Основные свойства гомофункциональных органических соединений

Мотивация цели. Для изучения свойств гетерофункциональных соединений, являющихся биологически важными соединениями, необходимо знать свойства соединений основных классов.

Цель самоподготовки. Необходимо повторить строение, номенклатуру, химические свойства спиртов, фенолов, оксосоединений, аминов, карбоновых кислот.

План изучения темы

1. Строение и свойства углеводородов.

- гомологический ряд алканов, название радикалов;

- реакции радикального замещения (на примере галогенирования);

- номенклатура алкенов, реакции электрофильного присоединения (гидрогалогенирование, гидратация, галогенирование), реакции окисления;

- арены, критерии ароматичности, реакции электрофильного замещения (галогенирование, нитрование).

2. Спирты и фенолы – строение, номенклатура, свойства.

- кислотные свойства одноатомных спиртов и фенолов в сравнении;

- реакция многоатомных спиртов с гидроксидом меди (II);

- конкурентные реакции межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации спиртов;

- реакции ацилирования спиртов и фенолов;

- реакции окисления спиртов и фенолов;

- взаимодействие фенолов с бромной водой и с хлоридом железа (III).

3. Альдегиды и кетоны – строение, номенклатура, свойства.

- Реакции нуклеофильного присоединения в альдегидах и кетонах (присоединение спиртов, восстановление);

- реакции присоединения-отщепления (взаимодействие с аммиаком, аминами, гидроксиламином);

- реакции окисления альдегидов.

4. Строение, номенклатура и свойства аминов.

- основные свойства алифатических и ароматических аминов в сравнении;

- нуклеофильные свойства аминов (реакции алкилирования и ацилирования).

5. Карбоновые кислоты – строение, номенклатура, свойства.

- кислотные свойства, образование солей;

- реакции нуклеофильного замещения (образование сложных эфиров, ангидридов, амидов).

Рекомендуемая литература

1. Учебно-методическое пособие для самоподготовки к занятиям по биоорганической химии/ В.Я. Яцюк, И.В. Зубкова, Ю.И. Гуторов. Курск, 2010. - табл.1, графы №№ 3, 4, 8, 10 -14.

Вопросы для самоконтроля:

Заполните схемы превращений, назовите продукты реакций.

Занятие № 2

Гетерофункциональные соединения алифатического ряда – структура, свойства, биологическая роль

Мотивация цели. Гетерофункциональные алифатические соединения (аминоспирты, аминокислоты, окси- и оксо-кислоты и их производные) широко распространены среди природных и синтетических веществ, имеющих биологическое значение. Они являются метаболитами, лекарственными препаратами, составной частью пищевых продуктов

Цель самоподготовки. Необходимо усвоить понятие «гетерофункциональность», химические свойства аминоспиртов, аминокислот, окси- и оксокислот, получить представление об оптической изомерии как виде стереоизомерии.

План изучения темы

1. Биогенные амины (аминоспирты и аминофенолы).

1.1. Строение и свойства аминоспиртов коламина и холина (кислотно-основные свойства, реакции алкилирования и ацилирования). Их биологическая роль.

1.2. Аминофенолы (катехоламины) – норадреналин и адреналин. Их строение, кислотно-основные свойства и биологическое значение.

2. Оксикислоты (гидроксикислоты).

2.1. Строение, структурная изомерия и биологическое значение одноосновных оксикислот.

2.2. Химические свойства оксикислот, обусловленные карбоксильной группой (кислотные свойства, образование функциональных производных).

2.3. Химические свойства оксикислот, обусловленные наличием спиртовой группы (реакции окисления, ацилирования).

2.4. Специфические свойства α-, β-, γ-оксикислот.

2.5. Строение и медико-биологическое значение многоосновных оксикислот (яблочной, винной, лимонной). Названия их солей. Качественные реакции винной кислоты.

3. Аминокислоты.

3.1. Строение, структурная изомерия и биологическая роль аминокислот.

3.2. Химические свойства аминокислот, обусловленные карбоксильной группой.

3.3. Химические свойства аминокислот, обусловленные аминогруппой (основные свойства, реакция ацилирования).

3.4. Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот.

4. Оксокислоты.

4.1. Строение глиоксалевой, пировиноградной, ацетоуксусной, щавелевоуксусной, α-кетоглутаровой кислот. Их биологическая роль.

4.2. Химические свойства, обусловленные карбоксильной группой.

4.3. Химические свойства, обусловленные оксо-группой (восстановление, реакции нуклеофильного присоединения и присоединения-отщепления).

4.4. Специфическое свойство β-оксокислот (декарбоксилирование).

4.5. «Кетоновые тела». Взаимные превращения β-оксимасляной, ацетоуксусной кислот и ацетона. Реакция обнаружения «кетоновых тел» в моче.

5. Оптическая изомерия (внеаудиторная самостоятельная работа).

5.1. Понятие об оптической активности, хиральности молекул, асимметрическом атоме углерода. Связь между числом асимметрических атомов углерода и количеством стереоизомеров. Проекционные формулы Фишера - правила их построения.

5.2. Энантиомеры, их свойства. Определение относительной и абсолютной конфигурации. Рацемическая смесь (рацемат).

5.3. Диастереомеры, их свойства. Мезоформа.

Рекомендуемая литература

А - с.233-236, 255-271, 64-72, 74-76.

А* - с. 231-233, 252-267, 68-75, 77-81, 86-87.

А** - с. 234-251, 65-73, 75-78, 82-84.

«Учебно-методическое пособие для самоподготовки к занятиям по биоорганической химии» с.-107-110, 113-120.

 

Вопросы для самоконтроля: «Учебно-методическое пособие для самоподготовки к занятиям по биоорганической химии», с.109, вопросы 1-10. Письменно ответить на вопросы 1,6. Д ля подготовки к тесту используйте вопросы для тестового контроля №№ 1-23, 25, 28-38 (с. 113-120).

Самостоятельная работа по теме «Оптическая изомерия». Письменно ответить на вопросы 12,13 (с.110).

 

Занятие № 3