Тема: Теорія хімічної будови органічних сполук О.М.Бутлерова

 

Література

1. Черних В.П., Грищенко В. М., Єлисєва Л.І. Органічна хімія: підручник для студентів вищих навчальних закладів I – II рівнів акредитації. К.:Либідь, 2004 – с. 13 – 24.

2. Гурецька В.Л., Органічна хімія, М., Вища школа, 1983, стор. 10-13.

 

Теорія хімічної будови органічних сполук О.М.Бутлерова є основою розвитку сучасної органічної хімії і всіх її великих досягнень за останні роки.

В 1861 р. професор Казанського університету О.М.Бутлеров в результаті великого науково-теоретичного дослідження прийшов до висновку, що властивості речовин в першу чергу визначаються будовою молекул. Досліджуючи речовини по хімічним та фізичним властивостям, можна встановлювати його хімічну природу і будову молекул, а по будові молекул передбачити можливість утворення нових і різних по властивостям речовин.

О. М. Бутлеров писав: "Хімічна натура складної (молекули) визначається натурою елементарних складових часток (атомів), кількістю їх і хімічною будовою".

Вчення про зв'язки, взаємний вплив і розміщення атомів в молекулах органічних речовин Бутлеров назвав теорією будови, або структурною теорією, основні положення якої слідуючі.

Атоми, утворюючі молекули органічних сполук, хімічно з'єднуються одна з одною в певній послідовності згідно валентності елементів. Будова молекул речовини може бути виражена структурною формулою, де одиниця валентності позначається однією рискою. Атом Карбону в органічних речовинах завжди чотирьохвалентний.

Н Н Н Н Н

| | | | |

Н - С - Н Н - С - -С - Н Н - С = С - Н

| | | етилен

Н Н Н

метан етан

Н Н

| |

Н - С ≡ С - Н Н - С - С - О - Н

| |

ацетилен Н Н

етанол

Атоми Карбону можуть з'єднуватись між собою одинарними, подвійними і потрійними зв'язками.

По своїй хімічній природі атоми Карбону в молекулах органічних речовин здібні зв'язуватися між собою і в сполучені з атомами других елементів утворюють вуглецеві скелети, що складаються із прямих, розгалужених і кільцевих ланцюгів.

Атоми або групи атомів, з'єднуються в молекулу, взаємно впливають друг на другу, від чого залежить її активність і реакційна здібність.

Властивості органічних речовин залежать не тільки від якісного або кількісного складу його, але і від хімічної будови молекул

Н Н Н Н

| | | |

Н - С - С - O - Н Н - С - O - С - Н

| | | |

Н Н Н H

етанол ефір

Таке явище, коли дві або декілька речовин мають одинаків склад, але різні властивості, називається ізомерією, а самі речовини ізомерами.

І так: 1. Атоми в молекулах розміщуються згідно їх валентності.

2.Властивості хімічних речовин залежать не тільки від якісного і кількісного складу їх, але і від їх будови. Речовини, що мають одинаків якісний і кількісний склад але різну будову і властивості називаються ізомерами, а саме явище ізомерією.

Контрольні питання

1. Написати структурні і електронні формули слідуючи сполук: С₅Н_І2; С₅Н₁₀; СзН₈; С₂Н₄СІ₂; СН₃ОН

2. Які з формул є формулами ізомерів, що відповідають складу С₆Н₁₄:

а) СН₃—СН—СН₂ —СН₃ б) СН₃—СН—СН—СН₃

| | |

СНз СНз СН₃

в) СН₃—С(СН₃)₂—СН₂—СНз г) СНз—С(СН₃)₂— СН₃

д) СН₃—СН₂ -СН₂ -СН—СНз

|

СН₃

 

Самостійна робота № 2.

Тема: Ізомерія. Основні класи органічних сполук та генетичний взаємозв’язок між ними

 

План

1. Визначення ізомерії.

2. Структурна ізомерія.

3. Просторова ізомерія.

4. Міжвидова ізомерія.

5. Основні класи органічних сполук та генетичний взаємозв’язок між ними.

