Гбоу впо угма минздравсоцразвития

ГБОУ ВПО УГМА МИНЗДРАВСОЦРАЗВИТИЯ

Кафедра общей химии

 

 

УЧЕБНЫЕ ЗАДАНИЯ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

Биоорганическая химия

1 курс

 

 

Факультеты

 

Лечебно-профилактический 060101 - лечебное дело

Педиатрический 060103 - педиатрия

Медико-профилактический 060104 –медико-профилактическое дело

Стоматологический 060105- стоматология

 

 

Екатеринбург

2010

УДК 57: 547 (07)

Учебно-методическое пособие содержит информацию о подготовке и проведении лабораторно-практических занятий по курсу биоорганической химии. В него включены вопросы для подготовки к занятиям, перечень лабораторных работ, вопросы к экзамену, ключевые слова- новые термины и понятия, список рекомендованной литературы.

Особое внимание уделено проблеме интегрирования с курсом биологической химии и достижениям уральской школы химиков - биооргаников в создании лекарственных препаратов.

 

ГБОУ ВПО УГМА МИНЗДРАВСОЦРАЗВИТИЯ

Кафедра общей химии

 

УЧЕБНОЕ ЗАДАНИЕ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

Факультеты: лечебно-профилактический, медико-профилактический, педиатрический, стоматологический.

Курс: 1

Семестр: 1

ТЕМА: Классификация, номенклатура органических соединений.

Электронное строение атома углерода, виды гибридизации орбиталей (sp3,sp2). Образование химических связей в органических соединениях(σ и π связи).

 

2. ЦЕЛИ ЗАНЯТИЯ:

1. Ознакомить с правилами техники безопасности работы в лаборатории органической химии.

2. Изучить классификацию органических соединений, основные правила номенклатуры, используемой в названиях биоорганических соединений, образование гибридных состояний валентных электронов атома углерода, основные типы химических связей в биоорганических соединениях.

3. ЗАДАЧИ ЗАНЯТИЯ:

1. Получить практические навыки в определения класса биоорганических веществ, изучить правила старшинства групп.

2. Научиться составлять названия важнейших биоорганических соединений в соответствии с правилами ИЮПАК, выучить их тривиальные названия.

3. Научиться составлять диаграммы распределения электронов атомов углерода, азота, кислорода в sp3, sp2 гибридных состояниях, и зарисовывать пространственную конфигурацию орбиталей.

По теме занятия:

Студент должен

знать:

1.Правила техники безопасности в работе на занятиях по биоорганической химии

2. Для успешного овладения темой занятия: электронное строение атомовбиогенных

элементов, понятия гибридизация орбиталей, функциональная группа.

 

уметь:

1.Не допускать и быстро предотвратить опасную ситуацию нарушения техники безопасности на практическом занятии, которая может привести к опасным последствиям.

2.Получить практические навыки в определении классов биоорганических соединений по строению скелета, наличию функциональных групп, в составлении названий важнейших биоорганических соединений в соответствии с правилами номенклатуры.

 

4. ПРОДОЛЖИТЕЛЬНОСТЬ ЗАНЯТИЯ: 2 акад. часа

 

5. КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ТЕМЕ:

Для успешной работы на практическом занятии необходимо знать теоретический материал.

ТЕМА: Классификация, номенклатура органических соединений.

Электронное строение атома углерода, виды гибридизации орбиталей (sp3,sp2). Образование химических связей в органических соединениях (σ и π связи).

Вопросы:

5.1 Для выполнения каких профессиональных задач необходимо врачу знание

номенклатуры биологически активных соединений?

5.2. Какие основные принципы формирования названий положены в основу системы

ИЮПАК (IUPAC)? Как расшифровать аббревиатуру ИЮПАК?

5.3. Сформулируйте определение «функциональная группа»

5.4. Расположите в порядке увеличения старшинства функциональные группы:

гидрокси, амино, карбоксильная, тиольная, карбонильная.

5.5. Составьте структурные формулы биоорганических соединений, определите их принадлежность к определенному классу и выучите их тривиальные названия:

а. 2-оксопропановая кислота (пировиноградная)

б. 2- аминоэтантиол-1 (меркамин)

в. 3-оксобутановая кислота (ацетоуксусная)

г. 2- аминоэтанол-1 (коламин)

д. 2,3,4,5-тетрагидрокипентаналь (рибоза)

е. 2-амино, 3-фенилпропановая кислота (фенилаланин)

5.6. Назовите соединения в соответствии с правилами системы ИЮПАК:

а. аспарагиновая кислота НООС-СН2-СН(NН2)-СООН

б. глицерин НО - СН2-СН(ОН)-СН2 –ОН

в. янтарная кислота НООС-СН2-СН2-СООН

г. глицериновый альдегид НО-СН2-СН (ОН)-СНО

д. цистеин НS-СН2-СН(NН2)-СООН

Ключевые слова к теме:

Классификация органических соединений, корень (в названии), номенклатура,

пристаква (префикс), старшинство групп, суффикс, функциональная группа.

