Тема 1: Растворы и их роль в жизнедеятельности

Вариант 3

Занятие №1

Задача 1

В 100г водного раствора содержится 5г мочевины СО(NH₂)₂. Следовательно, учитывая давление пара чистой воды Ро = 3,166кПа при температуре 25⁰С, давление насыщенного пара (кПа) раствора при этой температуре равно:

а) 3,119+ б) 1,105 в) 3,458 г) 2,214 +

Задача №2

Для приготовления лекарственных настоек используется 40% раствор этилового спирта. В лаборатории имеется 96% раствор этилового спирта плотностью 0,81 г/мл.

Вопросы:

1. Что называется истинным раствором?

2. Как можно из 96% раствора этилового спиртаприготовить 40% раствор?

3. Какая масса этилового спирта и воды содержится в 1 кг 40% раствора?

4. Какой объем 96% раствора следует взять для приготовления 1 кг 40% раствора этилового спирта?

5. Какой объем воды требуется для приготовления этого раствора?

Ответьте на тесты:

1. Диссоциация слабых электролитов не зависит от

1. давления +

2. температуры

3. природы электролита

4. природы растворителя

5. концентрации раствора

2. Осмотическое давление растворов электролитов прямо пропорционально

1. природе электролита

2. абсолютной температуре

3. молярной концентрации раствора +

4. молярной доле растворителя

5. молярной доле растворённого вещества и растворителя

3. Водные растворы сильных электролитов содержат

1. ионы

2. молекулы

3. гидратированные ионы +

4. гидратированные молекулы

5. гидратированные ионы и молекулы

4. Водные растворы слабых электролитов содержат

1. ионы

2. молекулы

3. гидратированные ионы

4. гидратированные молекулы

5. гидратированные ионы и молекулы +

 

ЗАНЯТИЕ №2

Задача 1

рН буферного раствора, состоящего из 20мл раствора СН₃СООН и 40мл раствора СН₃СOONa в одинаковой молярной концентрации равен:

(рК_{СН3СООН} = 4,75; lg ₂ = 0,3)

а) 4,45 б) 5,05 + в) 3,75 г) 4,0

Рассчитаем pH для уксусной кислоты по формуле:       Рассчитаем pH для ацетата натрия

Ответ: pH=3,9 – уксусной кислоты; pH=8,9 – ацетата натрия;

 

Задача № 2

В лаборатории для проведения биохимических экспериментов требуется приготовить 100 мл фосфатного буферного раствора с pH = 7,2.

Вопросы:

1.Какой раствор называется буферным?

Буферные растворы (англ. buffer, от buff — смягчать удар) — растворы с определённой устойчивой концентрацией водородных ионов. рН буферных растворов мало изменяется при прибавлении к ним небольших количеств сильного основания или сильной кислоты, а также при разбавлении и концентрировании.

2.Из каких компонентов состоит фосфатная буферная система?

В крови ёмкость фосфатной буферной системы невелика (составляет около 2 % общей буферной ёмкости), в связи с низким содержанием фосфатов в крови. Фосфатный буфер выполняет значительную роль в поддержании физиологических зна­чений рН во внутриклеточных жидкостях и моче.

Буфер образован неорганическими фосфатами. Роль кислоты в этой системе выполняет однозамещённый фосфат (NaH₂PО₄), а роль сопряженного основания — двузамещённый фосфат (Na₂HPО₄). При рН 7,4 соотношение [НРО₄^2-/Н₂РО₄^-] равняется {\displaystyle 10^{pH-pK_{a,orto}^{II}}=1,55} поскольку при температуре 25+273,15K pK_{a, орто}^II=7,21^[3], при этом средний заряд аниона ортофосфорной кислоты < q >=((-2)*3+(-1)*2)/5=-1,4 единиц заряда позитрона.

Буферные свойства системы при увеличении в крови содержания водородных ионов реали­зуются за счет их связывания с ионами НРО₄^2- с образованием Н₂РО₄^-:

{\displaystyle {\mathsf {H^{+}+HPO_{4}^{2-}\rightarrow H_{2}PO_{4}^{-}}}}

а при избытке ионов ОН- — за счет связыва­ния их с ионами Н₂РО₄^-:

{\displaystyle {\mathsf {H_{2}PO_{4}^{-}+OH^{-}\rightleftarrows HPO_{4}^{2-}+H_{2}O}}}

Фосфатная буферная система крови тесно взаимосвязана с бикарбонатной буферной системой.

