Ученые, занимавшиеся исследованием строения нуклеиновых кислот: дж. Уотсон, Ф. Крик, Э. Чаргафф, Л. Полинг, М. Уилкинс.

 

6. ЗАДАНИЯ И МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ

 

6.1 Вопросы в разделе 5 (5.9 – 5.15) представляют собой домашнее задание и ответы на

них должны быть выполнены в тетради для домашних заданий.

6.2. Все необходимые структурные формулы приведены в лекции и в учебнике

(Биоорганическая химия, автор Тюкавкина Н.А, см. список литературы.)

6.3. На занятии студентам необходимо проверить правильность ответов при выполнении

домашнего задания и ответить на вопросы преподавателя в отношении изучаемой темы,

которые соответствуют разделу 5 (теоретические вопросы и практические задания)

На занятии студенту необходимо выполнить:

6.4. Записать в тетрадь для практических занятий все примеры, которые предлагает

на занятии преподаватель для проверки усвоения темы (ответы студентов у доски)

6.5.Записать в тетрадь все разъяснения и объяснения преподавателя по изучаемой

теме.

6.6. Ответить на тестовые контрольные вопросы по теме занятия. Ответы сдать препо-

давателю для оценки полученных знаний (возможны варианты бумажного или

компьютерного контроля)

6.6. Выполнить лабораторные работы:

Для выполнения лабораторного исследования необходимо сделать дома конспект прописей лабораторных работ (см. раздел «Лабораторный практикум», тема «Нуклеиновые кислоты, нуклеотиды, нуклеозиды, азотистые основания.».

 

Перечень лабораторных работ

1. Мочевая кислота и соли- ураты. Получение соли. Сравнение растворимости мочевой

Кислоты и ее соли.

2. УИРС. Обнаружение компонентов нуклеиновой кислоты в гидролизате дрожжей.

7. ВОПРОСЫ К ИТОГОВЫМ КОНТРОЛЯМ ПО ДАННОЙ ТЕМЕ:

 

7.1. Вопросы 5.9. -5.13, 5.15. или аналогичные им включены в рубежный тестовый контроль и

контроль на курсовом экзамене.

7.2. Вопросы 5.1 – 5.8, 5.14. включены в билеты к рубежному контролю и курсовому экзамену.

 

8. ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ ТЕМЫ:

8.1. Основная

1. Л.А. Каминская Биоорганическая химия. Курс лекций для студентов 1 курса.-екатеринбург: УГМА, 2010- 258с. С. 151 -171

С. 2. Л.А.Каминская, И.В. Гаврилов «Биоорганическая химия» Учебное пособие для СА

мостоятельной работы студентов 1 курса очного обучения, Екатеринбург, изд.

«Практика», 2010. 135с.

3 Каминская Л.А., Перевалов С.Г. Практикум по биоорганической химии: учебн. посо

бие для аудиторной и самостоятельной работы студентов 1 курса/ Л.А Каминская, С.Г.Перевалов; Мин-во здравоохранения и соц. Развития, Урал. Гос. Мед. акад.-Екатеринбург: Изд-во УГМА,2010.-128с. С 59 -63

4. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов/ Н.А.Тюкавкина,
Ю.И.Бауков.- 4-е изд., стереотип. - М.: Дрофа, 2005- 542 с. Стр. 421- 432.

 

8.2. Дополнительная

Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия – М.: МГУ, 1999 – 535 с.

 

 

ГБОУ ВПО УГМА МИНЗДРАВСОЦРАЗВИТИЯ

Кафедра общей химии

УЧЕБНОЕ ЗАДАНИЕ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

Факультеты: лечебно-профилактический, медико-профилактический, педиатрии ческий;

стоматологический (самостоятельное изучение темы)

Курс: 1

Семестр 1

ТЕМА: Биоорганические соединения - лекарственные препараты. Пути поиска, синтеза и химические свойства.