 

 

6. ЗАДАНИЯ И МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ

На занятии студенту необходимо выполнить:

6.1 Прочитать и прослушать инструктаж по технике безопасности, получить методическую разработку «Правила техники безопасности», которая остается у студента в течение обучения биоорганической химии, расписаться в журнале проведения инструктажа.

6.2. Записать в тетрадь основные правила номенклатуры ИЮПАК, «Таблицу старшинства групп» и объяснения преподавателя.

6.3. Составить названия биоорганических соединений в соответствии с изученными правилами (при участии преподавателя).

6.4. Составить диаграммы распределения электронов на sp3 и sp2 гибридных орбиталях атомов углерода, азота. (ответ у доски)

6.5. Ответить на контрольные тестовые вопросы по теме занятия. Ответы сдать преподавателю для оценки полученных знаний.

7. ВОПРОСЫ К ИТОГОВЫМ КОНТРОЛЯМ ПО ДАННОЙ ТЕМЕ:

Аналогичные контрольным вопросам 5. 4, 5.5, 5.6

 

8. ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ ТЕМЫ

1. Л.А. Каминская ь Биоорганическая химия. Курс лекций для студентов 1 курса.-екатеринбург: УГМА, 2010- 258с. С.4-7, 224-225

2. Л.А.Каминская, И.В. Гаврилов «Биоорганическая химия» Учебное пособие для СА

мостоятельной работы студентов 1 курса очного обучения, Екатеринбург, изд.

«Практика», 2010. 135.

3 Каминская Л.А., Перевалов С.Г. Практикум по биоорганической химии: учебн. посо

бие для аудиторной и самостоятельной работы студентов 1 курса/ Л.А Каминская, С.Г.Перевалов; Мин-во здравоохранения и соц. Развития, Урал. Гос. Мед. акад.-Екатеринбург: Изд-во УГМА,2010.-128с. С 4-8

4. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов/ Н.А.Тюкавкина,
Ю.И.Бауков.- 4-е изд., стереотип. - М.: Дрофа, 2005- 542 с. Стр. 11-15. 16-24.

 

 

ГБОУ ВПО УГМА МИНЗДРАВСОЦРАЗВИТИЯ

Кафедра общей химии

 

УЧЕБНОЕ ЗАДАНИЕ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

Факультеты: лечебно-профилактический, медико-профилактический, педиатрический, стоматологический.

Курс: 1

Семестр: 1

 

.

ВОПРОСЫ К ИТОГОВЫМ КОНТРОЛЯМ

Вопросы из раздела 5 (5.1-5.4, 5.8 а,б,) включены в рубежные контроли, в состав билетов на курсовом экзамене

Вопросы 5.4 -5.7, 5.9 – 5.11 включены в тесты на рубежном контроле и курсовом экзамене.

8. ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ ТЕМЫ:

8.1. Основная

1. Л.А. Каминская ь Биоорганическая химия. Курс лекций для студентов 1 курса.-екатеринбург: УГМА, 2010- 258с. С. 8-20

2. Л.А.Каминская, И.В. Гаврилов «Биоорганическая химия» Учебное пособие для СА

мостоятельной работы студентов 1 курса очного обучения, Екатеринбург, изд.

«Практика», 2010. 135с С. 12-15.

3 Каминская Л.А., Перевалов С.Г. Практикум по биоорганической химии: учебн. посо

бие для аудиторной и самостоятельной работы студентов 1 курса/ Л.А Каминская, С.Г.Перевалов; Мин-во здравоохранения и соц. Развития, Урал. Гос. Мед. акад.-Екатеринбург: Изд-во УГМА,2010.-128с. С 4-8

4. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов/ Н.А.Тюкавкина,
Ю.И.Бауков.- 4-е изд., стереотип. - М.: Дрофа, 2005- 542 с Стр. 28-45.

8.2. Дополнительная

Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия – М.: МГУ, 1999 – С.535.

ГБОУ ВПО УГМА МИНЗДРАВСОЦРАЗВИТИЯ

Кафедра общей химии

УЧЕБНОЕ ЗАДАНИЕ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

Факультеты: лечебно-профилактический, медико-профилактический, педиатрический, стоматологический.

Курс: 1

Семестр: 1

1. ТЕМА: Взаимное влияние атомов в молекулах биоорганических соединений. Электронные эффекты заместителей. Кислотные и основные свойства органических молекул.