 

3.К какому типу буферных систем относится фосфатный буфер?

4.По какой формуле вычисляется pH фосфатного буферного раствора?

рН = рКа (Н2РО4^-) + lg	с (НРО4^2-)
с (Н2РО4^-)

где рК_а (Н₂РО₄^-) – отрицательный десятичный логарифм константы диссоциации фосфорной кислоты по второй ступени рК_а (Н₂РО₄^- - слабая кислота);

с (НРО₄^2-) и с (Н₂РО₄^-) - соответственно концентрации

 

5.В каких объемных соотношениях надо смешать исходные растворы компонентов фосфатной буферной системы, молярная концентрация которых 0,1 моль/л, чтобы приготовить 100 мл буферного раствора с pH = 7,2, если pK_a (H₃PO₄) = 1,9; pK_a (H₂PO₄^-) = 7,2; pK_a (HPO₄^2-) = 12,3?

Ответьте на тесты:

1. Буферные системы поддерживают постоянство

1. водородного показателя +

2. концентрации ионов водорода

3. концентрации гироксиионов^-

4. концентрации катионов металлов

5. концентрации анионов

2. Из двух солей состоит буферная система

1. ацетатная

2. фосфатная +

3. аммиачная

4. бикарбонатная

5. гемоглобиновая

3. Однокомпонентной может быть буферная система

1. белковая +

2. ацетатная

3. фосфатная

4. аммиачная

5. гидрокарбонатная

4. Кислотной буферной системой может быть

1. белковая

2. ацетатная

3. фосфатная

4. аммиачная

5. гидрокарбонатная+

 

Занятие №3

Задача 1

Определите как изменится энтропия в следующей реакции: , полученный ответ подтвердите расчетами, если:

Решение Дельта Н= 2*240,2 – (2*210,6 + 205)= -245,8Дж/моль

Задача №2

Мужчина выпил на вечеринке в пересчете на абсолютный спирт 46 г этанола С₂Н₅ОН. Считать, что этанол полностью окисляется в организме по уравнению:

С₂Н₅ОН_(ж) + 3О_2(г) = 2СО_2(г) + 3Н₂О_(ж)

DН⁰_обр (С₂Н₅ОН) = -1278 кДж/моль;

DН⁰_обр (Н₂О) = -286 кДж/моль;

DН⁰_обр (СО₂) = -394 кДж/моль.

Решение Термохимические расчеты основаны на законе Гесса. Стандартная энтальпия окисления этанола может быть рассчитана по уравнению:

DН⁰_окисл.(С₂Н₅ОН) = 2DН⁰_обр(СО₂) + 3DН⁰_обр(Н₂О)DН⁰_обр(С₂Н₅ОН) =

2×(394) + 3×(286) – (278) = 788 – 858 + 278 = 1368кДж.

Так как DН⁰_окисл.(С₂Н₅ОН) < 0, то процесс окисления спирта является экзотермическим.

Чтобы компенсировать излишества, мужчина должен бегать трусцой:

1368 кДж / 920 кДж/ч = 1,49 ч.

Вопросы:

1.На основании какого закона проводятся термохимические расчеты?

2.По какому уравнению можно рассчитать стандартную энтальпию окисления глюкозы?

Рассчитать стандартную энергию Гиббса для реакции окисления глюкозы:

С₆H₁₂O_6(тв.) + 6O_2(газ) = 6CO_2(газ) + 6H₂O_(жидк.).

по известным данным:

	H2O	CO2	С6H12O6	O2
, кДж/моль	-286	-393,5	–1274,5
, Дж/(моль×K)

 

Решение.

Значения стандартных энтальпии и энтропии реакции рассчитаем при помощи первого следствия из закона Гесса:

= 6 CO₂ + 6 H₂O - С₆H₁₂O₆ - 6 O₂ =

= 6×(-393,5) + 6×(-286) - (-1274,5) - 6×0 = -2803 кДж;

= 6 СО₂ + 6 H₂O - С₆H₁₂O₆ - 6 O₂ =

= 6×214 + 6×70 - 212 - 6×205 = 262 Дж/К = 0,262 кДж/К.

Стандартную энергию Гиббса реакции найдем из соотношения:

= - T× = -2803 кДж - 298,15 K×0,262 кДж/К =

= -2881 кДж.