2.ЦЕЛИ ЗАНЯТИЯ: Сформировать знания о строении, свойствах, современных подходах к созданию биоорганических соединений- лекарственных препаратов, роли уральской школы биооргаников в достижении этой цели.

 

3. ЗАДАЧИ ЗАНЯТИЯ:

3.1.Определить биоорганическое соединение - лекарственный препарат.

3.2. Научиться выделять основные пути поиска биоактивных соединений в качестве лекарственных препаратов.

3.3. Выработать практические умения проводить качественные реакции обнаружения распространенных лекарственных препаратов (реакции на подлинность и доброкачественность).

3.4. Выявить важность определений для клинических исследований.

По теме занятия студент должен

знать:

· основные направления поиска лекарственных препаратов, принципы отбора (скрининг) Понятие «антиметаболиты

· об истории развития химии лекарственных препаратов в России, имена и заслуги ученых – представителей Уральской научной школы.

· строение, способы получения, химические свойства отдельных групп лекарственных препаратов, качественные реакции обнаружения, проверку на подлинность и доброкачественность.

· связь между строением и биологической активностью.

уметь:

* составить название и структурные формулы нижеперечисленных представителей лекарственных препаратов.

* записать химические реакции синтеза.

* объяснить связь между строением и биологической активностью.

* провести качественные реакции, подтверждающие состав и доброкачественность

лекарственных препаратов.

 

ПРОДОЛЖИТЕЛЬНОСТЬ ЗАНЯТИЯ 2 акад. часа

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ТЕМЕ: Биоорганические соединения - лекарственные препараты. Пути поиска, синтеза и химические свойства

ВОПРОСЫ:

Теоретическая часть

5.1. Какие направления поиска и создания лекарственных препаратов Вам известны?

5.2. Какие научные достижения в создании лекарственных препаратов отличают

Уральскую научную школу, созданную акдемиком И.Я.Постовским?

5.3.Производные 4-аминобензойной (пара-аминобензойной) кислоты – местные аналь-

гезирующие (обезболивающие) препараты, синтез реакцией этерификации: анестезин, новокаин. Получение хлороводородной соли новокаина.

5.4.Производные сульфаниловой кислоты – сульфаниламиды. Представители:

стрептоцид, альбуцид, сульфидин, норсульфазол, сульфадиметоксин.

Синтез стрептоцида из бензола. Принцип действия сульфамидных препаратов. Понятие «антиметаболиты».

5.5.Салициловая кислота и ее производные: ацетилсалицилловая кислота, метилсалици-

лат, салициламид). Синтез аспирина из фенолята натрия. Качественная реакция обнаружения аспирина, проверка доброкачественности аспирина. Условия гидролиза сложноэфирной связи, особенности хранения и приема аспирина в соответствии с его химическими свойствами.

5.6.Барбитуровая кислота, строение, таутомерия. Синтез из малонового диэфира.

Лекарственные препараты- барбитураты. Применение в медицине.

5.7. Производные ксантина – кофеин, теофилин, теобромин. Строение, применение в ме-

дицине.

5.8. Пара-аминофенол(4-аминофенол) и его производные: фенацетин и парацетамол.

 

 

Практические задания для проверки усвоения темы.

 

5.9 Сравните строение и состав сульфамидных препаратов (пункт 5.4) Какие биоактивные

молекулы входят в их состав? Какие природные соединения содержат эти гетероциклические системы?

5.10.Почему сульфаниламидные препараты относятся по механизму биологического

действия к антиметаболитам?

5.11.. Верно ли утверждение, что 4- аминобензойная и сульфаниловая кислоты-

амфотерные соединения и могут образовать биполярный ион?

5.12.Запишите структурную формулу хлороводородной соли новокаина. Какой атом азота присоединяет протон? Найдите то структурное подобие между медиатором ацетилхолином и солью новокаина, которое связано с проявлением лекарственного действия?