2. ЦЕЛИ ЗАНЯТИЯ:

Усвоить представления об органической молекуле как о единой системе, связанной взаимодействием электронов и атомных ядер. Изучить теории, объясняющие кислотные и основные свойства органических соединений, их связь с реакционной способностью органических молекул и биологической активностью.

 

3. ЗАДАЧИ ЗАНЯТИЯ:

1.1 Изучить понятия: электронная плотность, частичный (парциальный) заряд атома, полярность связи.

1.2 Изучить виды электронных эффектов заместителей, их физическую природу, правила определения вида и знака эффекта различных заместителей.

1.3 Изучить теоретические положения, позволяющие определять органические соединения в качестве кислот, оснований, сравнивать между собой кислотные и основные свойства.

3.4.Освоить качественные реакции обнаружения биологически активных веществ:

многоатомных спиртов, фенолов

 

По теме занятия:

студент должен

знать: определения: кислота, основание (в соответствии с теорией Бренстеда-

Лоури), электроотрицательность, ковалентная полярная связь, индуктивный и

мезомерный эффекты, функциональные группы- доноры и акцепторы.

уметь - составить диаграммы распределения электронной плотности с учетом

индуктивного и мезомерного эффектов,

- найти в составе органической молекулы основные и кислотные центры,

- сравнить кислотно-основные свойства биоорганических молекул, имеющих

различные или одинаковые кислотные, основные центры,

-провести качественные реакции, необходимые для идентификации

многоатомных спиртов и фенолов, являющихся биоактивными веществами.

 

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ТЕМЕ

 

Для успешной работы на практическом занятии необходимо знать теоретический

Материал

Биоорганических соединений.

Теоретические вопросы:

5.1 Индуктивный эффект. Определение, обозначение (с использованием структурной

формулы соединения). Распространение индуктивного эффекта по цепи связей.

Примеры функциональных групп-индуктивных электронодоноров и акцепторов.

5.2 Виды сопряжения. Мезомерный эффект – определение, обозначение (с использованием структурной формулы соединения). Распространение мезомерного эффекта по цепи сопряжённых связей. Мезомерные электронодонорные и акцепторные заместители.

5.3 Электронные эффекты гетероатомов в пяти – и шестичленных гетероциклических ароматических системах.

Электроноакцепторность пиридинового и электронодонорность пиррольного атомов азота (повторить понятия π-избыточные и π-дефицитные ароматические системы). Распределение электронной плотности в циклах пиридина, пиримидина, пиррола.

5.4 Особенности передачи электронных эффектов заместителей в ряду производных бензола (изменение электронной плотности в положениях 2, 4, 6 по отношению к заместителю).

5.5 Определение понятий «кислотность» и «основность» органических соединений по теории Бренстеда – Лоури. Пары:кислота - сопряженное основание, основание-сопряженная кислота

5.6 Какие классы органических соединений являются кислотами Бренстеда? Химическая природа кислотного центра. Факторы, влияющие на кислотность органических молекул.

5.7 Какие классы органических соединений являются основаниями Бренстеда? Химическая природа основного центра. Факторы, влияющие на основность органических молекул.

 

Практические задания для проверки усвоения темы.

5.8. Составьте диаграммы распределения электронной плотности в биоорганических

молекулах. Используйте структурные формулы

а. молочная кислота б. пировиноградная кислота

 

СН₃ - СН(ОН) – СООН СН ₃- С О - СООН

 

в. 2-аминоэтанол-1 коламин) г. холин

 

НО – СН₂ – СН₂- N Н ₂ НО- СН ₂– СН₂ – N⁺ (СН₃)₃

 

д. хлорэтан е. хлорэтен (хлорвинил)

 

СН₃ – СН₂- С1 СН₂ = СН - С1

 

ж. фенол з. никотиновая кислота

 

5..9. Сравните кислотные свойства биоорганических соединений, расположите их в

последовательности изменения кислотных свойств.

а. этанол, холин, аминоэтанол – увеличения.

б. фенол, пропанол-1, этанол – уменьшения

в. пропановая кислота, пировиноградная, молочная - увеличения

г. этандиовая, пропановая, пропандиовая – уменьшения

:

ВОПРОСЫ К ИТОГОВЫМ КОНТРОЛЯМ ПО ДАННОЙ ТЕМЕ

7.1. Теоретические вопросы к рубежному контролю и курсовому экзамену

соответствуют вопросам 5.1 – 5.7.

7.2. Тестовые задания и их аналоги на рубежном контроле и курсовом экзамене соответствуют заданиям 5.8 – 5.12.