 

3.Каким является процесс окисления спирта: экзотермическим или эндотермическим?

4.Какое количество энергии получит организм пациента?

5.Какое время мужчина должен бегать трусцой (расход энергии 920кДж/ч), чтобы компенсировать излишества? 1368 кДж / 920 кДж/ч = 1,49 ч.

 

Ответьте на тесты:

1. Открытой термодинамической системой является

1. химическая реакция, идущая в термостате

2. клетка (животная или растительная)+

3. популяция

4. биогеоценоз

5. биосфера

2. Для живых организмов характерно состояние

1. равновесное

2. стационарное

3. неравновесное

4. абсолютное равновесное

5. относительное равновесное +

3. Процессы, протекающие в организме человека, являются

1. изобарными

2. изохорными

3. изотермическими

4. изобарно-изотермическими

5. изохорно-изотермическими +

4. Энергия, зависящая только от термодинамического состояния системы

1. энтальпией +

2. энергией Гиббса

3. связанной энергией

4. свободной энергией

5. внутренней энергией

Занятие №4

Задача 1

Определить как изменится скорость реакции , если общее давление в системе уменьшить в 5 раз.

Решение V= 5*5*5=125 скорость уменьшится в 125 раз

Задача №2

В лаборатории создали новый лекарственный препарат. Срок годности этого препарата при t⁰ = 20⁰С составляет три года. Для установления срока его годности и был использован метод ускоренного старения. Известно, что для данной реакции температурный коэффициент скорости реакции g равен 2.

Вопросы:

1. В чем заключается метод ускоренного старения?

2. Как скорость реакции зависит от температуры?

3.Какое математическое выражение имеет правило Вант-Гоффа?

4. Какое время можно хранить препарат при 30⁰С, 40⁰С, 50⁰С?

5. Можно ли проводить исследования при температурах 100-200⁰С?

Ответьте на тесты:

1. Константа скорости химической реакции зависит

1. от давления

2. от температуры +

3. от концентрации

4. от давления и концентрации

5. плотности

2. К реакциям нулевого порядка относится

1. реакции гидролиза

2. реакции изомерного превращения

3. конечные стадии ферментативных процессов

4. начальные стадии ферментативных процессов +

5. реакции взаимодействия антигенов с антителами

3. Кинетическим уравнением второго порядка описываются

1. реакции гидролиза

2. процессы агглютинации эритроцитов

3. начальные стадии ферментативных процессов

4. конечные стадии ферментативных процессов

5. реакции взаимодействия антигенов с антителами +

4. Кинетическим уравнением первого порядка описываются

1. реакции гидролиза +

2. процессы агглютинации эритроцитов

3. начальные стадии ферментативных процессов

4. реакции изомерного превращения

5. реакции взаимодействия антигенов с антителами

 

Занятие №5

Занятие № 6

Занятие № 7

Кислотные свойства

Кислотные свойства карбоновых кислот проявляются в их способности отщеплять протон. Повышенная подвижность водорода обусловлена полярностью связи О-Н за счет р,п -сопряжения (см. схему 6.1). Сила карбоновых кислот зависит от стабильности карбоксилат-иона RCOO, образующегося в результате отрыва протона. В свою очередь, стабильность аниона определяется прежде всего степенью делокализации в нем отрицательного заряда: чем лучше делокализован заряд в анионе, тем он стабильнее (см. 4.2.1). В карбоксилат-ионе заряд делокализуется по р,π-сопряженной системе с участием двух атомов кислорода и распределен поровну между ними

(см. 2.3.1).

Для карбоновых кислот значения рл_а лежат в интервале 4,2-4,9. Эти кислоты обладают существенно более высокой кислотностью, чем спирты (рК_а 16-18), фенолы (рК_а ~10) и тиолы (рК_а 11-12) (см. табл. 4.5).

 

 

2. Неомыляемые липиды. Строение холестерола. Схема образования эфира холестирола. Биологическая роль холестирола.

Группа неомыляемых липидов включает предельные углеводороды и каротиноиды, а также спирты. В первую очередь это спирты с длинной алифатической цепью, циклические стерины (например, холестерин) и стероиды (эстрадиол, тестостерон и др.). Важнейшую группу липидов образуют жирные кислоты.

Холестери́н (др.-греч. χολή — желчь и στερεός — твёрдый) — органическое соединение, природный жирный (липофильный) спирт, содержащийся в клеточных мембранах всех живых организмов, за исключением грибов и безъядерных (прокариоты).

