Тема: Углеводы. Олигосахариды. Полисахариды.

ВОПРОСЫ:

Теоретическая часть

 

5.1.Структура и номенклатура дисахаридов. Редуцирующие (лактоза, мальтоза) и нередуцирующие(сахароза) дисахариды. Биологическое значение дисахаридов. Химические свойства и качественные реакции обнаружения.

5.2.Гомополисахариды. Крахмал, гликоген, целлюлоза. Особенности строения. Фракционный состав крахмала. Биологическая роль. Химические свойства (гидролиз), качественные реакции обнаружения. Модификаты целлюлозы - лекарственные препараты.

5.3. Гетерополисахариды (Гликозаминогликаны). Строение биозного фрагмента гиалу –

роновой кислоты, хондроитинсульфата, гепарина. Биологическое значение.

5.4. Кровезаменители – декстраны.

 

Практические задания для проверки усвоения темы.

 

5.5. Какое количество мономеров располагается между точками ветвления в гликогене?

5.6. В каком из перечисленных углеводов: мальтоза, сахароза, целлобиоза, крахмал,

содержится бета-(1-4) гликозидная связь?

 

5.7. Какие углеводы можно отличить с помощью реактива Селиванова:

а. мальтозу и лактозу б. мальтозу и целлобиозу в. мальтозу и крахмал

г сахарозу и крахмал

5.8 Составьте структурную формулу лактозы и запишите реакцию окисления в лактобионо –

вую кислоту

5.9 Объясните происхождение второго названия сахарозы –«инвертный сахар»

5.10 Запишите структурные формулы биозных фрагментов гетерополисахаридов: гиалуроновой кислоты, хондроитинсульфата, гепарина. Сравните их состав, типы связей.

5.11. Назовите полимер и составьте структурную формулу, состоящую из нескольких структурных звеньев полимера, который состоит из мономерных звеньев альфа-глюкозы, соединенных связью (1-6), а в местах ветвления – связи альфа-(1-4), (1-3), (1-2).

5.12 Препарат какого полисахарида назначают при уменьшении содержания в крови белков, связы-

вающих воду?

5.13. Какой из полисахаридов – хондроитинсульфат, гиалуроновую кислоту, гепарин, можно

рекомендовать для приготовления косметического средства, улучшающего состяние кожи?

 

 

Ключевые слова к теме:

Амилоза, амилопектин, гепарин, гепаритинсульфат, гиалуроновая кислота, гликоген,

Декстраны, декстрины, дисахарид, инверсия, инвертный сахар, инулин, крахмал,

Лактоза, лактобионовая кислота, мальтобионовая кислота, мальтоза, олигосахарид,

Пектин, полисахарид, реополиглюкин.

 

6. ЗАДАНИЯ И МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ

 

6.1 Вопросы в разделе 5 (5.8 - 513) представляют собой домашнее задание и ответы на

них должны быть выполнены в тетради для домашних заданий.

6.2. Все необходимые структурные формулы приведены в лекции и в учебнике

(Биоорганическая химия, автор Тюкавкина Н.А, см. список литературы.)

6.3. На занятии студентам необходимо проверить правильность ответов при выполнении

домашнего задания и ответить на вопросы преподавателя в отношении изучаемой темы,

которые соответствуют разделу 5 (теоретические вопросы и практические задания)

На занятии студенту необходимо выполнить:

6.4. Записать в тетрадь для практических занятий все примеры, которые предлагает

на занятии преподаватель для проверки усвоения темы (ответы студентов у доски)

6.5.Записать в тетрадь все разъяснения и объяснения преподавателя по изучаемой

теме.

6.6. Ответить на тестовые контрольные вопросы по теме занятия. Ответы сдать препо-

давателю для оценки полученных знаний (возможны варианты бумажного или

компьютерного контроля)

6.6. Выполнить лабораторные работы:

Для выполнения лабораторного исследования необходимо сделать дома конспект прописей лабораторных работ (см. раздел «Лабораторный практикум», тема «Углеводы. Олигосахариды, полисахариды».