 

 

8. ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ ТЕМЫ:

8.1. Основная

1. Л.А. Каминская Биоорганическая химия. Курс лекций для студентов 1 курса.-екатеринбург: УГМА, 2010- 258с. С. 21-30

С. 2. Л.А.Каминская, И.В. Гаврилов «Биоорганическая химия» Учебное пособие для СА

мостоятельной работы студентов 1 курса очного обучения, Екатеринбург, изд.

«Практика», 2010. 135с. С 15-21

3 Каминская Л.А., Перевалов С.Г. Практикум по биоорганической химии: учебн. посо

бие для аудиторной и самостоятельной работы студентов 1 курса/ Л.А Каминская, С.Г.Перевалов; Мин-во здравоохранения и соц. Развития, Урал. Гос. Мед. акад.-Екатеринбург: Изд-во УГМА,2010.-128с. С 4-8

4. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов/ Н.А.Тюкавкина,
Ю.И.Бауков.- 4-е изд., стереотип. - М.: Дрофа, 2005- 542 с. Стр. 11-15. 16-24.

 

8.2. Дополнительная

.

.Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия – М.: МГУ, 1999 – С.535.

 

Кафедра общей химии

УЧЕБНОЕ ЗАДАНИЕ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

Факультеты: лечебно-профилактический, медико-профилактический, педиатрический, стоматологический.

Курс: 1

Семестр 1

 

1. ТЕМА: Изомерия биоорганических соединений

2 ЦЕЛИ ЗАНЯТИЯ:

Изучить виды изомерии органических соединений и значение структурной и пространственной изомерии для проявления биологической активности природных веществ- метаболитов и синтетических соединений – лекарственных препаратов.

 

3 ЗАДАЧИ ЗАНЯТИЯ

 

3.1. Научиться предсказывать наличие изомеров у органического соединения, составлять

структурные формулы изомеров

3.2. Получить знания о связи между проявлением биологической активности и пространственным строением молекулы

3.3. Изучить виды пространственной изомерии (оптической и геометрической), проекции Фишера для обозначения оптических изомеров, понятие асимметрический атом углерода.

3.4. Научиться работать с моделями органических молекул.

По теме занятия

студент должен

знать: виды изомерии, пространственное строение циклических систем - циклопентана,

циклогексана, терминологию стереохимии в отношении оптически активных

соединений, правила построения проекций Фишера, оксикислотный ключ

Розанова.

 

студент должен

уметь: * составлять структурные формулы биоорганических соединений,

отличающихся строением углеродного скелета, положением

функциональных групп, кратных связей.

* составлять структурные формулы оптических изомеров, принадлежащих

D - и L - стереорядам

* различать изомерные формы (энантиомеры, диастереомеры) биоактивных

соединений, представителей рядов гидрокси- и аминокислот.

* составлять структурные формулы и сравнивать устойчивость

лактим- лактамных и кето-енольных таутомерных форм между собой..

 

Материал

Изомер, изомерия, конформация, конформер, конфигурация, структурный, геометрический стереоизомер, прототропное равновесие, енол, лактим, лактам, энантиомер, диастереомер, мезо-форма, стереоряд, рацемат, проекция Фишера, хиральный, ахиральный центр, поляриметр.

ЗАДАНИЯ И МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ

 

6.1 Вопросы в разделе 5 (5.13-5.19) представляют собой домашнее задание и ответы на них должны быть выполнены в тетради для домашних заданий

6.2. Все необходимые структурные формулы приведены в лекции и в учебнике

(Биоорганическая химия, автор Тюкавкина Н.А., см. список литературы.)

6.3. На занятии студентам необходимо проверить правильность ответов при выполнении

домашнего задания и ответить на вопросы преподавателя в отношении изучаемой темы,

которые соответствуют разделу 5 (теоретические вопросы и практические задания)

На занятии студенту необходимо выполнить

6.4. Записать в тетрадь для практических занятий все примеры, которые предлагает

на занятии преподаватель для проверки усвоения темы (ответы студентов у доски)

6.5.Записать в тетрадь все разъяснения и объяснения преподавателя по изучаемой

теме.

6.6. Ответить на тестовые контрольные вопросы по теме занятия. Ответы сдать преподавателю для оценки полученных знаний (возможны варианты бумажного или компьютерного контроля)

6.5. Для выполнения лабораторного исследования необходимо сделать дома конспект прописи лабораторной работы: Кето-енольная таутомерия (на примере ацетоуксусного эфира)

(см. раздел «Лабораторный практикум», тема «Изомерия биоорганических соединений»)

ВОПРОСЫ К ИТОГОВЫМ КОНТРОЛЯМ ПО ДАННОЙ ТЕМЕ

7.1. Теоретические вопросы к рубежному контролю и курсовому экзамену

соответствуют вопросам 5.1 – 5.12

7.2. Тестовые задания и их аналоги на рубежном контроле и курсовом экзамене

соответствуют заданиям 5.13– 5.18.

ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К ТЕМЕ

8.1. Основная

1. Л.А. Каминская Биоорганическая химия. Курс лекций для студентов 1 курса.-екатеринбург: УГМА, 2010- 258с. С. 31-43

С. 2. Л.А.Каминская, И.В. Гаврилов «Биоорганическая химия» Учебное пособие для СА

мостоятельной работы студентов 1 курса очного обучения, Екатеринбург, изд.

«Практика», 2010. 135с. С 21 -26

3 Каминская Л.А., Перевалов С.Г. Практикум по биоорганической химии: учебн. посо

бие для аудиторной и самостоятельной работы студентов 1 курса/ Л.А Каминская, С.Г.Перевалов; Мин-во здравоохранения и соц. Развития, Урал. Гос. Мед. акад.-Екатеринбург: Изд-во УГМА,2010.-128с. С 4-8

4. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов/ Н.А.Тюкавкина,
Ю.И.Бауков.- 4-е изд., стереотип. - М.: Дрофа, 2005- 542 с.

8.2. Дополнительная

1. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия – М.: МГУ, 1999 –

535 с.

2.. Терней А. Современная органическая химия в 2-х томах – М.: Мир, 1981 т.1. стр. 120-153, 270.–

 

 

Кафедра общей химии

УЧЕБНОЕ ЗАДАНИЕ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

Факультеты: лечебно-профилактический, медико-профилактический, педиатрический, стоматологический.

Курс: 1

Семестр 1

 

ЗАДАЧИ ЗАНЯТИЯ

ВОПРОСЫ К ИТОГОВЫМ КОНТРОЛЯМ ПО ДАННОЙ ТЕМЕ

7.1. Вопросы 5.9 -.5.17 или аналогичные им включены в рубежный тестовый контроль и

контроль на курсовом экзамене.

7.2. Вопросы 5.1 – 5.8 включены в билеты к рубежному контролю и курсовому экзамену.

 

8. ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ ТЕМЫ:

8.1. Основная

1. Л.А. Каминская Биоорганическая химия. Курс лекций для студентов 1 курса.-екатеринбург: УГМА, 2010- 258с. С. 43 -66

С. 2. Л.А.Каминская, И.В. Гаврилов «Биоорганическая химия» Учебное пособие для СА

мостоятельной работы студентов 1 курса очного обучения, Екатеринбург, изд.

«Практика», 2010. 135с.

3 Каминская Л.А., Перевалов С.Г. Практикум по биоорганической химии: учебн. посо

бие для аудиторной и самостоятельной работы студентов 1 курса/ Л.А Каминская, С.Г.Перевалов; Мин-во здравоохранения и соц. Развития, Урал. Гос. Мед. акад.-Екатеринбург: Изд-во УГМА,2010.-128с. С 26 -31

4. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов/ Н.А.Тюкавкина,
Ю.И.Бауков.- 4-е изд., стереотип. - М.: Дрофа, 2005- 542 с. Стр. 85-88, 91-93,

96- 99, 123-131(АЕ), 135-134, 147-149(SЕ),149-153, 167-169(SN), 182-192(АN),

176 -177(Е)

8.2. Дополнительная

Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия – М.: МГУ, 1999 –

535 с.

 

 

.

 

Кафедра общей химии

УЧЕБНОЕ ЗАДАНИЕ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

Факультеты: лечебно-профилактический, медико-профилактический, педиатрический, стоматологический.

Курс: 1

Семестр 1

 

ЗАДАЧИ ЗАНЯТИЯ

3.1. Научиться номенклатуре карбоновых кислот, составлению названий в соответствии со структурной формулой и записи структурной формулы в соответствии с названием.

3.2. Научиться сравнивать кислотные свойства различных карбоновых кислот.

3.3. Понимать механизм реакций образования функциональных производных карбоновых

кислот (сложные эфиры, амиды, галогенангидриды, ангидриды).

3.4. Выявить особенности химических свойств гетерофункциональных гидрокси – и оксо

карбоновых кислот, дикарбоновых кислот.

3.5. Связать химические свойства изученных карбоновых кислот in vitro и направление

их биохимических реакций in vivo.

 

. По теме занятия студент должен:

знать: научные и тривиальные названия, структурные формулы кислот, наиболее важных для понимания метаболических процессов в организме, возможности их реакционной способности и направления химических реакций.

уметь: * составлять пары: название- формула и формула-название.

*записывать уравнения диссоциации кислот, распределение электронной

плотности в карбоксильной группе и карбоксилат-ионе, сравнивать

кислотные свойства.