В растительных жирах содержание холестерина невелико. Содержание холестерина в подсолнечном масле составляет 14 мг/кг, что приблизительно в 1000 раз меньше, чем, например, в яичном желтке — 15 г/кг.

Холестерин нерастворим в воде, растворим в жирах и органических растворителях. Около 80 % холестерина вырабатывается самим организмом человека: (печенью, кишечником, почками, надпочечниками, половыми железами), остальные 20 % поступают с пищей^[1].

Холестерин обеспечивает устойчивость клеточных мембран в широком интервале температур. Он необходим для выработки витамина D, выработки надпочечниками различных стероидных гормонов (включая кортизол, альдостерон, половые гормоны: эстрогены, прогестерон, тестостерон),жёлчных кислот^[2].

Биосинтез холестерина[]

Основная статья: Биосинтез холестерина

Холестерин может образовываться в животном организме и поступать в него с пищей.

· Превращение трёх молекул активного ацетата в пятиуглеродный мевалонат. Происходит в ГЭПР.

· Превращение мевалоната в активный изопреноид — изопентенилпирофосфат.

· Образование тридцатиуглеродного изопреноида сквалена из шести молекул изопентенилдифосфата.

· Циклизация сквалена в ланостерин.

· Последующее превращение ланостерина в холестерин.

У некоторых организмов при синтезе стероидов могут встречаться другие варианты реакций (например, немевалонатный путь образования пятиуглеродных молекул).

Биологическая роль[]

Холестерин в составе клеточной плазматической мембраны играет роль модификатора бислоя, придавая ему определённую жёсткость за счёт увеличения плотности «упаковки» молекул фосфолипидов. Таким образом, холестерин — стабилизатор текучести плазматической мембраны^[5].

Холестерин открывает цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов^[6], служит основой для образования желчных кислот и витаминов группы D^[7][8], участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитических ядов^[7][8].

Холестерин нерастворим в воде и в чистом виде не может доставляться к тканям организма при помощи основанной на воде крови. Вместо этого холестерин в крови находится в виде хорошо растворимых комплексных соединений с особыми белками-транспортерами, так называемыми аполипопротеинами. Такие комплексные соединения называются липопротеинами.

Существует несколько видов аполипопротеинов, различающихся молекулярной массой, степенью сродства к холестерину и степенью растворимости комплексного соединения с холестерином (склонностью к выпадению кристаллов холестерина в осадок и к формированию атеросклеротических бляшек). Различают следующие группы: высокомолекулярные (HDL, ЛПВП,липопротеины высокой плотности) и низкомолекулярные (LDL, ЛПНП, липопротеины низкой плотности), а также очень низкомолекулярные (VLDL, ЛПОНП, липопротеины очень низкой плотности) и хиломикрон.

К периферийным тканям холестерин транспортируется хиломикроном, ЛПОНП и ЛПНП. К печени, откуда затем холестерин удаляется из организма, его транспортируют аполипротеины группы ЛПВП.

Уровень холестерина []

Исследования установили зависимость между содержанием различных групп липопротеинов и здоровьем человека. Большое количество ЛП Н П сильно коррелирует с атеросклеротическими нарушениями в организме. По этой причине такие липопротеины часто называют «плохими». Низкомолекулярные липопротеины малорастворимы и склонны к выделению в осадок кристаллов холестерина и к формированию атеросклеротических бляшек в сосудах, тем самым повышая риск инфаркта или ишемического инсульта, а также других сердечно-сосудистых осложнений.

С другой стороны, большое содержание ЛП В П в крови характерно для здорового организма, поэтому часто эти липопротеины называют «хорошими». Высокомолекулярные липопротеины хорошо растворимы и не склонны к выделению холестерина в осадок, и тем самым защищают сосуды от атеросклеротических изменений (то есть не являются атерогенными).