 

Література

1. Черних В.П., Грищенко В. М., Єлисєва Л.І. Органічна хімія: підручник для студентів вищих навчальних закладів I – II рівнів акредитації. К.:Либідь, 2004 – с. 10 – 13.

2. Гурецька В.Л., Органічна хімія, М., Вища школа, 1999 - с. 27-32.

 

Питання 1. Визначення ізомерії.

Ізомерами називаються речовини, які мають одинаків склад, але різну хімічну будову і властивості. Ізомерія буває структурною, просторовою і міжвидовою.

Питання 2. Структурна ізомерія.

Структурна ізомерія вуглецевого скелета.

Характеризується різною будовою вуглецевого ланцюга і різними фізичними властивостями. Наприклад ізомерами бутану:

Структурна ізомерія за положенням кратного зв'язку. Характеризується положенням подвійного або потрійного зв'язку в ланцюгу.

Питання 3. Просторова ізомерія.

Просторова (цис і транс ізомерія) характеризується різним розміщенням замісників відносно подвійного зв'язку (вздовж прямої АВ).

Питання 4. Міжвидова ізомерія.

Міжвидова ізомерія характеризується наявністю різних функціональних груп або видів зв'язку.

Число ізомерів вуглецевого ланцюга залежить від кількості атомів вуглецю у молекулі.

 

 

Питання 5. Основні класи органічних сполук та генетичний взаємозв’язок між ними.

 

 

Неорганічні сполуки

прості складні

метали

неметали

 

оксиди

основи

кислоти

солі

 

 

основні

кислотні

амфотерні

розчинні у воді оксигеновмісні

нерозчинні у воді безоксигенові

 

 

Контрольні питання

 

 

1. Які із приведених сполук являються ізомерами:

2. Які сполуки мають одинаків склад:

а) СН₃-СНС1-СН₂С1 б)СН₃-СС1-СН₃

с) СН₃-СН₂ -СН₂С1 г)СН₃С1-СН₂-СН₂С1

 

3. Складіть структурні формули ізомерів вуглеводню С₇Н₁₆.

 

 

4. Вкажіть вид ізомерів у наступних сполуках:

 

 

Самостійна робота № 3

 

Тема: Спирти

 

План

1. Одноатомні спирти.

2. Багатоатомні спирти

3. Аліфатичні спирти.

4. Ароматичні спирти.

5. Спирти вищої атомності.

 

Література

1. Черних В.П., Грищенко В. М., Єлисєва Л.І. Органічна хімія: підручник для студентів вищих навчальних закладів I – II рівнів акредитації. К.:Либідь, 2004 – с. 153 – 159.

2. Гурецька В.Л., Органічна хімія, М., Вища школа, 1999 – с. 84 – 102.

Питання 1. Одноатомні спирти.

Спиртами називаються похідні вуглеводів, які містять замість одного або декількох атомів гідрогену в молекулі вуглеводів відповідне число гідроксогруп ОН. R-OH.

Група, яка характеризує властивості даного класу сполук, називається функціональною. Для спиртів такою групою є гідроксогрупа (ОН).

Питання 2. Багатоатомні спирти.

Спирти в залежності від будови радикала діляться на насичені і ненасичені, а також на ациклічні і циклічні. Крім того, по числу гідроксильних груп на одноатомні і багатоатомні; в залежності від положення гідроксильної групи – первинні, вторинні, третинні.

Класифікація і номенклатура

 

Одноатомні	Двоатомні (діоли)	Трьохатомні (тріоли)
СН3 – ОН метанол С2Н5 – ОН етанол С3Н7 – ОН пропаном	СН2 – СН2 | | ОН ОН етанодіол (етиленгліколь)	СН2 – СН – СН2 | | | ОН ОН ОН Пропантріол (гліцерин)
Первинні	Вторинні	Третинні
СН3– (СН2)2–СН2ОН бутанол-1 (н-бутиловий)	4 3 2 1 СН3 – СН2 – СН – СН3 | ОН бутанол-2 (вторин. бутиловий)	СН3 | Н3С – С – ОН | СН3 2метилпропанол-2

 

СН₃ОН – метиловий спирт отримують при сухій перегонці деревини, отрута.

С₂Н₅ОН – етиловий спирт отримують бродінням природних цукристих речовин.

Спирти сивушних олій:

С₃Н₇ ОН пропілів 7% мітиться в сивушній олії

отрутно С₄Н₉ОН бутиловий 24%

С₅Н₁₁ОН аміловий до 68%

С₂Н₄(ОН)₂ – етиленгліколь незамерзаюча рідина (антифриз).

С₃Н₅(ОН)₃ – гліцерин має велику гігроскопічність, застосовується в парфумерії і косметиці, в медицині, миловарінні та інше.

 

Питання 3. Аліфатичні спирти.

Аліциклічні спирти є похідними аліциклічних вуглеводнів. В основному вони проявляють ті ж хімічні властивості, що і відповідні спирти жирного ряду.

Циклогексанол - одноатомний вторинний спирт складу С₆Н₁₁ОН.

В чистому вигляді циклогексаном представляє собою кристали з характерним запахом. Може окислюватись з розривом циклу, утворюючи адипінову кислоту, а при більш обережному окисленню — без розриву циклу до кетона циклогексанона.

Ментол С₁₀Н₁₉ОН — насичений одноатомний спирт знаходиться в м'яті

Ментол - безбарвна кристалічна речовина з t_пл. 42°С, t_кип. = 216°С. Має приємний аромат і смак м'яти. Ментол застосовується в медицині, миловаренному Виробництві, харчовій промисловості.

Ізонит - шестиатомний спирт складу С₆Н₆(ОН)₆, по формулі подібний простим цукрам, а по будові є гідроксил похідним циклогексана (гексаоксіциклогексан). Інозит знаходиться в рослинах і організмах тварин. Один із ізомерів інозина (мезоінозит) є вітаміном групи В і відомий як фактор росту.

Питання 4. Ароматичні спирти.

Аналогічно алканам, гідроксильні похідні є і у ароматичних вуглеводнях. Гідроксильна група у них знаходиться в боковому ланцюзі. До ароматичних спиртів відноситься бензиловий і фенілетиловий спирти:

 

Бензиловий спирт (С₆Н₅-СН₂ОН) - рідина; температура кипіння = 206°С, нерозчинний у воді, має слабкий приємний аромат. Має типові властивості насичених спиртів, зустрічається в ефірних оліях. Естер бензилового спирту і пропіонової кислоти С₆Н₅-СН₂-О-СО-С₂Н₅ має запах жасмінна. Отримують бензиловий спирт при нагріванні хлористого бензила із лугом.

хлористий бензил бензиловий спирт

Застосовують бензиловий спирт в парфумерному виробництві.

Фенілетиловий спирт С₆ Н₅-СН₂-СН₂ОН - головна складова частина розової олії. Використовується в парфумерній промисловості.

Питання 5. Спирти вищої атомності.

До цих спиртів відносяться:

чотирьохатомні - тетрити С₄Н₆(ОН)₄,

п'ятиатомні - пентити С₅Н₇(ОН)₅ ксиліт,

шестиатомні - гексити С₆Н₈(ОН)₆ сорбіт.

До п'ятиатомних відносяться арабіт і ксиліт. Найбільш поширеними шестиатомними спиртами є сорбіт, дульцит, леанніт. Всі ці спирти близькі до простих цукрів - моносахаридам і можуть бути отримані при їх відновленні.

Всі шестиатомні спирти кристалічні речовини, солодкі на смак.

Сорбіт - знаходиться в ягодах горобини, соці вишні, слив, яблук і інших фруктів. Широко застосовується в харчовій промисловості.

Дульцит зустрічається в тропічних рослинах, водоростях, дріжджах.

Манніт в великих кількостях знаходяться в так званій манні - висушеному соці деяких південних тропічних рослинах. Наприклад, в манні ясеня, що росте на Кавказі, містить до 55% манніта. Манніт застосовується в медицині.

Контрольні питання

1. Напишіть рівняння реакції відновлення глюкози і назвіть продукт що при цьому утворюється.

2. З якою метою в харчовій промисловості використовують ксиліт і сорбіт?

3. Назвіть кінцеві продукти повного окислення ациклічних і ароматичних спиртів.

