Тема: Духмяні речовини. Терпени – складова частина ефірних олій.

План

1. Терпени як складова частина ефірних олій.

2. Циклічні терпени.

3. Аліфатичні терпени.

 

Література

1. Черних В.П., Грищенко В. М., Єлисєва Л.І. Органічна хімія: підручник для студентів вищих навчальних закладів I – II рівнів акредитації. К.: Либідь, 2004 – с. 131-136, 226-229, 240, 261-262.

2. Гурецька В. Л. Органічна хімія, М.: Вища школа, 1999 - с. 254-256, 251-254.

 

Питання 1. Терпени як складова частина ефірних олій.

Терпенами називаються аліциклічні ненасичені вуглеводні складу С₁₀Н₁₆: (С₅Н₈)п. Вони широко розповсюджені в природі і знаходяться в ефірних оліях рослин,солі і смолі хвойних дерев.

Деякі ефірні олії, наприклад скипидар, лимонні, апельсинові олії, представляють собою майже виключно суміш терпенів.

Властивості терпенів. Більшість терпенів - безбарвні рідини, легші води, з температурою кипіння від 140° до 190°С.

В воді не розчинні, але самі є гарними розчинниками багатьох органічних сполук. Всі вони мають приємний запах квітів, плодів. По хімічним властивостям терпени повторюють властивості ненасичених вуглеводів, здібних до реакцій приєднання і окислення. Важливою властивістю терпенів є їх здібність окислюватися киснем повітря. При цьому кисень приєднується по місцю розриву подвійного зв'язку з утворенням перекисі.

Перекис легко. розкладається з виділенням атомарного кисню, окислюючи кисень повітря в озон. Приємний освіжаючий запах, який відчувається в хвойних лісах, належить не лише ефірним оліям, що знаходяться в смолах, але і озону, утворює мого в результаті озонування повітря терпенами.

При розкладі терпенів утворюються молекули ізопрена (С₅Н₈). Це вказує на те, що терпени в своїй будові мають два подвійних зв'язки, а натуральний каучук відноситься до політерпенів.

Питання 2. Циклічні терпени.

В залежності від числа циклів вони діляться на моноциклічні і біциклічні.

Основу моноциклічних терпенів (групу ментана) складає вуглеводень ментан С₁₀Н₂₀. Ряд терпенів складає С₁₀Н₁₆ містять скелет ментану і два подвійних зв'язки.

Прикладом такої сполуки є лимонен. До одного із розповсюджених гідроксил похідних ментана слід віднести ментол С₁₀Н₁₉ОН:

Лімонен - безбарвна рідина з лимонним запахом, розчинна в спирті і ефірі. Має дві оптичні ізомерні форми. Право обертаючий ізомер знаходиться в ефірних оліях: лимонній, мандариновій, тминній.

Лівообертаючий ізомер в олії піхвових шишок, м'ятній олії, скипидарі.

Ментол - безбарвна кристалічна речовина, розчинна в органічних розчинниках, погано розчиняється в воді. Має приємний запах і смак м'яти.

Ментол застосовується в медицині, парфумерії миловар енному виробництві, харчовій промисловості.

Біциклічні терпени: містять дві циклічні групіровки. Сюди відносяться також пінне і камфора.

 

 

Камфора в природі зустрічається в коріннях, листях, деревини камфорного лавру, звідки її і отримують.

Це кристалічна речовина, з температурою плавлення 179°С, має характерний запах, жагучий смак.

Не розчиняється в воді, але розчиняється в органічних розчинниках. Використовується в медицині, а також як пластифікатор в виробництві целулоїду, при виготовлені кіноплівок, бездимного пороху.

Питання 3. Аліфатичні терпени.

3,7 - діметил - 2,6 - окитадіеналь (цітраль).

Це ненасичений дієновий альдегід.

Цітраль зустрічається в лимонній, вербеновій, ембірній оліях. Це масляниста світло-жовта рідина з запахом лимонів, не розчинна в воді, змішується із спиртом і ефіром.

Застосовується в медицині, в кондитерському і парфумерному виробництвах, а також використовується при синтезі вітаміну А.

Контрольні питання:

1. Наведіть формули 3-х речовин, що: а) входять до складу ефірних олій, б) відносяться до різних класів органічних сполук.

2.Які із духмяних речовин, цітраль чи лімонен, можна відкрити реактивом Фелінга? Скласти рівняння відповідної реакції.

 

 

Тема: Барвинки і барвінкові речовини

План

1. Поняття про барвинки.

2. Барвникові речовини харчових продуктів. Вимоги до харчових барвників.

3. Пігменти.

4. Природні і синтетичні харчові барвники (каркума, кармін, арлеан, індігокармін синій, тартразин жовтий.

Література

1. Гурецька В. Л. Органічна хімія, М.: Вища школа, 1999 - с. 265 - 267.

 

Питання 1. Поняття про барвники.

Фарбуванням прийнято називати процес закріплення барвника, на фарбувальній речовині, в результаті чого вона набуває міцного однорідного кольору. Треба чітко знати, що не кожну органічну сполуку, котра має той чи інший колір, можна назвати барвником. Барвниками будуть лише ті речовини, в молекулах яких присутні одночасно дві групи атомів, одна із яких дає барвнику колір (хромоформ), а друга сприяє закріпленню барвника на речовині (ауксохром).

Хромоформами являються наступні групи:

До ауксохромних груп відносяться:

Питання 2. Барвникові речовини харчових продуктів. Вимоги до харчових барвників.

