Альдегідокислоти. Кетокислоти. Одержання та властивості. Кетоенольна таутомерія. Гліоксалева кислота. Піровиноградна кислота. Ацетооцтова кислота та її етиловий естерів.

 

Альдегідо та кетокислоти- сполуки, до складу молекул яких поряд із карбоксильною групою входить альдегідна або кетонна группа. Залежно від взаємного розташування карбоксильної й альдегідної чи кетонної груп розрізняють (альфа, бета, гама) оксокислоти.

 

 

• Одержання:

 

 

• Властивості:

 

• Кетоенольна таутомерія:

• Гліоксалева кислота:

 

• Піровиноградна кислота:

 

 

• Ацетооцтова кислота та її етиловий естерів:

 

 

27. Вуглеводи. Визначення. Поширення в природі. Класифікація. Ізомерія (D- форми ізомерів). Добування та властивості.

Органічні сполуки зі змішаними функціями, що складаються із карбону, оксигену і гідрогену і за хімічною природою є полігідроксиальдегідами або кетонами (тобто мають кілька гідроксильних груп і одну карбонільну) або перетворюються у них при гідролізі, більшість вуглеводів мають емпіричну формулу Cn(H2O)m, звідки і походить їхня назва («вуглець» + «вода»). Вуглеводи є складовою частиною клітин усіх живих організмів і одним із чотирьох найбільших класів біомолекул на ряду із білками, ліпідами і нуклеїновими кислотами.

 

• Значення вуглеводів можна описати одним реченням: речовини, без яких життя на планеті Земля не було б таким солодким. І не лише тому, що друга назва цих речовин - цукри. Судіть самі: вуглеводи допомагають нам розв'язати безліч проблем. Вони живлять, вдягають, лікують, зігрівають, забезпечують рух, зберігають сталість внутрішнього середовища організму, беруть участь у збереженні й відтворенні спадкової інформації тощо.

 

• Класифікація:

Вуглеводи за кількістю структурних елементів моносахаридів (при n = 6) поділяються на три групи:

♦ моносахариди, які є альдегідоспиртами або кетоноспиртами, складаються з одного структурного елемента з сумарною формулою С6Н12O6;

♦ олігосахариди складаються з 2—15 з’єднаних один з одним моносахаридів;

♦ полісахариди є біополімерами, до складу яких входить від 15 до декількох тисяч моносахаридів.

 

• Ізомерія:

Всі моносахариди, крім дигідроксиацетону, містять хіральні атоми карбону, тобто такі, до яких приєднані 4 різні замісники, через це можливе утворення стереоізомерів, кількість яких рівна 2n, де n — кількість хіральних атомів. Так, для гліцеральдегіду існує два таких ізомери (21), що є точними дзеркальними відображеннями одне одного (енантіомерами) — d-гілцеральдегід і l-гліцеральдегід. Альдогексози мають 4 хіральні центри, і, відповідно, 16 стереозомерів. У восьми із них положення гідроксильної групи біля найдальшого від альдегідної групи атома карбону відповідає такому у d-гліцеральдегіду, вони є d-ізомерами, решта 8 — l-ізомерами. Більшість гексоз живих організмів належать до d-ряду. Моносахариди, що відрізняються положенням гідроксильної групи тільки біля одного атома карбону, називаються епімерами, наприклад глюкоза і галактоза (відмінність біля C4)

 

• Добування:

 

• Властивості:

Карбонільна група моносахаридів може легко вступати у взаємодію з окисниками, перетворюючись при цьому в карбоксильну. Наприклад, глюкоза та інші прості цукри відновлюють іон Cu2+, продуктами реакції є альдонова кислота, що згодом перетворюється у суміш різних карбонових кислот. Гідроксильні групи моносахаридів можуть брати участь в реакціях алкілювання зі спиртами, найактивніше вступає в такі взаємодії глікозидний гідроксил.

 

28.Моносахариди. Глюкоза, галактоза, фруктоза. Будова (формула Фішера,циклічна форма), добування та властивості.

Мо́носахари́ди — прості вуглеводи, що не піддаються гідролізу, не розщеплюються водою на простіші вуглеводи. До моносахаридів відносяться глюкоза, фруктоза, рибоза, аміноцукри. Моносахариди, як альдегіди чи кетоспирти є сполуками зі змішаними функціями; їхня природа ускладнена властивістю внутрішньомолекулярних взаємодій спиртових гідроксильних груп з альдегідною чи кетоновою карбонільною групою. Завдяки цьому моносахариди існують і вступають в реакцію не тільки у відкритій ланцюговій формі, але й в циклічних формах

 

• Глюкоза: С6Н12О6 — важливий моносахарид; білі кристали солодкі на смак, легко розчиняються у воді. Знаходиться в соку винограду, в багатьох фруктах, а також у крові тварин і людей.