4. Скільки потрібно етилового спирту і металевого натрію для отримання 2л водню?

Самостійна робота № 4

Тема: Альдегіди

 

План

1. Визначення альдегідів.

2. Класифікація альдегідів і номенклатура.

3. Вищі насичені альдегіди.

4. Ненасичені альдегіди.

5. Ароматичні альдегіди.

Література

 

1. Черних В.П., Грищенко В. М., Єлисєва Л.І. Органічна хімія: підручник для студентів вищих навчальних закладів I – II рівнів акредитації. К.:Либідь, 2004 – с. 84 - 102.

2. Гурецька В.Л., Органічна хімія, М., Вища школа, 1999 - с. 118 – 120.

 

Питання 1. Визначення альдегідів.

Визначення. Альдегідними називають органічні сполучення, молекули яких містять функціональну групу атомів, яка з'єднана з вуглеводневим радикалом.

 

 

Загальна група

Група називається карбонілом.

 

Питання 2. Класифікація альдегідів і номенклатура.

В залежності від природи вуглеводневого радикала утворюють гомологічні ряди насичених, ненасичених і ароматичних альдегідів.

По міжнародній номенклатурі назва альдегіду утворюється від назви відповідного вуглеводню з суфіксом - аль.

Питання 3. Вищі насичені альдегіди.

Багато із них входять до складу ефірних олій, наприклад

капріловий пеларгоновий деціловий

(октаналь) (нонаналь) (деканаль)

Ці альдегіди мають приємний квітковий аромат і застосовуються в парфумерії.

Питання 4. Ненасичені альдегіди.

Акролеїн

 

В лабораторних умовах отримують при нагріванні гліцерину в присутності водовід'ємних речовин.

Акролеїн - рідина з різким запахом, з низькою температурою кипіння, тому легко перетворюється в газ, подразнюючий слизову оболонку очей, гортані, піщевода.

Їдкість кухонного чаду пояснюється наявністю акролеїна в летких продуктах жаріння. Акролеїн дає всі хімічні реакції альдегідів і ненасичених сполук, легко полімеризується, застосовується для виробництва деяких полімерних матеріалів.

Кратоновий альдегід (2-бутаналь)

 

рідина, температура кипіння = 105°С утворюється при конденсації оцтового альдегіду.

Вищі ненасичені альдегіди, як і вищі насичені альдегіди входять до складу духмяних олій. Широко розповсюдженим альдегідом є цитраль

Він міститься в лимоном, вербенном, імбірном оліях. Централь, як і всі альдегіди, окислюється, дає реакцію срібного дзеркала. Застосовується в медицині, в кондитерській і парфумерній промисловості, а також є вхідною речовиною при синтезі вітаміну А.

Питання 5. Ароматичні альдегіди.

Ароматичними альдегідами називаються похідні ароматичних вуглеводнів, що містять альдегідну групу, зв'язану з карбоном бензольного кільця або боковим ланцюгом.

Бензальдегід (бензольний альдегід) - рідина,

 

температура кипіння = 179°С, тяжче води, погано в ній розчиняється, має запах гіркого Менделю; в природі зустрічається в листках черемухи, лаврошині, в гіркому мигдалі (в виді глюкозиди - амігдаліна С₂₀Н₂₇NО₁₁).

Бензальдегід багато в чому повторює властивості альдегідів насиченого ряду. Застосовується для синтезу барвників, в виробництві лікарських речовин, в парфумерії, в кондитерській промисловості, в виробництві духмяних речовин. Широко відомим його похідним є ванілін.

Корічний--альдегід масляниста рідина,

 

жовтого кольору, t_кип.=252°С, ρ=1,1 г/мг, має приємний аромат кориці.

Застосовують в харчовій промисловості, як смакова речовина в парфумерії.

 

Контрольні питання

 

1. Стадійність рівняння реакції окислення централю.

2. Складіть рівняння реакції гідрування протонового альдегіду.

3. Вкажіть спільні хімічні реакції для альдегідів і ненасичених вуглеводнів.

а) гідрогенізація;

б) окислення;

в) полімеризація;

г) поліконденсація;

д) гідратація.

 

 

Самостійна робота № 5