*составлять схемы реакций образования функциональных производных

* проводить качественные реакции определения карбоновых кислот

* записывать стереоизомеры гидроксикислот (энантио -, диастереомеры).

 

Изолимонная.

Оксокислоты: пировиноградная, щавелевоуксусная, альфа-кетоглутаровая, бета- оксомасляная (в двух таутомерных формах-енольной и кетоновой).

 

6. ЗАДАНИЯ И МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ

 

6.1 Вопросы в разделе 5 (5.10 - 5.12) представляют собой домашнее задание и ответы на них должны быть выполнены в тетради для домашних заданий

6.2. Все необходимые структурные формулы приведены в лекции и в учебнике

(Биоорганическая химия, автор Тюкавкина Н.А, см. список литературы.)

6.3. На занятии студентам необходимо проверить правильность ответов при выполнении

домашнего задания и ответить на вопросы преподавателя в отношении изучаемой темы,

которые соответствуют разделу 5 (теоретические вопросы и практические задания)

На занятии студенту необходимо выполнить:

6.4. Записать в тетрадь для практических занятий все примеры, которые предлагает

на занятии преподаватель для проверки усвоения темы (ответы студентов у доски)

6.5.Записать в тетрадь все разъяснения и объяснения преподавателя по изучаемой

теме.

6.6. Ответить на тестовые контрольные вопросы по теме занятия. Ответы сдать преподавателю для оценки полученных знаний (возможны варианты бумажного или компьютерного контроля)

6.6. Выполнить лабораторные работы:

. Для выполнения лабораторного исследования необходимо сделать дома конспект прописей лабораторных работ (см. раздел «Лабораторный практикум», тема «Карбоновые кислоты)

Перечень лабораторных работ:

а. реакция обнаружения щавелевой кислоты(образование нерастворимой соли оксалата кальция)

б. обнаружение уксусной кислоты

в. получение сложного эфира.

 

7. ВОПРОСЫ К ИТОГОВЫМ КОНТРОЛЯМ ПО ДАННОЙ ТЕМЕ:

 

7.1. Вопросы 5.10. -.5.12 или аналогичные им включены в рубежный тестовый контроль и

контроль на курсовом экзамене.

7.2. Вопросы 5.1 – 5.9 включены в билеты к рубежному контролю и курсовому экзамену.

 

8. ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ ТЕМЫ:

8.1. Основная

1. Л.А. Каминская Биоорганическая химия. Курс лекций для студентов 1 курса.-екатеринбург: УГМА, 2010- 258с. С. 67 -88

С. 2. Л.А.Каминская, И.В. Гаврилов «Биоорганическая химия» Учебное пособие для СА

мостоятельной работы студентов 1 курса очного обучения, Екатеринбург, изд.

«Практика», 2010. 135с.

3 Каминская Л.А., Перевалов С.Г. Практикум по биоорганической химии: учебн. посо

бие для аудиторной и самостоятельной работы студентов 1 курса/ Л.А Каминская, С.Г.Перевалов; Мин-во здравоохранения и соц. Развития, Урал. Гос. Мед. акад.-Екатеринбург: Изд-во УГМА,2010.-128с. С 31 -36

4. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов/ Н.А.Тюкавкина,
Ю.И.Бауков.- 4-е изд., стереотип. - М.: Дрофа, 2005- 542 с. Стр. 194-206, 240-254,259-

266.

8.2. Дополнительная

.

Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия – М.: МГУ, 1999 – 535 с.

 

 

Кафедра общей химии

УЧЕБНОЕ ЗАДАНИЕ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

Факультеты: лечебно-профилактический, медико-профилактический, педиатрический, стоматологический.

Курс: 1

Семестр 1

 

ЗАДАЧИ ЗАНЯТИЯ

3.1 Научиться классификации и номенклатуре основных представителей липидов.

Кафедра общей химии

УЧЕБНОЕ ЗАДАНИЕ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

Факультеты: лечебно-профилактический, медико-профилактический, педиатрический, стоматологический.

Курс: 1

Семестр 1

1. ТЕМА: Аминокислоты. Классификация, строение. Химические свойства in vitro, in vivo. Биологическая роль.

 

2.ЦЕЛИ ЗАНЯТИЯ: Сформировать знания о строении, оптической активности, химических свойствах, классификации и биологической ценности аминокислот, применении в составе лекарственных средств..

 

 

3. ЗАДАЧИ ЗАНЯТИЯ:

1.1 Определить понятие «природная аминокислота», основные структурные и физико-химические свойства, принципы классификации.

1.2 Исследовать кислотно-основные свойства аминокислот, амфотерность и связать с их химическим строением и биологическими функциями. Дать клиническую оценку значения амфотерных свойств аминокислот в регуляции кислотно-основного равновесия в организме.