Уровень холестерина в крови измеряется либо в ммоль/л (миллимоль на литр — единица, действующая в РФ) либо в мг/дл (миллиграмм на децилитр, 1 ммоль/л равен 38,665 мг/дл). Идеально, когда уровень «плохих» низкомолекулярных липопротеинов ниже 2,586 ммоль/л (для лиц с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний — ниже 1,81 ммоль/л). Такой уровень, однако, у взрослых достигается редко. Если уровень низкомолекулярных липопротеинов выше 4,138 ммоль/л, рекомендуется использовать диету для снижения его ниже 3,362 ммоль/л. Если этот уровень выше 4,914 ммоль/л или упорно держится выше 4,138 мг/дл, рекомендуется рассмотреть возможность лекарственной терапии. Для лиц с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний эти цифры могут снижаться. Доля «хороших» высокомолекулярных липопротеинов в общем уровне холестерин-связывающих липопротеинов чем выше, тем лучше. Хорошим показателем считается, если он гораздо выше 1/5 от общего уровня холестерин-связывающих липопротеинов.

К факторам, повышающим уровень «плохого» холестерина, относятся:

· курение;

· избыточный вес или ожирение, переедание;

· гиподинамия или недостаточная физическая активность;

· неправильное питание с высоким содержанием транс-жиров (содержащихся в частично гидрогенизированных жирах), высоким содержанием в пище углеводов (особенно легкоусваиваемых, вроде сладостей и кондитерских изделий), недостаточным содержанием клетчатки и пектинов, липотропных факторов, полиненасыщенных жирных кислот, микроэлементов и витаминов;

· застой жёлчи в печени при различных нарушениях работы этого органа^{[ источник не указан 1679 дней ]} (также ведёт к желчнокаменному холециститу). Возникает при злоупотреблении алкоголем, некоторых вирусных заболеваниях, приёме некоторых лекарств;

· также некоторые эндокринные нарушения — сахарный диабет, гиперсекреция инсулина, гиперсекреция гормонов коры надпочечников, недостаточность гормонов щитовидной железы, половых гормонов.

Повышенный уровень «плохого» холестерина также может наблюдаться при некоторых заболеваниях печени и почек, сопровождающихся нарушением биосинтеза «правильных» липопротеидов в этих органах. Он может также быть наследственным, наследственно обусловленным при некоторых формах так называемых «семейных дислипопротеинемий». В этих случаях больным, как правило, нужна особая лекарственная терапия.

К факторам, снижающим уровень «плохого» холестерина, относятся физкультура, спорт и вообще регулярная физическая активность, отказ от курения и употребления алкоголя, еда, содержащая мало насыщенных животных жиров и легкоусваиваемых углеводов, но богатая клетчаткой, полиненасыщенными жирными кислотами, липотропными факторами (метионином,холином, лецитином), витаминами и микроэлементами.

Холестерин также является основным компонентом большинства камней в желчном пузыре (см. историю открытия).

Холестерин. Как отмечалось, среди стероидов выделяется группа соединений, получивших название стеринов(стеролов). Для стеринов характерно наличие гидроксильной группы в положении 3, а также боковой цепи в положении 17. У важнейшего представителя стеринов – холестерина – все кольца находятся в транс-положении; кроме того, он имеет двойную связь между 5-м и 6-м углеродными атомами. Следовательно, холестерин является ненасыщенным спиртом:

 

 

Решите задачи:

Задача №1

Задача 2

Произрастающие в засушливых районах растения – сункуленты обычно покрыты восковым налетом. Как это способствует выживанию растения.

Способствует сохранению влаги

Ответьте на тесты:

1. Масла являются триацилглицератами

1. насыщенных жирных кислот

2. ненасыщенных жирных кислот+

3. ненасыщенных и насыщенных жирных кислот одновременно

4. простых органических кислот

5. ненасыщенных жирных и простых органических кислот

2. Мылами называются

1. только натриевые соли высших жирных кислот

2. только калиевые соли высших жирных кислот

3. натриевые и калиевые соли высших жирных кислот+

4. любые соли высших жирных кислот

5. натриевые соли простых органических кислот

3. При окислении липидов перманганатом калия в нейтральной среде образуются

1. кетоны

2. альдегиды

3. гликоли и кислоты

4. гликоли

5. кислоты

4. Твердые жиры получают из масел путем

1. окисления

2. термической обработки

3. гидрогенизации+

4. гидролиза

5. вакумирования

Занятие № 8

Задача №1

Известно, что соединения, содержащие тиольную группу, склонную к легкому окислению, выполняют защитную функцию при воздействии на организм веществ с высокой окислительной способностью. Кроме того, они проявляют противолучевое действие. В научной лаборатории сотрудник получил дозу ионизирующего излучения. Среди лекарств в лаборатории имелся только набор α-аминокислот.