 

• Галактоза: один з простих цукрів. Відрізняється від глюкози просторовим розташуванням водневої і гідроксильної груп в 4-го вуглецевого атома. Міститься в тваринних і рослинних організмах, у тому числі в деяких мікроорганізмах. Входить до складу молочного цукру.

 

 

• Фруктоза: С6Н12О6 — органічна речовина — вуглевод із групи моносахаридів, що міститься в солодких плодах, меді[3]; безбарвні кристали солодкого смаку (солодше сахарози в 1,5 разу і глюкози в 3 рази)

 

 

• Добування:

• Властивості:

 

 

Реакція Селіванова на фруктозу

 

 

29. Дисахариди. Мальтоза. Лактоза. Сахароза. Будова (формула Фішера циклічна форма), добування та властивості.

Вуглеводи, які при нагріванні з водою в присутності мінеральних кислот чи під дією ферментів зазнають гідролізу і розкладаються на дві молекули моносахаридів. Дисахариди легко розчиняються у воді, добре кристалізуються, солодкі на смак. При окисленні дають альдонові кислоти, при відновленні — спирти, при гідролізі — моносахариди. Як у вільному стані, так і в складі інших молекул дуже поширені в тваринних і рослинних організмах. Найпоширеніші дисахариди: сахароза (цукор), лактоза, мальтоза. Дисахариди — цінні харчові й смакові речовини; деякі дисахариди застосовують у мікробіології та фармації.

 

• Мальтоза: природний дисахарид, молекула якого складається з двох залишків глюкози; міститься у великих кількостях в пророслих зернах (солоді) ячменю, жита та інших зернових; виявлено також у томатах, в пилку та нектарі ряду рослин. Особливо багато мальтози міститься в солоді і солодових екстрактах.[1] Входить в склад деяких марок пива.Мальтоза легко розчинна у воді, має солодкий смак; є відновлюючим цукром

 

 

• Лактоза: також молочний цукор, C12H22O11 — вуглевод групи дисахаридів, міститься в молоці і молочних продуктах. Молекула лактози складається із залишків молекул глюкози і галактози і володіє відновлюваними властивостями.

•Сахароза: також буряковий цукор, тростинний цукор, С12Н22О11 — важливий дисахарид. Білий, без запаху, кристалічний порошок з солодким смаком — є найбільш відомим і широко застосовуваним у харчуванні цукром. Молекула сахарози складається з залишків молекул глюкози і фруктози. Дуже поширена у природі: синтезується у клітинах усіх зелених рослин і нагромаджується в стеблах, насінні, плодах і коренях рослин.

 

 

• Добування та властивості:

 

 

30.Полісахариди. Крохмаль, глікоген, целюлоза. Будова (циклічна форма), добування та властивості.

складні високомолекулярні сполуки, які під каталітичним впливом кислот чи ферментів піддаються гідролізу з утворенням простіших полісахаридів, потім дисахаридів, і врешті-решт багато (сотні і тисячі) молекул моносахаридів. Полісахариди, що складаються із залишків моносахаридів одного виду, називаються гомополісахаридами, а ті полісахариди, що містять моносахариди двох і більше видів, які регулярно чи нерегулярно чергуються, називаються гетерополісахаридами. Важливі представники полісахаридів — крохмаль і целюлоза.

 

• Крохмаль: рослинний високомолекулярний полісахарид амілози і амілопектину, мономером яких є глюкоза.[1] Резервний гомополісахарид рослин. Нагромаджується в результаті фотосинтезу у плодах, зерні, коренях і бульбах деяких рослин як запасна форма вуглеводів.

 

 

• Глікоген: полісахарид, гомополімер α-глюкози, основна форма її зберігання в клітинах тварин, більшості грибів, багатьох бактерій та архей. В людському організмі головними місцями накопичення глікогену є печінка та скелетні м'язи.

 

 

• Целюлоза: природний полімер, полісахарид, волокниста речовина, головна складова частина оболонки рослинних клітин. У найбільшій кількості міститься у деревині, волокнах бавовни, льону і ін.

 

• Добування та властивості:

 

3) Одержання штучного пергаменту: