Научиться прогнозировать реакционную способность важнейших преставителей липидов в реакциях in vivo и in vitro

3.3. Узнать физические свойства и строение важнейших представителей: триглицеридов, фосфатидов, насыщенных и ненасыщенных высших карбоновых кислот, входящих в их состав.

3.4. Выявить связь между строением и биологической ролью липидов, их участием в образовании мембран клеток.

По теме занятия студент должен:

знать: * классификацию и номенклатуру представителей липидов

* строение заменимых и незаменимых природных высших карбоновых кислот,

триглицеридов, фосфолипидов, холестерина и его эфиров, связь между пространственным строением и физико-химическими и биологическими свойствами этих представителей липидов, их химические свойства.

уметь:* записать структурные формулы заменимых и незаменимых высших жирных

жирных кислот в цис – и транс - изомерных формах, триглицеридов, фосфа-

тидов (кефалина, лецитина), холестерина и его эфиров, применить номенклатуру

для их обозначения.

* составить уравнения реакций, подтверждающих главные химические свойства

представителей липидов.

* провести качественные реакции обнаружения представителей липидов.

ПРОДОЛЖИТЕЛЬНОСТЬ ЗАНЯТИЯ 2 акад. часа

5. КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ТЕМЕ:

Для успешной работы на практическом занятии необходимо знать теоретический материал:

Тема: Природные биологически активные вещества – липиды.

 

ВОПРОСЫ:

Теоретическая часть

5.1.. Липиды. Определение понятия.

5.2.. Классификация липидов по строению, физико-химическим свойствам, биологическим функциям.

5.3. Отдельные представители липидов:

а) Жирные кислоты; насыщенные и ненасыщенные. Номенклатура, строение, изомерия. Незаменимые, заменимые. Витамин F. Биологическая роль.

б) Триглицериды. Номенклатура, строение природных ТГ, состав, биологическая роль.Реакции гидролиза в кислой и щелочной среде(омыление)

в) Фосфолипиды: глицерофосфолипиды (лецитин, кефалин, фосфатидилсерин, фосфатидилинозитолдифосфат); сфингомиелины. Строение и биологическая роль.

Фосфатидовая кислота.

г) Гликолипиды: цереброзиды и ганглиозиды. Строение и биологическая роль.

5.4. Холестерин, эфиры холестерина. Строение. Биологическая роль. Роль в патогенезе различных заболеваний.

5.5. Липотропные медицинские препараты.

Практические задания для проверки усвоения темы:

5.6. Для высшей природной карбоновой кислоты стали составлять обозначение:

18: 2: … Допишите, указав расположение всех кратных связей.

5.7.Для природной высшей карбоновой кислоты записали обозначение: 18: 3: 9,12,15

Назовите эту кислоту.

5.8. В составе крема содержится природная кислота, названная «омега-3». Какое химическое

название ей соответствует?

5.9. Для лечебных целей используется набор незаменимых природных высших жирных

кислот – витамин F. Назовите эти кислоты.

5.10. Составьте структурные формулы триглицеридов:

а. тристеарин

б. L -1-пальмито, 2-олео, 3-стеарин

5.11. Составьте формулу фосфатидовой кислоты, содержащей пальмитиновую и линоле-

новую кислоты.

5.12. При гидролизе лецитина в щелочной среде среди продуктов гидролиза обнаружили

соли арахидоновой и стеариновой кислот. Запишите структурную форму лецитина и

реакцию гидролиза.

5.13. Запишите структурную формулу холестерина и реакцию этерификации холестерина

олеиновой кислотой.

Ключевые слова к теме:

амфифильный, гидрофильный, гидрофобный, витамин F, воск, высшая (жирная) карбоновая кислота, кефалин, лецитин, липопротеин, липофильный, мембрана, омыление, триглицерид, фосфатидовая кислота, фосфолипид, холестерин (свободный, этерифицированный).

6. ЗАДАНИЯ И МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ

 

6.1 Вопросы в разделе 5 (5.6 - 5.13) представляют собой домашнее задание и ответы на

них должны быть выполнены в тетради для домашних заданий.

6.2. Все необходимые структурные формулы приведены в лекции и в учебнике

(Биоорганическая химия, автор Тюкавкина Н.А, см. список литературы.)

6.3. На занятии студентам необходимо проверить правильность ответов при выполнении

домашнего задания и ответить на вопросы преподавателя в отношении изучаемой темы,

которые соответствуют разделу 5 (теоретические вопросы и практические задания)

На занятии студенту необходимо выполнить:

6.4. Записать в тетрадь для практических занятий все примеры, которые предлагает

на занятии преподаватель для проверки усвоения темы (ответы студентов у доски)

6.5.Записать в тетрадь все разъяснения и объяснения преподавателя по изучаемой

теме.

6.6. Ответить на тестовые контрольные вопросы по теме занятия. Ответы сдать препо-

давателю для оценки полученных знаний (возможны варианты бумажного или

компьютерного контроля)

6.6. Выполнить лабораторные работы:

Для выполнения лабораторного исследования необходимо сделать дома конспект прописей лабораторных работ (см. раздел «Лабораторный практикум», тема «Природные биологически активные вещества – липиды».

Перечень лабораторных работ

а. определение ненасыщенных кислот в составе липидов

б. качественная реакция на холестерин

в. физико-химические свойства жидких триглицеридов – растворимость в органических

растворителях, образование эмульсии с водой.

7. ВОПРОСЫ К ИТОГОВЫМ КОНТРОЛЯМ ПО ДАННОЙ ТЕМЕ:

 

7.1. Вопросы 5.6 -.5.13 или аналогичные им включены в рубежный тестовый контроль и

контроль на курсовом экзамене.

7.2. Вопросы 5.1 – 5.5 включены в билеты к рубежному контролю и курсовому экзамену.

 

8. ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ ТЕМЫ:

8.1. Основная

1. Л.А. Каминская Биоорганическая химия. Курс лекций для студентов 1 курса.-екатеринбург: УГМА, 2010- 258с. С. 88-96

С. 2. Л.А.Каминская, И.В. Гаврилов «Биоорганическая химия» Учебное пособие для СА

мостоятельной работы студентов 1 курса очного обучения, Екатеринбург, изд.

«Практика», 2010. 135с.

3 Каминская Л.А., Перевалов С.Г. Практикум по биоорганической химии: учебн. посо

бие для аудиторной и самостоятельной работы студентов 1 курса/ Л.А Каминская, С.Г.Перевалов; Мин-во здравоохранения и соц. Развития, Урал. Гос. Мед. акад.-Екатеринбург: Изд-во УГМА,2010.-128с. С 36-40

4. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов/ Н.А.Тюкавкина,
Ю.И.Бауков.- 4-е изд., стереотип. - М.: Дрофа, 2005- 542 с. Стр. 445-463

 

8.2. Дополнительная

 

Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия – М.: МГУ, 1999 – 535 с.

 

ГБОУ ВПО УГМА МИНЗДРАВСОЦРАЗВИТИЯ

Кафедра общей химии

УЧЕБНОЕ ЗАДАНИЕ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

Факультеты: лечебно-профилактический, медико-профилактический, педиатрический, стоматологический.

Курс: 1

Семестр 1

1. ТЕМА: Аминокислоты. Классификация, строение. Химические свойства in vitro, in vivo. Биологическая роль.

 

2.ЦЕЛИ ЗАНЯТИЯ: Сформировать знания о строении, оптической активности, химических свойствах, классификации и биологической ценности аминокислот, применении в составе лекарственных средств..

 

 

3. ЗАДАЧИ ЗАНЯТИЯ:

1.1 Определить понятие «природная аминокислота», основные структурные и физико-химические свойства, принципы классификации.

1.2 Исследовать кислотно-основные свойства аминокислот, амфотерность и связать с их химическим строением и биологическими функциями. Дать клиническую оценку значения амфотерных свойств аминокислот в регуляции кислотно-основного равновесия в организме.

Изучить важнейшие реакции аминокислот in vivo и in vitro

 

По теме занятия студент должен:

знать: * классификацию, номенклатуру, строение 20 природных аминокислот

* химические свойства аминокислот in vivo и in vitro

* заменимые и незаменимые аминокислоты, биологическую роль аминокислот

(глу, цис, гли, фен, тир, три, гис)

уметь: * записать структурные формулы 20 аминокислот

* составить уравнения реакций, подтверждающих химические свойства

аминокислот

* провести реакции, доказывающие кислотно-основные свойства аминокислот в

соответствии с их классификацией на нейтральные, основные, кислотные.

* записать биологически значимые реакции аминокислот: декарбоксилирова-

ние, переаминирование, окислительное дезаминирование глу, образование пеп -

тидов.