Вопросы:

1. Что называется α-аминокислотами?

2. Какие аминокислоты называются незаменимыми?

3. На какие группы делятся аминокислоты по химической природе радикала?

4. Какую α-аминокислоту следует ввести сотруднику, получившему дозу излучения?

5. Что образуется при окислении этой аминокислоты?

Занятие № 9

Гомополисахариды

Крахмал – гомополимер α-D-глюкозы. Находится в злаках, бобовых, картофеле и некоторых других овощах. Синтезировать крахмал способны почти все растения.

Двумя основными компонентами крахмала являются амилоза (15-20%) и амилопектин (80-85%). Амилоза представляет собой неразветвленную цепь с молекулярной массой от 5 до 500 кДа, в которой остатки глюкозы соединены исключительно α-1,4-гликозидными связями. Амилопектин содержит α-1,4- и α-1,6-гликозидные связи, имеет массу не менее 1 млн Да и является разветвленной молекулой, причем ветвление происходит за счет присоединения небольших глюкозных цепочек к основной цепи посредством α-1,6-гликозидных связей. Каждая ветвь имеет длину 24-30 остатков глюкозы, веточки возникают примерно через 14-16 остатков глюкозы в цепочке.

Строение крахмала и гликогена

Гликоген – резервный полисахарид животных тканей, в наибольшей мере содержится в печени и мышцах. Структурно он схож с амилопектином, но, во-первых, длина веточек меньше – 11-18 остатков глюкозы, во-вторых, более разветвлен – через каждые 8-10 остатков. За счет этих особенностей гликоген более компактно уложен, что немаловажно для животной клетки.

Целлюлоза является наиболее распространенным органическим соединением биосферы. Около половины всего углерода Земли находится в ее составе. В отличие от предыдущих полисахаридов она является внеклеточной молекулой, имеет волокнистую структуру и абсолютно нерастворима в воде. Единственной связью в ней является β-1,4-гликозидная связь.

Строение целлюлозы

 

Решите задачи:

1. Напишите уравнений реакций:

получения D-галактоновой кислоты

жесткого окисления D-глюкозы

получения D-галактуроновой кислоты

Задача №2

В двух пробирках находятся растворы глюкозы и этиленгликоля. В лаборатории имеются 36,5% раствор HCl, 10% раствор NaOH, 2% раствор CuSO₄, дистиллированная вода и горелка. Требуется распознать содержимое пробирок.

Вопросы:

1. К какому классу органических соединений относится глюкоза? Моносахаридам

2. Какие функциональные группы содержит глюкоза? спиртовые и карбонильную группы

3. Как можно доказать наличие у глюкозы функциональных групп? качественные реакции

4. Имеются ли общие типы реакций у глюкозы и этиленгликоля? Да, по спиртовым группам

5. Каким образом можно распознать содержимое пробирок, используя имеющиеся реактивы?

Ответьте на тесты:

1. В молекуле мальтозы остатки молекул моносахаридов связаны

1. α,β-1,2-гликозидной связью;

2. α-1,4-гликозидной связью;

3. β-1,4-гликозидной связью;

4. α-1,4-, α-1,6-, α-1,3-, α-1,2-гликозидными связями;

5. α-1,4-и α-1,6-гликозидными связями.

2. В молекуле лактозы остатки молекул моносахаридов связаны

1. α,β-1,2-гликозидной связью;

2. α-1,4-гликозидной связью;

3. β-1,4-гликозидной связью;

4. α-1,4-, α-1,6-, α-1,3-, α-1,2-гликозидными связями;

5. α-1,4-и α-1,6-гликозидными связями.

3. В молекуле сахарозы остатки молекул моносахаридов связаны

1. α,β-1,2-гликозидной связью;

2. α-1,4-гликозидной связью;

3. β-1,4-гликозидной связью;+

4. α-1,4-, α-1,6-, α-1,3-, α-1,2-гликозидными связями;

5. α-1,4-и α-1,6-гликозидными связями.

4. В молекуле целлобиозы остатки молекул моносахаридов связаны

1. α,β-1,2-гликозидной связью;

2. α-1,4-гликозидной связью;

3. β-1,4-гликозидной связью;

4. α-1,4-, α-1,6-, α-1,3-, α-1,2-гликозидными связями;

5. α-1,4-и α-1,6-гликозидными связями.

