Тема:Ефірні олії, фруктові есенції та інші духмяні речовини.

План

1. Особливості складу ефірних олій.

2. Терпени як складова частина ефірних олій (метан, пінен, камфора). Поширення та застосування.

3. Фруктові есенції. Добування фруктових есенцій із ефірних олій і синтетичним способом; застосування.

4. Духмяні речовини: діацетил, цитраль, мальтол, ванілін, коричний альдегід. Бензиловий спирт. Будова, поширення в природі і застосування духмяних речовин.

 

Література

1. Черних В.П., Грищенко В. М., Єлисєва Л.І. Органічна хімія: підручник для студентів вищих навчальних закладів I – II рівнів акредитації. К.: Либідь, 2004 – с. 131-136, 226-229, 240, 261-262.

2. Гурецька В. Л. Органічна хімія, М.: Вища школа, 1999 - с. 254-256, 251-254.

 

Питання 1. Особливості складу ефірних олій.

Ефірні олії представляють собою складні суміші органічних сполук, обумовлюючих аромат багатьох плодів, квітів, рослин. Вони є смаковими речовинами, які допомагають кращому засвоєнню основних харчових продуктів (жирів, вуглеводів, білків). Вони володіють дезінфікуючими і антисептичними властивостями, а деякі і фітонцидними властивостями.

Ефірні олії застосовують у виробництві парфумерних і косметичних виробів, в харчовій промисловості при виготовленні лікерів, есенцій, в медицині.

До складу ефірних олій входять різні органічні сполуки: насичені, ненасичені, аліфатичні, ароматичні, терпенові, моно-, і біциклічні вуглеводні і їх кисневі похідні (альдегіди, кетони, складні естери). Деякі ефірні олії містять 15-20 компонентів і більше. Всього із ефірних олій виділено біля тисячі органічних сполук.

Ефірні олії широко розповсюджені в природі: відомо біля 2500 видів ефіроолійних рослин. Олії містяться в листках (герань), пелюстках квітів (роза, фіалка, гвоздика), насінні (герань, аніс, тимін), дереві (камфорне дерево). Особливо їх багато у плодах цитрусових.

Кожна ефірна олія мас специфічний запах. Ефірні олії — леткі сполуки, не розчинні у воді, але добре розчинені в органічних сполуках.

Питання 2. Терпени як складова частина ефірних олій (метан, пінен, камфора). Поширення та застосування.

Група терпенів об'єднує як вуглеводні, так і їх кисневі похідні, переважно спирти, альдегіди і кетони. Більшість відомих терпенів і побудовані із ізопропенових ланцюгів. їх загальна формула (С₅Н₈) п. Але вміст водню у деяких терпенах не відповідає цій формулі.

Терпени входять до складу ефірних олій, містяться у смолі хвойних дерев, скіпідарі. Більшість із них - безбарвні рідини з густиною 0.8-0.89, t кип.= 156-190°С.

Терпени, вміщуючи подвійні зв'язки, здібні до реакцій приєднання, полімеризації, ізомеризації. Як і всі ненасичені сполуки, вони знебарвлюють бромну воду, окисляються киснем повітря з утворенням перекисей, які при розкладанні утворюють озон. На цьому основано будівництво санаторіїв для легеневих хворих в соснових лісах, де повітря насичене парами ефірних олій. В основі більшості терпенів лежить циклогексановий вуглеводень п - ментан.

Ментан

 

 

 

Сумішшю терпенів є скипидар, який отримується перегонкою смоли хвойних дерев - живиці. Цю смолу збирають, рублячи надрізи на стволах ялин, сосен і кедрів. Скипидар використовують як сировину для отримання індивідуальних терпенових вуглеводнів, головним чином а-пінена. При перегінці живиці з водяним паром відганяють скипидар. Після відгонки скипидару залишається маса, яка застиває у вигляді жовтих шматків - каніфолі.

Пінен

Камфора у природі зустрічається в коріннях, листках, деревині камфорного лавра, звідки її і отримують. Це кристалічна речовина з температурою плавлення = 179°С, має характерний запах, жгучий смак. У воді не розчиняється, але розчинний в органічних розчинниках. Використовується в медицині, при виготовленні кіноплівок, бездимного пороху, а також у виробництві целулоїду.

Камфора

Питання 3. Поширення в природі ефірних олій та їх застосування.

Фруктові есенції. Складні естери, які мають запах плодів, ягід, застосовуються у виробництві штучних фруктових есенцій. Так, до складу ромової есенції входить мурашиноетиловий естер Н - СОО - С₂Н₅, який має запах рому; мурашиноаміловий естер Н - СОО - С₅Н₁₁, з запахом вишні є компонентом вишневої есенції; оцтовоаміловий естер СН₃СОО С₅Н₁₁ має запах палених груш; маслянобутиловий естер С₃Н₇СООС₄Н₉ має запах ананасів, масляноетиловий С₃Н₇СООС₂Н₅ - має запах абрикос, а ізовалеріановоетиловий - С₄Н₉СООС₂Н₅ має запах яблук.

Фруктові есенції отримують штучним способом із складних естерів, які у свою чергу отримують за допомогою реакції естерифікації.

Питання 4. Духмяні речовини: діацетил, цитраль, мальтол, ванілін, коричний альдегід. Бензиловий спирт. Будова, поширення в природі і застосування духмяних речовин.

Духмяні речовини. Крім складних естерів у харчовій промисловості використовують багато інших синтетичних духмяних речовин, які належать до різних класів органічних речовин. Серед них є альдегіди (ванілін і цитраль), кетони (диацетил), спирти циклічної будови.

Контрольні питання

1. Приведіть формули трьох речовин, які входять до складу ефірних олій, що відносяться до різних класів сполук.

2. Складіть рівняння реакцій слідуючих перетворень:

Бутиловий спирт → масляний альдегід → масляна кислота → масляноетиловий естер.

З. Яку із духмяних речовин, цитраль чи лімонен, можна виявити за допомогою реактиву Фелінга? Складіть рівняння відповідної реакції

 

 

 

 

 

 

Самостійна робота № 26