Аминокислота, амфотерность, биполярный (цвиттер) ион, внутренняя соль, дезаминирование, изоэлектрическая точка (pI), заменимая аминокислота, незаменимая аминокислота, окислительное дезаминирование, переаминирование(трансаминирование), стереоряд (D и L), хелат, электрофорез.

 

6. ЗАДАНИЯ И МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ

 

6.1 Вопросы в разделе 5 (5.8 - 513) представляют собой домашнее задание и ответы на

них должны быть выполнены в тетради для домашних заданий.

6.2. Все необходимые структурные формулы приведены в лекции и в учебнике

(Биоорганическая химия, автор Тюкавкина Н.А, см. список литературы.)

6.3. На занятии студентам необходимо проверить правильность ответов при выполнении

домашнего задания и ответить на вопросы преподавателя в отношении изучаемой темы,

которые соответствуют разделу 5 (теоретические вопросы и практические задания)

На занятии студенту необходимо выполнить:

6.4. Записать в тетрадь для практических занятий все примеры, которые предлагает

на занятии преподаватель для проверки усвоения темы (ответы студентов у доски)

6.5.Записать в тетрадь все разъяснения и объяснения преподавателя по изучаемой

теме.

6.6. Ответить на тестовые контрольные вопросы по теме занятия. Ответы сдать препо-

давателю для оценки полученных знаний (возможны варианты бумажного или

компьютерного контроля)

6.6. Выполнить лабораторные работы:

Для выполнения лабораторного исследования необходимо сделать дома конспект прописей лабораторных работ (см. раздел «Лабораторный практикум», тема «Аминокислоты.».

 

Перечень лабораторных работ

1. Определение среды раствора аминокислот: аланина, глутаминовой кислоты и лизина.

2. Амфотерные свойства аминокислот на примере аланина.

3 Хелатообразующие свойства глицина.

 

 

7. ВОПРОСЫ К ИТОГОВЫМ КОНТРОЛЯМ ПО ДАННОЙ ТЕМЕ:

 

7.1. Вопросы 5.8 -5.13 или аналогичные им включены в рубежный тестовый контроль и

контроль на курсовом экзамене.

7.2. Вопросы 5.1 – 5.7 включены в билеты к рубежному контролю и курсовому экзамену.

 

8. ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ ТЕМЫ:

8.1. Основная

 

1. Л.А. Каминская Биоорганическая химия. Курс лекций для студентов 1 курса.-екатеринбург: УГМА, 2010- 258с. С. 97 -111

С. 2. Л.А.Каминская, И.В. Гаврилов «Биоорганическая химия» Учебное пособие для СА

мостоятельной работы студентов 1 курса очного обучения, Екатеринбург, изд.

«Практика», 2010. 135с.

3 Каминская Л.А., Перевалов С.Г. Практикум по биоорганической химии: учебн. посо

бие для аудиторной и самостоятельной работы студентов 1 курса/ Л.А Каминская, С.Г.Перевалов; Мин-во здравоохранения и соц. Развития, Урал. Гос. Мед. акад.-Екатеринбург: Изд-во УГМА,2010.-128с. С 40 -45

4. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов/ Н.А.Тюкавкина,
Ю.И.Бауков.- 4-е изд., стереотип. - М.: Дрофа, 2005- 542 с. Стр. 314 – 344.

 

8.2. Дополнительная

Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия – М.: МГУ, 1999 – 535 с.

 

 

Кафедра общей химии

УЧЕБНОЕ ЗАДАНИЕ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

Факультеты: лечебно-профилактический, медико-профилактический, педиатрический, стоматологический.

Курс: 1

Семестр 1

Кафедра общей химии

УЧЕБНОЕ ЗАДАНИЕ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

Факультеты: лечебно-профилактический, медико-профилактический, педиатрический, стоматологический.

Курс: 1

Семестр 1

 

ЗАДАЧИ ЗАНЯТИЯ

3.1 Научиться классификации и номенклатуре основных представителей углеводов.

Ключевые слова к теме

Кафедра общей химии

УЧЕБНОЕ ЗАДАНИЕ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

Факультеты: лечебно-профилактический, медико-профилактический, педиатрический, стоматологический.

Курс: 1

Семестр 1

 

ЗАДАЧИ ЗАНЯТИЯ

3.1 Научиться классификации и номенклатуре основных представителей олиго – и полиса-

харидов.

Кафедра общей химии

УЧЕБНОЕ ЗАДАНИЕ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

Факультеты: лечебно-профилактический, медико-профилактический, педиатрический, стоматологический.