 

Занятие № 10

Задача №2

В контрольно-аналитическую лабораторию на анализ поступили три препарата: никотинамид, никодин (N-оксиметиламид никотиновой кислоты) и кордиамин (N,N-диэтиламид никотиновой кислоты). В лаборатории имеются водные растворы NaOH и HCl, аммиачный раствор гидроксида серебра и магнитная мешалка с подогревом. Требуется идентифицировать эти препараты.

Вопросы:

1. Какое название по международной номенклатуре имеет соединение, производными которого являются указанные препараты?

2. Как выглядят структурные формулы указанных соединений?

3. Обладает ли атом азота в пиридиновом кольце кислотно-основными свойствами?

Основные свойства гетероциклических соединений обусловлены неподеленной парой электронов гетероатома, способной присоединять протон. Такими свойствами обладает пиридиновый атом азота, у которого n-электроны находятся на sp2-гибридной орбитали и не вступают в сопряжение. Пиридин является основанием и с сильными кислотами образует пиридиниевые соли, подобные аммониевым солям.

Аналогично основные свойства проявляют и другие гетероциклы, содержащие пиридиновый атом азота. Так, имидазол и пиразол образуют соли с минеральными кислотами за счет пиридинового атома азота.

Пиррольный атом азота в молекулах имидазола, пиразола и, естественно, самого пиррола не склонен связывать протон, так как его неподеленная пара электронов является частью ароматического секстета. В результате пиррол практически лишен основных свойств.

В то же время пиррольный атом азота может служить центром кислотности. Пиррол ведет себя, как слабая NH-кислота, поэтому протон будет отщепляться только при действии очень сильных оснований, например амида натрия NaNH2 или гидрида натрия NaH. За счет пиррольного атома азота в реакциях со щелочными металлами также образуются соли, которые легко гидролизуются.

Таким образом, имидазол и пиразол могут проявлять как основные, так и кислотные свойства, т. е. являются амфотерными соединениями.

Гетероциклы, содержащие пиридиновый атом азота, проявляют и нуклеофильные свойства, т. е. способность атаковать атом углерода, несущий частичный положительный заряд (электрофильный центр). Так, взаимодействие пиридина с галогеноалканами приводит к образованию алкилпиридиниевых солей.

Занятие №11

Вариант 3

Занятие №1

Тема 1: Растворы и их роль в жизнедеятельности

Дайте краткий ответ на теоретические вопросы:

1.Роль осмоса в биосистемах. Плазмолиз, гемолиз, тургор. Гипо-, изо- и гипертонические растворы.

Явление осмоса играет важную роль во многих химических и биологических системах. Благодаря осмосу регулируется поступление воды в клетки и межклеточные структуры. Упругость клеток (тургор), обеспечивающая эластичность тканей и сохранение определенной формы органов, обусловлена осмотическим давлением. Животные и растительные клетки имеют оболочки или поверхностный слой протоплазмы, обладающие свойствами полупроницаемых мембран. При помещении этих клеток в растворы с различной концентрацией наблюдается осмос.

Растворы, имеющие одинаковое осмотическое давление, называются изотоническими. Если два раствора имеют различное осмотическое давление, то раствор с большим осмотическим давлением является гипертоническим по отношению ко второму, а второй – гипотоническим по отношению к первому. При помещении клеток в изотонический раствор они сохраняют свой размер и нормально функционируют.

При помещении клеток в гипотонический раствор вода из менее концентрированного внешнего раствора переходит внутрь клеток, что приводит к их набуханию, а затем к разрыву оболочек и вытеканию клеточного содержимого. Такое разрушение клеток называется лизисом, в случае эритроцитов этот процесс называется гемолизом. Кровь с клеточным содержимым, выходящим наружу при гемолизе, за свой цвет называется лаковой кровью.При помещении клеток в гипертонический раствор вода из клеток уходит в более концентрированный раствор, и наблюдается сморщивание (высушивание) клеток. Это явление называется плазмолизом.

Биологические жидкости человека (кровь, лимфа, тканевые жидкости) представляют собой водные растворы низкомолекулярных соединений – NaCI, KCl, СаС1, высокомолекулярных соединений – белков, поли–сахаридов, нуклеиновых кислот и форменных элементов – эритроцитов, лейкоцитов, тромбоцитов. Их суммарным действием определяется осмотическое давление биологических жидкостей.