 

Перечень лабораторных работ

1. Обнаружение лактозы в составе молока.

2. Обнаружение крахмала в пищевых продуктах.

 

 

7. ВОПРОСЫ К ИТОГОВЫМ КОНТРОЛЯМ ПО ДАННОЙ ТЕМЕ:

 

7.1. Вопросы 5.5 -.513 или аналогичные им включены в рубежный тестовый контроль и

контроль на курсовом экзамене.

7.2. Вопросы 5.1 – 5.4 включены в билеты к рубежному контролю и курсовому экзамену.

 

8. ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ ТЕМЫ:

8.1. Основная

1. Л.А. Каминская Биоорганическая химия. Курс лекций для студентов 1 курса.-екатеринбург: УГМА, 2010- 258с. С136-150

С. 2. Л.А.Каминская, И.В. Гаврилов «Биоорганическая химия» Учебное пособие для СА

мостоятельной работы студентов 1 курса очного обучения, Екатеринбург, изд.

«Практика», 2010. 135с.

3 Каминская Л.А., Перевалов С.Г. Практикум по биоорганической химии: учебн. посо

бие для аудиторной и самостоятельной работы студентов 1 курса/ Л.А Каминская, С.Г.Перевалов; Мин-во здравоохранения и соц. Развития, Урал. Гос. Мед. акад.-Екатеринбург: Изд-во УГМА,2010.-128с. С 56-59

4. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов/ Н.А.Тюкавкина,
Ю.И.Бауков.- 4-е изд., стереотип. - М.: Дрофа, 2005- 542 с. Стр.. 400-418.

 

8.2. Дополнительная

 

Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия – М.: МГУ, 1999 – 535 с

 

ГБОУ ВПО УГМА МИНЗДРАВСОЦРАЗВИТИЯ

Кафедра общей химии

УЧЕБНОЕ ЗАДАНИЕ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

Факультеты: лечебно-профилактический, медико-профилактический, педиатрический, стоматологический.

Курс: 1

Семестр 1

ТЕМА: Нуклеиновые кислоты, нуклеотиды, нуклеозиды, азотистые основания

2.ЦЕЛИ ЗАНЯТИЯ: Сформировать знания о классификации, строении, свойствах и биологическом значении азотистых оснований, нуклеозидов, нуклеотидов, нуклеиновых кислот..

 

3. ЗАДАЧИ ЗАНЯТИЯ:

3.1.Определить понятия азотистое основание, нуклеозид, нуклеотид, нуклеиновая кислота.

3.2. Научиться классифицировать нуклеиновые кислоты в соответствии с их химическим составом.

3.3. Выработать практические умения проводить качественные реакции обнаружения составных частей нуклеиновых кислот и нуклеотидов: углеводов, азотистых оснований, фосфорной кислоты.

3.4. Выявить важность определений для клинических исследований.

По теме занятия студент должен

знать:

· понятия «азотистые основания» и их классификацию - пиримидиновые и пуриновые,

· состав нуклеозидов и нуклеотидов

· строение полинуклеотидной цепи, особенности строения двойной спирали ДНК.

· строение, биологическую роль, условия гидролиза макроэргических соединений

· последовательность превращений аденина и гуанина в мочевую кислоту,

строение и биологическую роль солей уратов.

уметь:

* составить название и структурные формулы азотистых оснований в

таутомерных формах, фформулы нуклеозидов и нуклеотидов.

* записать структурные формулы макроэргических соединений: ди- и трифосфа -

тов, содержащих аденин, гуанин, урацил, цитозин, тимин.

* составить последовательность нуклеотидов в составе РНК и ДНК на примере тринуклеотида и комплементарного ему участка.

.* записать последовательность реакций превращения: аденин-гипоксантин, гуанин- ксантин, гипоксантин-ксантин-мочевая кислота.

* составить структурные формулы таутомерных форм мочевой кислоты и ее солей.

