,2-0,3 мл формальдегіду додають 0,1 мл індикатора метил червоного.

 

4.5. Окиснення альдегідів аміачним розчином арґентуму оксиду (реакція „срібного дзеркала”).

4.5.1. В чисту пробірку вводять 0,2 мл розчину арґентуму нітрату, додають 0,1 мл розчину амоніаку. Додають надлишок розчину амоніаку. Потім додають 0,1 мл формальдегіду і поступово нагрівають. Альдегід окислюється до кислоти, яка утворює амонієву сіль.

 

Окиснення альдегідів купрумом (ІІ) оксидом.

4.6.1. В пробірку поміщають 0,4 мл розчину їдкого натру, розчиняють його 0,4 мл води і 0,2 мл розчину купруму (ІІ) сульфату. До оксиду, що випав додають 0,1 мл розчину формальдегіду і збовтують вміст пробірки. Нагрівають до кипіння лише верхню частину пробірки так, щоб нижня частина залишилась для контролю холодною. Повторити цей дослід, змінюючи формальдегід на оцтовий альдегід.

Одержання уротропіну і його гідроліз.

4.7.1. В пробірку поміщаємо 0,1 мл розчину фенолфталеїну і 0,1 мл амоніаку. Розчин стає рожевим, а від 0,1 мл формальдегіду обезбарвлюється. Дальше добавляємо надлишок розчину амоніаку до появи стійкого рожевого забарвлення, потім на предметному склі випарюємо воду, де утворюються кристали уротропину.

 

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

1. Написати усі ізомери складу С₅Н₁₀О дати їм назви.

2. Запропонуйте усі способи одержання оцтового альдегіду.

3. Описати властивості альдегідів на прикладі пропаналю.

 

ЗАВДАННЯ ДЛЯ ПОЗААУДИТОРНОЇ РОБОТИ

Альдегіди. Будова, ізомерія, номенклатура. Способи отримання: окисленням, дегідруванням спиртів, піролізом карбонових кислот, гідролізом дигалогенпохідних, гідратацією ацетилену і його гомологів. Оксосинтез. Фізичні властивості. взаємодія з синильною кислотою, магнійгалогеналкілами, бісульфатом натрію, амоніаком, гідроксиламіном, гідразином; утворення напівацеталей і ацеталей, полімеризація альдегідів. Окислення альдегідів і кетонів. Відмінність властивостей альдегідів і кетонів.

 

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ

1. Запропонуйте схеми синтезів:

· З метану етаналь, пропаналь,

· З етилену етаналь деколькома шляхами,

· За допомогою яких реакцій можно розрізнити етанол і етаналь.

 

 

ЛІТЕРАТУРА

1.А.В.Авєвіна, А.Я.Снегірьова „Лабораторний практикум з органічної хімії”, гл.6, д.71-77.