Осмотическое давление крови человека при 310°К (37°С) составляет 780 кПа (7,7 атм). Такое же давление создает и 0,9%-ный водный раствор NaCI (0,15 моль/л), который, следовательно, изотоничен с кровью (физиологический раствор). Однако в крови кроме ионов Na и С1 имеются и другие ионы, а также ВМС и форменные элементы. Поэтому в медицинских целях более правильно использовать растворы, содержащие те же компоненты и в том же количестве, что и входящие в состав крови. Эти растворы применяют в качестве кровезаменителей в хирургии.

Человеческий организм, помимо осмотического давления, характеризуется постоянством (гомеостазом) и других физико-химических показателей крови например кислотности. Допустимые колебания осмотического давления крови весьма незначительны и даже при тяжелой патологии не превышают нескольких десятков кПа.

При различных процедурах в кровь человека и животных в больших количествах можно вводить только изотонические растворы.При больших потерях крови (например, после тяжелых операций, травм) больным вводят по несколько литров изотонического раствора для возмещения потери жидкости с кровью.

Явление осмоса широко используют в медицинской практике. Так, в хирургии применяют гипертонические повязки (марлю, смоченную в гипертоническом 10%-ном растворе NaCl), которые вводят в гнойные раны.По закону осмоса ток жидкости раны через марлю направляется наружу, в результате чего рана постоянно очищается от гноя, микроорганизмов и продуктов распада.

Плазмолиз - отделение протопласта от клеточной стенки в гипертоническом растворе.

Гемолиз - разрушение эритроцитов с выходом гемоглобина в окружающую эритроциты среду.

Тургор - внутреннее гидростатическое давление в живой клетке, вызывающее напряжение клеточной оболочки.

Гипотонический раствор - раствор, имеющий более низкое осмотическое давление, чем клеточный сок. Всасывание воды клеткой возможно только из гипотонических растворов. При погружении клетки в гипотонический раствор, происходит осмотическое проникновение воды внутрь клетки с развитием её гипергидратации — набухания с последующим цитолизом. Растительные клетки в данной ситуации повреждаются не всегда; при погружении в гипотонический раствор, клетка будет повышать тургорное давление, возобновляя своё нормальное функционирование.

Гипертонический раствор - раствор, имеющий бо́льшую концентрацию вещества по отношению к внутриклеточной. При погружении клетки в гипертонический раствор, происходит её дегидратация — внутриклеточная вода выходит наружу, что приводит к высыханию и сморщиванию клетки. Гипертонические растворы применяются при осмотерапии[1] для лечения внутримозгового кровоизлияния.

Изотонический раствор - равенство осмотического давления в жидких средах и тканях организма, которое обеспечивается поддержанием осмотически эквивалентных концентраций содержащихся в них веществ. Изотония — одна из важнейших физиологических констант организма, обеспечиваемых механизмами саморегуляции. Изотонический раствор — раствор, имеющий осмотическое давление, равное внутриклеточному. Клетка, погружённая в изотонический раствор, находится в равновесном состоянии — молекулы воды диффундируют через клеточную мембрану в равном количестве внутрь и наружу, не накапливаясь и не теряясь клеткой. Отклонение осмотического давления от нормального физиологического уровня влечёт за собой нарушение обменных процессов между кровью, тканевой жидкостью и клетками организма. Сильное отклонение может нарушить структуру и целостность клеточных мембран.

 

 

 

2.Термодинамика процесса растворения.

Согласно второму началу термодинамики при р, Т = = const вещества самопроизвольно могут растворяться в каком-либо растворителе, если в результате этого процесса энергия Гиббса системы уменьшается, т. е.

?G = (?Н – T?S) < 0.

Величину?Н называют энтальпийным фактором, а величину T?S – энтропийным фактором растворения.

При растворении жидких и твердых веществ энтропия системы обычно возрастает (?S > 0), так как растворяе–мые вещества из более упорядоченного состояния пе–реходят в менее упорядоченное. Вклад энтропийного фактора, способствующий увеличению растворимости, особенно заметен при повышенных температурах, по–тому что в этом случае множитель Т велик и абсолютное значение произведения T?S также велико, соответст–венно возрастает убыль энергии Гиббса.

При растворении газов в жидкости энтропия системы обычно уменьшается (?S < 0), так как растворяемое вещество из менее упорядоченного состояния (боль–шого объема) переходит в более упорядоченное (ма–лый объем). Снижение температуры