5.13. Какая качественная реакция позволяет обнаружить присутствие примеси салициловой кислоты в аспирине?

5.14. Лекарственный препарат снотворного действия - барбитал-натрий(5,5-диэтилбарбитурат натрия). Запишите возможные структурные формулы этой соли..Какое химическое свойство позволяет образовать соль?

Ключевые сло к теме:.

Аминофенол, 4-аминобензойная кислота, антиметаболит, аспирин, ацетилсалициловая кислота, барбитуровая кислота, веронал, доброкачественность препарата, ксантин, кофеин, люминал, парацетамол., скрининг, стрептоцид, сульфаниламидные препараты, сульфаниловая кислота, таутомерия, теобромин, теофилин, фенацетин.

 

 

. ЗАДАНИЯ И МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ

 

6.1 Вопросы в разделе 5 (5.9 – 5.14 и схемы синтеза стрептоцида, аспирина.. барбитуровой кислоты) представляют собой домашнее задание и ответы на них должны быть выполнены в тетради для домашних заданий.

6.2. Все необходимые структурные формулы приведены в лекции и в учебнике

(Биоорганическая химия, автор Тюкавкина Н.А, см. список литературы.)

6.3. На занятии студентам необходимо проверить правильность ответов при выполнении

домашнего задания и ответить на вопросы преподавателя в отношении изучаемой темы,

которые соответствуют разделу 5 (теоретические вопросы и практические задания)

На занятии студенту необходимо выполнить:

6.4. Записать в тетрадь для практических занятий все примеры, которые предлагает

на занятии преподаватель для проверки усвоения темы (ответы студентов у доски)

6.5.Записать в тетрадь все разъяснения и объяснения преподавателя по изучаемой

теме.

6.6. Ответить на тестовые контрольные вопросы по теме занятия. Ответы сдать препо-

давателю для оценки полученных знаний (возможны варианты бумажного или

компьютерного контроля)

6.6. Выполнить лабораторные работы:

Для выполнения лабораторного исследования необходимо сделать дома конспект прописей лабораторных работ (см. раздел «Лабораторный практикум», тема «Биоорганические соединения - лекарственные препараты. Пути поиска, синтеза и химические свойства

 

Перечень лабораторных работ

1. Гидролиз аспирина и обнаружениепродукта гидролиза-салицидловой кислоты.

2. УИРС. Проверка доброкачественности аспирина

 

 

7. ВОПРОСЫ К ИТОГОВЫМ КОНТРОЛЯМ ПО ДАННОЙ ТЕМЕ:

 

7.1. Вопросы 5.9 -5.14 или аналогичные им включены в рубежный тестовый контроль и

контроль на курсовом экзамене.

7.2. Вопросы 5.1 – 5.8 включены в билеты к рубежному контролю и курсовому экзамену.

 

8. ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ ТЕМЫ:

8.1. Основная

1. Л.А. Каминская Биоорганическая химия. Курс лекций для студентов 1 курса.-екатеринбург: УГМА, 2010- 258с. С. 172-204. 219 -223

С. 2. Л.А.Каминская, И.В. Гаврилов «Биоорганическая химия» Учебное пособие для СА

мостоятельной работы студентов 1 курса очного обучения, Екатеринбург, изд.

«Практика», 2010. 135с.

3 Каминская Л.А., Перевалов С.Г. Практикум по биоорганической химии: учебн. посо

бие для аудиторной и самостоятельной работы студентов 1 курса/ Л.А Каминская, С.Г.Перевалов; Мин-во здравоохранения и соц. Развития, Урал. Гос. Мед. акад.-Екатеринбург: Изд-во УГМА,2010.-128с. С 63 -67.

4. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов/ Н.А.Тюкавкина,
Ю.И.Бауков.- 4-е изд., стереотип. - М.: Дрофа, 2005- 542 с. Стр.. 234, 272 -3, 274-8, 306 -307, 309..