 

ПРОДОЛЖИТЕЛЬНОСТЬ ЗАНЯТИЯ 2 акад. часа

5. КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ТЕМЕ:

Для успешной работы на практическом занятии необходимо знать теоретический материал. Тема: Нуклеиновые кислоты, нуклеотиды, нуклеозиды, азотистые основания.

ВОПРОСЫ:

Теоретическая часть

5.1.История открытия, этапы исследования строения нуклеиновых кислот.

5.2. Какие вещества образуются в процессе последовательного гидролиза нуклеиновых кислот, условия реакций.

5.3. Классификация нуклеиновых кислот, отличия в строении и составе как следствие различных биологических функций.

5.4. Азотистые основания

5.4.1. Пиримидин. Строение пиримидина, ароматичность, распределение электронной плотности. Оротовая кислота, ее биологическое значение Азотистые снования: урацил, тимин, цитозин. (У,Т,Ц)- строение, лактим-лактамная таутомерия..

5. 4.2.. Пурин. Строение пурина, ароматичность, кислотно-основные свойства.

Азотистые снования: аденин, гуанин (А,Г). Строение, кислотно-основные свойства, лактим-лактомная таутомерия гуанина. Производные пурина – гипоксантин, ксантин, мочевая кислота, соли ураты. Их биологическое значение.

5.4.3. Какие таутомерные формы Г,Ц,Т,У присутствуют в составе ДНК и РНК в процессе выполнения ими биологических функций? Почему?

5.4.3 Лекарственные препараты – антиметаболиты азотистых оснований (меркаптопурин, фторурацил).

5.5. Нуклеозиды – состав, строение, номенклатура (производные У, Т, Ц, А, Г, гипоксантина, ксантина).

5.6. Нуклеотиды – состав, строение номенклатура.

5. 6.1. Моно, -ди, -трифосфатнуклеозиды (АМФ, АДФ, АТФ и их аналоги, содержащие У, Т, Ц, Г). Биологическая роль нуклеотидов. Условия гидролиза химических связей в нуклеотиде.

5.6.2. Макроэргические связи в нуклеозидтрифосфатах.

5.7. Строение нуклеиновых кислот: Правило Чаргаффа. Первичная структура РНК и ДНК. Вторичная структура ДНК – двойная спираль, комплементарные параы. Механизм переноса электронов между комплементарными парами.Высшие структуры ДНК – образование нуклеопротеидов. Роль белков гистонов, их состав.

5.8. Химические основы генной инженерии.

Практические задания для проверки усвоения темы.

.

5.9..Запишите структурные формулы соединений в лактимной и лактамной формах,, укажите нумерацию атомов, названия обеих форм в соответствии с принятой номенклатурой: урацил, тимин, цитозин аденин, гуанин, ксантин, мочевая кислота.

5.10. Запишите структурные формулы нуклеозидов: тимидин, тимидинрибозид, дезоксицитидин, уридин, аденозин, дезоксиаденозин.

5.11 Запишите структурные формулы нуклеотидов: 2’ – адениловая кислота, аденозинмонофосфат, 3’ – аденозинмонофосфат.

5.12. Укажите все типы химических связей в соединениях АТФ, УТФ.

5.13. Составьте структурную формулу тринуклеотида ЦТА и комплементарные ему участки в составе второй цепи ДНК и участок РНК, полученный в процессе транскрипции..

5.14 Объясните механизм образования комплементарных пар (А-Т, Г-Ц) с участием водородных связей. Какую биологическую роль играют водородные связи и циклический перенос электронов в комплементарных парах?

5.15. В каком году была открыта вторичная структура ДНК? Каким ученым и в каком году была присуждена за это открытие Нобелевская премия?

 

Ключевые слова:

Азотистое основание (аденин, гуанин, тимин, цитозин, урацил), антикодон, гистоновый белок, N- β-гликозидная связь, гипоксантин, двойная спираль, кодон, комплементарные пары., ксантин, макроэргическая связь, макроэргическое соединение, нуклеозид. нуклеотид, нуклеиновые кислоты (ДНК, иРНК, тРНК, рРНК), структура ДНК(первичная, вторичная), полинуклеотид, правило Чаргаффа.