Тема 6: Классификация, номенклатура органических соединений. Общие закономерности реакционной способности органических соединений

Дайте краткий ответ на теоретические вопросы:

1. Номенклатура органических соединений. Тривиальные названия. Номенклатуры ИЮПАК: (органический радикал, родоначальная структура, функциональная группа, характеристическая группа, заместитель).

6. В настоящее время признана систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC — Международный союз теоретической и прикладной химии).

7. Среди вариантов систематических номенклатур, рекомендуемых ИЮПАК, наиболее распространенной является заместительнаяноменклатура. Само название номенклатуры показывает, что в соединении выделяется некая основа, в которой произведено замещение атомов водорода на иные атомы или группы. Для понимания общих принципов построения названий органических соединений по заместительной номенклатуре необходимо в первую очередь усвоить номенклатуру углеводородов. Вместе с тем, правила ИЮПАК позволяют употреблять названия органических соединений, построенные на основе устаревших тривиальной и рациональной номенклатур.

8. По правилам ИЮПАК название органического соединения строится из названия главной цепи, образующего корень слова, и названий функций, используемых в качестве приставок или суффиксов.

9. Для правильного построения названия необходимо провести выбор главной цепи и нумерацию атомов углерода в ней.

10. В заместительной номенклатуре название соединения представляет собой составное слово, корень которого включает название родоначальной структуры. Названия заместителей обозначаются префиксами (приставками) и суффиксами.

11. Заместитель — это любой атом или группа атомов, замещающих атом водорода в родоначальной структуре.

12. Функциональная группа — это атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые определяют принадлежность соединения к определенному классу.

13. Характеристическая группа — это функциональная группа, связанная с родоначальной структурой. Для построения названия в первую очередь определяют тип характеристической группы (если она присутствует). Когда характеристических групп в соединении несколько, то выделяют старшую характеристическую группу. Для характеристических групп условно установлен порядок старшинства. В таблице эти группы приведены в порядке убывания старшинства. Затем определяют родоначальную структуру, в которую обязательно должна входить старшая характеристическая группа.

14. Префиксы и суффиксы для обозначения

Характеристическая группа	Префикс	Суффикс
	(C)OOH^1	—-	-овая кислота
-COOH	карбокси-	-карбоновая кислота
-SO3H	сульфо-	-сульфокислота
-(CH)=O	оксо—	-аль
-CH=O	формил-	-карбальдегид
>C=O	оксо-	-он
-OH	гидрокси-	-ол
-SH	меркапто-	-тиол
Падение Старшинства	-NH2 (>NH, >N-)	амино-	-амин
	-NO2	нитро-	—
	-OR	алкокси-	—
	-F,-CL,-Br,-I	фтор-,хлор-,	—
		бром, йод-
	(-Hal)	(галоген-)	—

15. Как видно из таблицы, некоторые характеристические группы, а именно галогены, нитро- и алкоксигруппы, отражаются в общем названии только в виде префиксов, например, бромметан, этоксиэтан, нитробензол.

16. Нумерацию атомов углерода в главной цепи начинают с того конца цепи, ближе к которому расположена старшая группа. Если таких возможностей оказывается несколько, то нумерацию проводят таким образом, чтобы либо кратная связь, либо другой заместитель, имеющийся в молекуле, получили наименьший номер.

17. В карбоциклических соединениях нумерацию начинают от того атома углерода, при котором находится старшая характеристическая группа. Если при этом невозможно выбрать однозначную нумерацию, то цикл нумеруют так, чтобы заместители имели наименьшие номера.

18. В группе циклических углеводородов особо выделяются ароматические углеводороды, для которых характерно наличие в молекуле бензольного кольца. Некоторые широко известные представители ароматических углеводородов и их производных имеют тривиальные названия, использование которых разрешено правилами ИЮПАК: бензол, толуол, фенол, бензойная кислота.

19.

20. Бензол Толуол Фенол Бензойная

21. кислота

22. Следует обратить внимание на то, что радикал С₆Н₅-, образованный из бензола, называется фенил, а не бензол. Бензолом называют радикал С₆Н₅СН₂-, образованный из толуола.