Курс: 1

Семестр 1

Теоретическая часть

5.1.История открытия, этапы исследования строения нуклеиновых кислот.

5.2. Какие вещества образуются в процессе последовательного гидролиза нуклеиновых кислот, условия реакций.

5.3. Классификация нуклеиновых кислот, отличия в строении и составе как следствие различных биологических функций.

5.4. Азотистые основания

5.4.1. Пиримидин. Строение пиримидина, ароматичность, распределение электронной плотности. Оротовая кислота, ее биологическое значение Азотистые снования: урацил, тимин, цитозин. (У,Т,Ц)- строение, лактим-лактамная таутомерия..

5. 4.2.. Пурин. Строение пурина, ароматичность, кислотно-основные свойства.

Азотистые снования: аденин, гуанин (А,Г). Строение, кислотно-основные свойства, лактим-лактомная таутомерия гуанина. Производные пурина – гипоксантин, ксантин, мочевая кислота, соли ураты. Их биологическое значение.

5.4.3. Какие таутомерные формы Г,Ц,Т,У присутствуют в составе ДНК и РНК в процессе выполнения ими биологических функций? Почему?

5.4.3 Лекарственные препараты – антиметаболиты азотистых оснований (меркаптопурин, фторурацил).

5.5. Нуклеозиды – состав, строение, номенклатура (производные У, Т, Ц, А, Г, гипоксантина, ксантина).

5.6. Нуклеотиды – состав, строение номенклатура.

5. 6.1. Моно, -ди, -трифосфатнуклеозиды (АМФ, АДФ, АТФ и их аналоги, содержащие У, Т, Ц, Г). Биологическая роль нуклеотидов. Условия гидролиза химических связей в нуклеотиде.

5.6.2. Макроэргические связи в нуклеозидтрифосфатах.

5.7. Строение нуклеиновых кислот: Правило Чаргаффа. Первичная структура РНК и ДНК. Вторичная структура ДНК – двойная спираль, комплементарные параы. Механизм переноса электронов между комплементарными парами.Высшие структуры ДНК – образование нуклеопротеидов. Роль белков гистонов, их состав.

5.8. Химические основы генной инженерии.

Практические задания для проверки усвоения темы.

.

5.9..Запишите структурные формулы соединений в лактимной и лактамной формах,, укажите нумерацию атомов, названия обеих форм в соответствии с принятой номенклатурой: урацил, тимин, цитозин аденин, гуанин, ксантин, мочевая кислота.

5.10. Запишите структурные формулы нуклеозидов: тимидин, тимидинрибозид, дезоксицитидин, уридин, аденозин, дезоксиаденозин.

5.11 Запишите структурные формулы нуклеотидов: 2’ – адениловая кислота, аденозинмонофосфат, 3’ – аденозинмонофосфат.

5.12. Укажите все типы химических связей в соединениях АТФ, УТФ.

5.13. Составьте структурную формулу тринуклеотида ЦТА и комплементарные ему участки в составе второй цепи ДНК и участок РНК, полученный в процессе транскрипции..

5.14 Объясните механизм образования комплементарных пар (А-Т, Г-Ц) с участием водородных связей. Какую биологическую роль играют водородные связи и циклический перенос электронов в комплементарных парах?

5.15. В каком году была открыта вторичная структура ДНК? Каким ученым и в каком году была присуждена за это открытие Нобелевская премия?

 

Ключевые слова:

Азотистое основание (аденин, гуанин, тимин, цитозин, урацил), антикодон, гистоновый белок, N- β-гликозидная связь, гипоксантин, двойная спираль, кодон, комплементарные пары., ксантин, макроэргическая связь, макроэргическое соединение, нуклеозид. нуклеотид, нуклеиновые кислоты (ДНК, иРНК, тРНК, рРНК), структура ДНК(первичная, вторичная), полинуклеотид, правило Чаргаффа.

Кафедра общей химии

УЧЕБНОЕ ЗАДАНИЕ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

Факультеты: лечебно-профилактический, медико-профилактический, педиатрии ческий;

стоматологический (самостоятельное изучение темы)

Курс: 1

Семестр 1

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ТЕМЕ: Биоорганические соединения - лекарственные препараты. Пути поиска, синтеза и химические свойства

ВОПРОСЫ:

Теоретическая часть

5.1. Какие направления поиска и создания лекарственных препаратов Вам известны?

5.2. Какие научные достижения в создании лекарственных препаратов отличают

Уральскую научную школу, созданную акдемиком И.Я.Постовским?

5.3.Производные 4-аминобензойной (пара-аминобензойной) кислоты – местные аналь-

гезирующие (обезболивающие) препараты, синтез реакцией этерификации: анестезин, новокаин. Получение хлороводородной сол