Якщо речовина має кілька хромофорних або тільки ауксохромні групи, то вони не будуть барвниками. Хромофорні групи завжди мають подвійні зв'язки, а найбільш сильним хромофорним властивостям відповідає азот - група та хіноїдна група. Вони присутні у найбільш поширених барвниках.

Присутність аусохромних груп -СООН; -S0₂; -ОН

надають барвнику кислотні властивості, а групи:

основні властивості. Перші сприяють кращому фарбуванню речовини із властивостями основ, друга - із властивостями кислот. За походженням барвники діляться на природні та синтетичні. Ці джерела природних барвників обмежені, оскільки потреби в барвниках в наш час у всьому світі задовольняється перш за все за рахунок синтетичних барвників.

Всі барвники класифікують за призначенням, хімічною будовою, способом фарбування та іншим ознакам.

Харчові продукти для придання їм привабливого зовнішнього вигляду також підлягають фарбуванню. Харчові барвники по своїй будові відносяться до різних класів циклічних сполук. Вони можуть бути як синтетичними, так і природними.

Основні вимоги до харчових барвників, є не токсичність і нешкідливість. Забарвлення харчових продуктів краще всього проводити за допомогою барвникових речовин (пігментів), які знаходяться в рослинних організмах. Це каротин та його похідні - лікопін, ксантофіл, хлорофіл, антоціани.

Питання 3. Природні пігменти.

Природні пігменти – особливий підклас барвників. Так,

· міоглобін, зумовлює червоний колір м'яса;

· хлорофіл, надає зеленого коліру овочам.

· жовті барвники, типу каротиноїдів є у продуктах як тваринного (масло, жир, жовток), так і рослинного походження (морква, томат), червоно - фіолетових антоціанідах. Деякі з пігментів використовуються в якості барвників, наприклад сік клюкви, брусники, червоної смородини, кизилу, містять антоціани. Вони дозволяють забарвлювати напої, кондитерські вироби в жовтий, рожевий і червоний коліри.

Антоціани за своєю природою є глюкозидами. При їх гідролізі утворюється глюкоза - фарбуючи речовина, яка має в молекулі групу атомів:

 

 

Ці пігменти мають різне забарвлення в кислому (червоне) та лужному (синє) середовищі. Вони мають найбільш широке використання в кондитерському виробництві, знаходяться в складі багатьох плодів та ягід.

Із винограду та чаю, до складу яких окрім антоціанів входять і катехіни, отримують барвники від жовтого до оранжевого кольору, із бадилля моркви і капусти, багатих хлорофілом - зелений барвник.

Різкі властивості природних пігментів враховуються в виробництві продуктів харчування. Для підфарбування бульйонів використовують властивість каротину Розчинятись в жирі.

В процесі кулінарної обробки деякі природня пігменти змінюють свій колір, а інколи Утворюють і нові забарвленні речовини. Наприклад, в картоплі є амінокислота теразин, яка легко окислюється з утворення темно забарвленого продукту. Кінцевим Продуктом окислення тирозина є чорний пігмент - меланин.

Дубильні речовини яблук і груш містять катехін який легко окислюється і утворює Темнозабарвлені сполуки.

При нагріванні, запіканні, висушуванні ряду продуктів (молоко, м ясо, овочі, гриби і інші) на їх поверхні утворюються забарвлені меланоїдіни.

 

Питання 4. Природні і синтетичні харчові барвники (каркума, кармін, арлеан, індігокармін синій, тартразин жовтий.

Синтетичні барвники.

Із синтетичних барвників в країні дозволені для використання в харчовій промисловості татразин жовтий і індигокармін синій. Татразин жовтий С1₆Н₉N₄O₉S₂Na₃ - натрієва сіль азобарвника - похідного сульфафенілпіразола та сульфанілової килоти. Татразин застосовують для підфарбовування кондитерських виробів, безалкогольних напоїв і сиропів.

Індігокармін синій - натрієва сіль індігосульфокислоти:

 

Татразин застосовують для підфарбовування кондитерських виробів, безалкогольних напоїв та сиропів.

Індігокармін синій - натрієва сіль індігосульфокислоти:

Індігокармін синій розчинний в воді. Використовується для підфарбування кондитерских виробів, як акварельна фарба і як синька.

Природні барвники

Ці барвники містять крім барвникових речовин і ряд біологічно активних компонентів: вітаміни, глюкозиди, органічні кислоти. їх застосування дозволяє не лише покращити зовнішній вигляд, але і підвищити харчову цінність продукту.

Кармін (кармінова кислота) С₂₂Н₂₀О₁₃ - червоний барвник, який є похідним антрохінона.

Кармін добувають із кошинілі - особливого виду тлі, живучих на кактусах в Африці, Південній Америці.

Кармін добре розчинений в воді. Використовується в косметиці і приготуванні акварельних барвників.

До жовтих природних барвників відносяться куркумін, oрлеан і сафлор. Куркумін Добувають із коріння рослин, які ростуть у Східній Азії.

 

В харчовій промисловості використовують природний барвник - натуральне індиго.

Питання для самоконтролю

1. Які барвники використовують в харчовій промисловості і чим обмежені можливості їх використання?

2. Які речовини називаються пігментами і чим вони відрізняються від барвників?

3. До якої групи органічних сполук відноситься каротин, лікопін, ксантофіл, де вони зустрічаються і в виробництві яких продуктів використовуються?

4.-В чому особливості будови антоціанів, де вони зустрічаються і для яких цілей використовують.

5. Як змінюється забарвлення антоціанів в кислому і лужному середовищі?

6. Яке практичне використання це знаходить в кулінарній практиці?