 

1. Реакции алкилирования спиртов. Роль кислотного катализа в Nu-замещение гидрокси-группы

Алкилированием называют реакции, приводящие к замещению водорода гидроксильной, карбоксильной или аминогруппы на алкильную группу.

В настоящем разделе рассматриваются лишь реакции алкилирования гидроксильной группы, приводящие к образованию простых эфиров. Реакции алкилирования карбоксильной группы, приводящие к образованию сложных эфиров, даны в разделе "Реакции ацилирования".

Простые эфиры могут быть получены в результате отщепления молекулы воды от двух молекул спирта путем нагревания его с концентрированной серной кислотой:

23. R-OH + HO-R à R-O-R + H₂O

Данный способ на является, однако, общепринятым. Концентрированная серная кислота при нагревании может разрушать многие органические вещества или вступать с ними в реакцию с образованием сульфокислот и других продуктов. Кроме того, этот способ мало пригоден для получения смешенных эфиров, так как при нагревании с серной кислотой смеси двух спиртов образуется смесь трех эфиров:

24. R-OH + HO-R' à R-O-R' + H₂O

25. R-OH + HO-R à R-O-R + H₂O

26. R'-OH + HO-R' à R'-O-R' + H₂O

Более общим способом превращения гидроксильных соединений в простые эфиры является взаимодействие алкоголятов с галоидными алкилами:

27. R-ONa + R'I à R-O-R' + NaI

Замещение водорода гидроксильной группы на алкильную группу легко может быть произведено также действием диалкилсульфата в присутствии щелочи:

28. R-OH + R₂SO₄ + NaOH à R-O-R' + NaR'SO₄ + H₂O

 

Ката́лиз (греч. κατάλυσις восходит к καταλύειν — разрушение) — избирательное ускорение одного из возможных термодинамически разрешенных направлений химической реакции под действием катализатора(ов), который многократно вступает в промежуточное химическое взаимодействие с участниками реакции и восстанавливает свой химический состав после каждого цикла промежуточных химических взаимодействий.^[1]

Термин «катализ» был введён в 1835 году шведским учёным Йёнсом Якобом Берцелиусом.

Явление катализа распространено в природе (большинство процессов, происходящих в живых организмах, являются каталитическими) и широко используется в технике (в нефтепереработке и нефтехимии, в производстве серной кислоты, аммиака, азотной кислоты и др.). Большая часть всех промышленных реакций — каталитические.

Случай, когда катализатором является один из продуктов реакции или её исходных веществ, называют автокатализом.

 

 

Ответьте на тесты:

1. Структурная формула это

1. группа родственных органических соединений, обладающих одинаковыми свойствами

2. система правил, позволяющая дать однозначное название каждому индивидуальному соединению

3. остаток органической молекулы, из которой удалили один или несколько атомов водорода

4. изображение при помощи химических символов последовательности связи атомов в молекуле+

2. Энергия связи это

1. способность атома в молекуле притягивать валентные электроны, связывающие его с другими атомами

2. мера смещения электронов связи под действием внешнего электрического поля, в том числе – другой реагирующей частицы

3. количество энергии, выделяющейся при образовании новой связи или для разрыва старых химических связей +

4. неравномерное распределением электронной плотности

3. Электроотрицательность связи это

1. способность атома в молекуле притягивать валентные электроны, связывающие его с другими атомами;+

2. мера смещения электронов связи под действием внешнего электрического поля, в том числе – другой реагирующей частицы;

3. количество энергии, выделяющейся при образовании новой связи или необходимое для разъединения двух связанных атомов;

4. неравномерное распределением электронной плотности

4. Поляризуемость связи это

1. Способность атома в молекуле притягивать валентные электроны, связывающие его с другими атомами

2. Мера смещения электронов связи под действием внешнего электрического поля, в том числе – другой реагирующей частицы+

3. Количество энергии, выделяющейся при образовании новой связи или необходимое для разъединения двух связанных атомов

4. Неравномерное распределением электронной плотности

 

Занятие № 7